芳香分子的反应
昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应
最后更新:2023年2月3日|
两个重要反应模式:昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -董事和元- - - - - -董事
是一回事,了解亲电芳香取代反应的苯本身。
但是一旦你走向取代苯,当事情开始真的有趣。
今天我们将介绍各种取代基”的两种主要模式直接“亲电芳香取代反应。
表的内容
1。ortho -,para -董事
这是一个有趣的观察。
从一个单取代苯开始。然后执行某种亲电芳香取代(硝化反应、卤化、磺化-结果并不重要)。
两个重要的反应模式。
重要的是要注意,这两个模式是完全的一个函数取代基而不是反应本身。
在一个模式中,昊图公司- - - - - -和帕拉——产品占主导地位,和元- - - - - -产品是一个极其次要的副产品。
取代基导致这个结果被称为“昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -董事”。的例子昊图公司- - - - - -,帕拉——董事羟基、醚胺,烷基组、硫醇和卤素。
这里有一个具体的例子:硝化的茴香醚(也称为苯甲醚)。
昊图公司- - - - - -和帕拉- - - - - -产品占主导地位,而元——产品占不到3%。
2。元-董事
第二种模式中,元——产品占主导地位,昊图公司- - - - - -和帕拉——产品是次要的。
我们所说的取代基,导致这个结果”元- - - - - -董事”。的例子元——董事包括腈,羰基化合物(如醛、酮和酯类)、砜类、缺电子烷基组、硝基和烷基铵。
具体的例子:硝化trifluoromethylbenzene给出了元产品收益率在90%左右。(相比之下,苯甲醚,上图,在硝化反应导致的< 5%的收益率元产品。)
3所示。如何“昊图公司,帕拉”和“元”——导演与“激活”和“”组织才会安静下来
什么因素会有什么作用?如何昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -和元导演不同,这种差异如何影响产品销售?
好问题。
我们前面提过的一个方面的概念“激活”和“去活化”组。
我们说
- 激活组增加亲电芳香取代,相对于氢。
- 组才会安静下来减少亲电芳香取代,相对于氢。
如果你浏览的列表昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -导演,你会认识到,他们中的许多人也激活组。
同样地,的列表元- - - - - -董事(硝基、CF3含氰基的)就像一个的团体才会安静下来。
如果你是一个真正的书呆子,你甚至可以让一个2×2的矩阵,如下:
我们注意到什么?
- 第一:没有激活组元董事。
- 第二:与卤素是什么?
的确是的。什么是与卤素,怎么可以去活化(即减慢反应速率)然而,导致昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -产品吗?
4所示。理解的关键昊图公司、帕拉董事和元-董事是了解碳正离子中间体的稳定性
没有快速和彻底解决这些问题,值得自己单独的文章。
然而,第一个开始是它的稳定性碳正离子中间体在亲电芳香取代反应。(参见本系列前面的文章亲电芳香取代的机制]。更具体地说,每一个取代基如何影响稳定的中间吗?
它可能是值得回顾的部分影响碳正离子的稳定性的因素。
而且,如果你喜欢看对面的硬币,这里有一些的因素,使碳正离子更不稳定。
在我们在下一篇文章中,我们将解释的原因昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -和元- - - - - -方向,试图展示为什么卤素前者类别而不是后者。
在下一篇文章:昊图公司理解,元,副导演
笔记
测试你自己!
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解释为什么含氰基的集团是一个适度去活化元导演? ?
谢谢你!
假设你做了4种不同的亲电芳香取代反应(如硝化)与PhCl PhNO2 PhCF3,眼里。你测量的是利率。所有低于苯。的四个,一个是最快和最慢。你可能会叫的是最快的,处于待发状态“弱”,是最慢的,“强烈”才会安静下来,中间的,“适度”才会安静下来。
嗨,先生。
烯丙基集团是一个邻对位导演吗
是的,但是很难进行EAS反应在双键的存在,往往是一个更好的亲核试剂。
时如何确定在何处添加有两个邻对位指导小组如在吗
3甲基苯酚硝化- > ? ? ?
