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光谱学
对映异构,等位的非对映异构的
最后更新:2022年10月31日|
等位的、对映异构和非对映异构的组:这是什么意思?
当你有两个氢附加到一个碳,它们可以有三种不同类型的关系。我们称之为“等位的”,“对映异构”,“非对映异构的”。
确定这些关系我们想象取代每个反过来用不同的原子氢或组,我们可以称之为D。
- 当更换中的每个H D结果相同产品,我们称这些氢同伦的。
- 当更换每个H和D的结果对映体,我们称这些氢原子对映异构。
- 当更换每个H和D的结果非对映体,我们称这些氢原子非对映异构的。
表的内容
1。当“同伦,对映异构,非对映异构的”重要?
- 某些反应直接取代与其他原子氢。例如,自由基与C-Cl债券氯化取代碳氢键。因此了解这些原则有助于理解潜在的类型的产品你可以从这些反应获得。
- 在核磁共振(NMR)这些关系确定是否这些氢原子在同一个“化学环境”。换句话说,他们是否有相同或不同的信号。
2。等位的原子
如乙烷分子。让我们标签(彩色)两种不同的氢,蓝色和红色。接下来,让我们来取代这些氢依次用不同的原子。在这个例子中它可能是氘(D)但实际上这可以用任何原子或组(氢当然除外)。
取代红色与D和H和蓝色H反过来比较形成的分子。问:这些分子是如何联系起来的?
在这种情况下他们都是deuterioethane。自从两个分子是相同的,两个氢原子是“同伦”。产生同样的产品替换。
3所示。对映异构的原子
让我们看看丁烷下;具体来说,第二个碳的丁烷。更换红H D导致2-deuteriobutane (R),而更换蓝色H D (S) 2-deuteriobutane。因此这些氢原子不等位的。自对映体因此这两个质子,这里获得吗对映异构。
注意,CH3质子丁烷的同伦;只有c - 2 (c - 3)氢对映异构的丁烷。
4所示。非对映异构的原子
也有可能有非对映异构的质子。看看下面的烯烃。更换红H D导致E-alkene,而更换蓝色H D导致Z-alkene。这两个化合物之间的关系是什么?他们非对映体- - - - - -立体异构体,但不是镜像。所以两个质子说非对映异构的。
还有另一个潜在的情况会导致非对映异构的质子。看看下面的分子——-butan-2-ol (R)。替代的红色H导致(R, R)产品。更换蓝色H导致((R, S))产品。因此,这两种产品非对映体,两个质子非对映异构的。
5。什么时候这有关系吗?
两种情况:
- 在自由基chorination——比如丁烷-第二碳(c - 2),替换的碳氢键Cl将导致立体的混合物。它是重要的认识到这会在什么时候发生。
- 核磁共振光谱学(最常见):
- 同伦的质子有相同的化学位移
- 对映异构具有相同的质子化学位移在绝大多数的情况。但是,如果他们被放置在一个手性环境中(如手性溶剂)他们将有不同的化学变化。
- 非对映异构的在所有情况下质子有不同的化学变化
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这篇文章是直接的,谢谢我受益
内消旋化合物,他们还能有非对映异构的质子吗?
当然可以。一个简单的例子,(R, S) 1, 2-cyclohexane二醇。每一个亚甲基(CH2)碳分子熊一对非对映异构的质子。
真的很有用,清楚地描述. .我想要一些例子diastereotpic脸上的烯烃与对称和标准
是的,谢谢你,你是对的,它指的是一个早期版本!
非常清晰的描述但是你的图被描述为对映异构丁烷但仍乙烷图本身是等位的。你的描述往往一个氯取代,但数据仍氘(早期版本?)。
我买了你的光谱学pdf但尚未有机会读…。但是你的网站帮助想我试试!
固定的。谢谢你乔治!
谢谢你! !我喜欢它…短,,甜蜜的和清晰的!
好吧。谢谢你让我知道Malith !
