醛和酮
羰基化合物的α碳是什么?
最后更新:2022年9月25日|
使其通过化学羰基衍生品(酮、醛、羧酸酯类等)至少有两个“怪异”命名的问题反复出现挡板学生:希腊字母,“1、2”或“1,4 -加成反应。在这篇文章中我将尝试解决它们。
表的内容
1。“α碳”是羰基碳相邻
官能团C = O被称为“羰基”。碳本身被称为“羰基碳”,氧气被称为“羰基氧”。但是你所说的碳毗邻羰基碳…或3个碳吗?
- 在有机化学中,通常使用希腊字母来表示。所以碳毗邻羰基被称为一个“α(阿尔法)碳”,两个碳原子被称为“β碳”,等等。
- 可以使用这个术语来描述不同的取代羰基组。例如,一个酮与β碳上的哦,会被称为“β-hydroxy酮”。如果它是一个碳进一步将是一个“γ羟基酮”。
- 如果我们有一个双键之间的α和β碳通常称之为“α,β-unsaturated”。所以我们可以有α,β不饱和酮,醛,酯类,等等。
- 它可以保持超越γ,当然,但难得看到进展超出ε(ε)。
- 另一件事:醛,酯类、羧酸等,只能有一个“阿尔法”碳,wheras酮可以有两个。有时你会看到一组希腊符号标注的(主要)符号来区分它们。总理的位置是完全任意的。
- 为酯类,或一组不表示“α”。它通常只是被称为“烷氧基”组。
2。“1、2”和“4”增加“α,β不饱和羰基
混乱的另一个项目是“加法”和“1,4-addition”。这起源于氢卤化物的讨论烯烃和二烯烃。通常,除了直烯烃仅仅是“加法”。但是,当两个或更多烯烃是相邻的,至少两个不同的产品成为可能。数字“1、2”和“1,4 -”是用来区分这两种产品。
使用哈佛商业评论作为一个例子,在第一种情况中,我们形成碳碳1和C-Br碳氢键2。因此,“加法”。
在第二个反应,形成碳碳碳氢键1和C-Br 4。因此,“1、4-addition”。
适用于添加相同的类比金属羰基合物和α-β不饱和金属羰基合物,但这有点让人摸不着头脑,因为在这种情况下,“1”是指氧气:不是一个原子编号。
但是如果你能克服一些古怪,比喻“加法”和“1,4-addition”烯烃是死的。为例,1,加法的水α,β不饱和酮给出了c键位置2和一个地键位置1;1,4-addition水一样酮形式哦位置4和地位置1。
(它并不仅仅停留在1,4-additions。如果你有一个三烯(3邻边烯烃),可以有“1,6-additions”。罕见,但它可能发生。)
笔记
测试你自己!
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对于多个官能团,在beta-keto酸的例子在页面的顶部,我看到了碳标签γ为α。它既是(γ酯羧基碳但α酮碳)。然而对我来说,α更相关的是在生物化学课,我经常指出我们的反应涉及的特殊性质α碳(醇醛和克莱森密集、柠檬酸合成酶等…)。γ是不相关的。
托德好点。谢谢你！
当然,αβ和γ都是相对而言的。我想改变图把一个蓝色的“α”位置γ写入容纳这一点,但是觉得会添加一些不必要的混乱。
此外,与β-酮酯从实用的角度来看,是不可能得到去质子化伽马碳没有首先deprotonatingα碳,然后甚至诉诸一个极强的基地后形成了di-anion。所以在这种特殊情况下我要离开γ。
奇妙的解释,很有帮助。尤其是最后的问题是非常可贵的。
谢谢你,很高兴你shailya发现它有用。詹姆斯
如果不同的官能团连接到相同的链……碳被命名为α。
例如:CH2CH (Cl) CH2CH2OH或CH3C = OCH2CH2CHO
什么最重要?
它不会适用于第一个分子因为没有羰基。
第二,这是一个关系问题。
所以在CH3C = OCH2CH2CHO, C = O甲基是α;第一个CH2αC = O但β曹;下一个CH2βC = O但α曹。
这把我给弄糊涂了。即使它是槽中间烯醇稳定负电荷,添加(债券形成)1、2。
如果我(nucleophilically)攻击para-vinyl-benzaldehyde终端亚甲,我稳定的负电荷中间通过一个芳环和para-carbonyl在远端,然后把它通过环附近的添加到最初的攻击,这是1,8-addition吗?编号不是基于新的σ债券正在哪里?
谢谢
是的,8-addition -技术将是1。这个词,“1、8-addition”甚至被使用:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo00038a053
詹姆斯,你确定第二2-Oxo-hex-3-ene最后一个例子是一个1,4添加?如果是这样的话,产品IMHO应该2-Hydroxyhexane-4-thiol。我把票投给1、2。
是的,它通过一个中间烯醇。
1、2除了在这种情况下除了羰基,在不影响双键。
谢谢你的这个网站。
我不知这个词现在有机是我最好的朋友。谢谢你使有机我的朋友。信贷u。
首先,我应该感谢你的“宽宏大量”分享你的知识。我有一个问题关于α、β和γ氢。我看过一个定义这些术语的一篇论文中可以在以下链接:
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0016236102003538
如您所见,作者定义α,β和γ氢:
C Hα:脂肪族氢α芳香环。
C Hβ:脂肪族氢β和CH2, CH超出了Cβ芳香环。
H gamma:脂肪族氢Cγ和CH3超出了C伽马芳香环。
什么CH2, CH不止CH3…和…的意思吗?
请考虑10个或更多的脂肪链碳原子连接到一个芳环。根据这些定义,γ氢原子是这些债券与倒数第二碳以及属于甲基链的末尾。
因此,γ碳不是第三个芳环,但倒数第二。此外,根据上面提出的定义,我们只有2和5α和γ氢原子,分别而可能有几个β氢原子。
主要的问题是,我对这些定义推理是否正确?
非常感谢。
杂志我不熟悉,我不能获得。看起来他们正在做一个核磁共振的研究,希望集团据他们出现在氢谱。我不会当你阅读本文的任何官方声明合适的命名法。
哦,我的
soooooooo感谢这个网站! ! !真的真的!
不改变编号氧气的古怪,但至少它清楚地解释道。干得好詹姆斯,谢谢。
其他一些奇怪的条款(我想我见到你解释其他地方)包括“偕的”和“本地的”分别指同一和相邻的碳。偕的意思是双胞胎,指两个原子连接到相同的碳。附近的邻居和指的是两个原子连接到相邻的碳原子。这些术语通常用于烯烃加成/消除。
想想看,这是简单而炼金术士所要处理。我应该能够有机化学作为一门外语在我的简历上
杂原子有机化学中屈指可数的和经常的优先级高于相邻的碳原子。认为碳氧双键的类似于碳碳键但更高的优先级
是的,这是正确的。例如在吡咯氮是编号“1”和呋喃和其他杂环化合物也是如此。