最强的激活组获胜。在这种情况下,哦,比甲基强的催化剂,所以在p-methylphenol的情况下,其结果将是4-methyl-2-nitrophenol。
那么什么是ots组
环激活或安静下来吗?
和邻对位元指导吗?
上有孤氧气,它是邻对位。所以它将被激活,但低于甲基或其他O-alkyl组。
非常好的网站
嘿,我有一个疑问。当我们有苯酚取代与no2是电子撤回。哪一个会更酸,邻硝基苯酚或对位硝基苯酚?
画出共振形成的共轭碱。在负电荷最稳定的是哪一个?
真的是一个很棒的文章,但东西迷惑我,卤素的趋势是什么,当他们像邻对位董事卤素是大多数de激活,至少下一个我想问哪个更激活或哦
哦比或激活。甚至更多的激活当deprotonated给O (-)。
这是有点回答我在寻找。
我完全理解什么是邻对位总监和集团才会安静下来。
嘿,詹姆斯
希望你是好。
我想问,如果我们给出几个邻位的,帕拉或者元毛评点,howw我们会知道哪个邻对位将激活苯环和元将禁用最最多?
e。g - n (CH3) 2 - nh2 -哦,甲基,cl, Br - I -(邻、对位)
e。g -NR3,氰根离子,羧基,赵,共同,
请安排他们根据QS。
上帝保佑你
磺化的m-ethylphenol呢?主要HSO3将被引导在昊图公司还是帕拉?为什么?
如何通路如果我们想把曹元导演成邻位和对位导演?例如如果我们想用一个羟基的对位和邻位的肉桂醛。谢谢你的回答。
置换反应安装羟基组是非常困难的。理论上你可以硝酸,减少氨基,重氮转换,然后KOH,但在实践中,你可以先直接邻位的苯甲醛和安装一个临时指挥小组lithiation氧气亲电试剂紧随其后
为什么meta-product主要和ortho-para-products次要?可能是我不懂的清楚吗
看下一篇文章。
有趣,虽然原则指导昊图公司,元显然和帕拉不出来
这是下一个。
谢谢你这…。我有我的董事会从2月或3月考试。你也有一个页面转换吗?
你好,
是ch₂哦邻对位董事或董事元吗?
CH2OH并不是一个很好的例子(它很容易与路易斯酸电离形成阳离子苄)但CH2OCH3给昊图公司的比例51%,42%对位,7%元在硝化。Regerence:穆迪,jr片通,和k·斯科菲尔德,“硝化和芳香反应”剑桥大学出版社,1971年剑桥。https://www.cambridge.org/vi/academic/bdapp平台subjects/chemistry/chemistry-general-interest/nitration-and-aromatic-reactivity?format=PB
这篇文章很详细的。但是这个邻对位如何影响不同的沸点和熔点时异构。
这不是关键的讨论。
你好詹姆斯,谢谢你的才华横溢的文章吗?
如果我们有一个三苯甲基作为取代基?我相信这应该是一个元导演自碳很亲电子由于苯基- I的影响。想法吗?
为什么你会选择三苯甲基作为取代基?你有三个苯组可能干扰所需的东亚峰会。我认为你应该评论的照片你的提议。
赵的产生共鸣的结构是什么? ?
这是一个醛。元导演。
从这个tq优秀的我学到了很多
炔烃被认为是什么?昊图公司董事/ para董事或元? ?
“第二种模式中,元——产品占主导地位,和邻位的——元——产品是次要的。”
仅供参考,我认为你想说的是“邻位和对位产品小”
:)
哦,是的。固定的。谢谢你!
哪一个会更酸性
No2-ch2-cooh。或
Me3N -ch2-cooh (+)
不应该是第二一个是Me3n +比no2 e -撤回?
考虑到共振形成的共轭碱。
我知道这是非常具体的,但绝对有趣的苯胺(甚至苯酚),直接元时硝化、磺化,主要是因为氮上的孤对苯胺被质子化了的硫酸,使它成为元导演。这是一个很小的点,但会救了我几点在考试!
这是一个很好的点。我也希望我能把它放在。
好文章!但是,如果你有一个Ph值组作为取代基?是视为一个烷基o, p,导演?
非常好的问题。将被视为一个电子捐赠,是的,一个正的,副导演。