芳香分子的反应

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昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应

最后更新:2023年2月3日|

两个重要反应模式:昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -董事和- - - - - -董事

是一回事,了解亲电芳香取代反应的苯本身。

但是一旦你走向取代苯,当事情开始真的有趣。

今天我们将介绍各种取代基”的两种主要模式直接“亲电芳香取代反应。

  • 一个模式,取代基直接反应给的”昊图公司”(1,2)或“帕拉“产品,轻微的偏好”帕拉”(1,4)。
  • 第二个模式,取代基不同家庭的直接反应给主要””(1、3)产品。

summary-ortho元对位董事为亲电芳香取代反应

表的内容

  1. ortho -,para -董事
  2. 元-董事
  3. 如何“昊图公司,帕拉”和“”——导演与“激活”和“去活化”组织?
  4. 理解的关键昊图公司、帕拉董事和元-董事是了解碳正离子中间体的稳定性
  5. 笔记
  6. 测试你自己!

1。ortho -,para -董事

这是一个有趣的观察。

从一个单取代苯开始。然后执行某种亲电芳香取代(硝化反应、卤化、磺化-结果并不重要)。

两个重要的反应模式。

重要的是要注意,这两个模式是完全的一个函数取代基而不是反应本身。

在一个模式中,昊图公司- - - - - -帕拉——产品占主导地位,和- - - - - -产品是一个极其次要的副产品。

什么是邻对位导演——给主要亲电芳香取代的邻位和对位产品的例子吗

取代基导致这个结果被称为“昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -董事”。的例子昊图公司- - - - - -,帕拉——董事羟基、醚,烷基组、硫醇和卤素。

这里有一个具体的例子:硝化的茴香醚(也称为苯甲醚)。

亲电芳香取代的苯甲醚是邻对位导演的例子

昊图公司- - - - - -帕拉- - - - - -产品占主导地位,而——产品占不到3%。

2。元-董事

第二种模式中,——产品占主导地位,昊图公司- - - - - -帕拉——产品是次要的。

什么是元主任-取代基给主要元产品在亲电芳香取代例子吗

我们所说的取代基,导致这个结果”- - - - - -董事”。的例子——董事包括,羰基化合物(如醛、酮和酯类)、砜类、缺电子烷基组、硝基和烷基铵。

具体的例子:硝化trifluoromethylbenzene给出了产品收益率在90%左右。(相比之下,苯甲醚,上图,在硝化反应导致的< 5%的收益率产品。)

亲电芳香取代trifluoromethylbenzene给主要元的产品

3所示。如何“昊图公司,帕拉”和“”——导演与“激活”和“”组织才会安静下来

什么因素会有什么作用?如何昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -导演不同,这种差异如何影响产品销售?

好问题。

我们前面提过的一个方面的概念“激活”和“去活化”组

我们说

  • 激活增加亲电芳香取代,相对于氢。
  • 组才会安静下来减少亲电芳香取代,相对于氢。

如果你浏览的列表昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -导演,你会认识到,他们中的许多人也激活组。

同样地,的列表- - - - - -董事(硝基、CF3含氰基的)就像一个的团体才会安静下来。

如果你是一个真正的书呆子,你甚至可以让一个2×2的矩阵,如下:

表处于待发状态激活邻对位元董事矩阵

我们注意到什么?

  • 第一:没有激活组董事。
  • 第二:与卤素是什么?

的确是的。什么与卤素,怎么可以去活化(即减慢反应速率)然而,导致昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -产品吗?

4所示。理解的关键昊图公司、帕拉董事和元-董事是了解碳正离子中间体的稳定性

没有快速彻底解决这些问题,值得自己单独的文章。

然而,第一个开始是它的稳定性碳正离子中间体在亲电芳香取代反应。(参见本系列前面的文章亲电芳香取代的机制]。更具体地说,每一个取代基如何影响稳定的中间吗?

它可能是值得回顾的部分影响碳正离子的稳定性的因素

而且,如果你喜欢看对面的硬币,这里有一些的因素,使碳正离子更不稳定

在我们在下一篇文章中,我们将解释的原因昊图公司- - - - - -,帕拉- - - - - -- - - - - -方向,试图展示为什么卤素前者类别而不是后者。

在下一篇文章:昊图公司理解,元,副导演


笔记

测试你自己!

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评论

评论部分

45的想法”昊图公司,Para -和元董事亲电芳香取代反应

    1. 假设你做了4种不同的亲电芳香取代反应(如硝化)与PhCl PhNO2 PhCF3,眼里。你测量的是利率。所有低于苯。的四个,一个是最快和最慢。你可能会叫的是最快的,处于待发状态“弱”,是最慢的,“强烈”才会安静下来,中间的,“适度”才会安静下来。

  1. 时如何确定在何处添加有两个邻对位指导小组如在吗
    3甲基苯酚硝化- > ? ? ?

  2. 嘿,我有一个疑问。当我们有苯酚取代与no2是电子撤回。哪一个会更酸,邻硝基苯酚或对位硝基苯酚?

  3. 真的是一个很棒的文章,但东西迷惑我,卤素的趋势是什么,当他们像邻对位董事卤素是大多数de激活,至少下一个我想问哪个更激活或哦

  4. 这是有点回答我在寻找。
    我完全理解什么是邻对位总监和集团才会安静下来。

  5. 嘿,詹姆斯
    希望你是好。
    我想问,如果我们给出几个邻位的,帕拉或者元毛评点,howw我们会知道哪个邻对位将激活苯环和元将禁用最最多?
    e。g - n (CH3) 2 - nh2 -哦,甲基,cl, Br - I -(邻、对位)

    e。g -NR3,氰根离子,羧基,赵,共同,

    请安排他们根据QS。
    上帝保佑你

    1. 置换反应安装羟基组是非常困难的。理论上你可以硝酸,减少氨基,重氮转换,然后KOH,但在实践中,你可以先直接邻位的苯甲醛和安装一个临时指挥小组lithiation氧气亲电试剂紧随其后

  6. 你好詹姆斯,谢谢你的才华横溢的文章吗?
    如果我们有一个三苯甲基作为取代基?我相信这应该是一个元导演自碳很亲电子由于苯基- I的影响。想法吗?

  7. “第二种模式中,元——产品占主导地位,和邻位的——元——产品是次要的。”
    仅供参考,我认为你想说的是“邻位和对位产品小”
    :)

  8. 哪一个会更酸性
    No2-ch2-cooh。或
    Me3N -ch2-cooh (+)

    不应该是第二一个是Me3n +比no2 e -撤回?

  9. 我知道这是非常具体的,但绝对有趣的苯胺(甚至苯酚),直接元时硝化、磺化,主要是因为氮上的孤对苯胺被质子化了的硫酸,使它成为元导演。这是一个很小的点,但会救了我几点在考试!

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