有人能突出我si -脸上,重新面对一些例子,堆栈
未来的好话题。
好解释,作为一个化学的学生很高兴这个话题很困难但我发现它容易和教育的
好的,谢谢你德文郡。
如何确定两个质子化学位移非对映异构的混合物通过1 h - nmr (threo-erythro) ?
质子有毗邻一个手性中心为了让他们非对映异构的(就像在例子2)?或者他们可以进一步在分子链或其他地方。
不,在理论上他们可以是100个碳链分子中或其他地方。
真的很有用…但这将是更多的如果我们得到一些简单和常见的例子
感谢你所有的文章。他们很清楚而且写得很好,作为一个理科学生在麦吉尔,我可以证实,你比我的许多组织更容易理解化学教授!我们学习IR / NMR / MS鉴定的东西现在我到我的脖子在混乱的幻灯片,这篇文章是最好的事情曾经发生在我身上!
现在我清楚地理解这个. .谢谢你！
好吧,伟大的拉梅什!
如果这些例子是说明了这将是很好
谢谢你这么多!你是很棒的! !
你好,谢谢你的在等位的例子,对映异构和非对映异构的但我不要对映异构之间的差异和非对映异构的第二个例子。我将非常感激如果你能解释给我听。谢谢。:)
我们观察双氢。对映异构的质子将产生不同的手性配置替换。看着上面的示例中,替换一个质子创建一个R中心;替换其他创建一个年代的中心。我们有R中心或一个中心。这些都是彼此相反的手性配置,这意味着对映体。
diasteretopic组,让我们先从第一个例子的双键。手性并不适用于一个双键,所以会像上面,在替换的氢我们最后两个stereoisomers-the Z和E构型。确认他们是立体异构体,要么尝试翻转异构体,你会看到你不能让他们比赛。简单地建立立体异构体上创建一个替换一个双键意味着我们有非对映异构的质子。
继续第二个非对映异构的质子的例子:我们正在研究质子旁边手性中心。非对映体两个分子具有相同的公式,但他们的手性中心有不同的配置。如果他们的配置是完全相反的,我们已经对映体。在上面的案例中,我们结束了一个R, S或R, R三氯叔丁醇的产物。这是两个分子相同的公式,但是他们的手性配置是不同的;因此,非对映体。如果他们对映体,他们需要完全对立,如。一个R, S产品和S, R产品。
检查非对映异构的质子,你做的第一件事是依次替代每个质子和比较产生的产品。记住你的明确目标是确定一个产品的手性。如果你有非对映体(不同的手性配置),非对映异构的;如果对映体(相反的手性配置),对映异构;如果相同的分子手性配置)(没有变化,等位的。
史诗般的反应。谢谢布莱斯。
这就跟你问声好！这确实帮助——我今天有测试这个东西,这将有希望帮帮我!一个建议,也许你可以包括异位的吗?我有点困惑,和我们学习那些与你上市的。伟大的网站!
肯定放在一起否则混淆NMR条款。我一定会直接初级化学家下次它。
好建议。谢谢!
这是一个很好的解释几个博士生的主题肯定我的小组可以把握好一点…
最后,我们我们的脚趾浸在NMR !
其实我不建议我的学生在他们的替换练习中使用氯分子…可能已经有一个氯-混乱的情况。做替换练习的C2 1-chloroethane…然后发生了什么?
我用一些可笑的过渡金属(因个人原因,我最喜欢的选择是元素76)…或者我有做替换练习一些荒谬的像一个笑脸。我们仍然能说出结果和比较他们的关系…(R) 2-smileyfacebutane和2-smileyfacebutane(年代)。
:)
简单的方法是使用非手性的东西,甚至不是一个元素,就像问:或者一只猫…:- p
但是字母Q是手性…(是你前一段时间在非手性的字母吗?)
詹姆斯已经证明,猫也可以是手性…
/巨魔
蘸一点我的小脚趾到核磁共振。仍然不愿意谈论它。
谢谢你的建议是:取代Cl。
氘适用于我(:
是的,很好的观点。
使用氘…