立体化学和手性
如何确定R和S配置费舍尔投影
最后更新:2022年12月6日|
确定R和年代在费舍尔投影式配置
有时你可能会被要求确定R / S费舍尔投影。
所以你怎么做呢?
费舍尔的投影是一个早期的解决方案绘制三维分子在一个二维问题的页面。想到一个光源照亮阴影的三维对象放在一个平面上。如果这些对象总是安排在一个一致的方式,我们可以推断物体的三维结构的影子。前几天破折号,楔形,CIP规则,这就是费舍尔。
【注:这篇文章由马修·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。]
表的内容
- 解释费舍尔投影
- 步骤1:识别手性中心
- 指定命名(CIP)优先级在费舍尔投影
- 跟踪路径的1、2和3优先群体。顺时针还是逆时针?
- 我们如何分配R / S时,优先# 4组是在前面吗?
- 与费舍尔预测,“反向规则”将99%的时间
- 将费舍尔投影转换为一个线路图
- 摘要:费舍尔投影确定R / S
- 笔记
1。解释费舍尔投影
记得费舍尔投影是如何工作的。最长的碳链取代基垂直排列,被吸引到身边。尽管“投影”画平的,重要的是要记住,碳四面体。该公约是水平组在“楔形”——也就是说,我的老师教授外籍教练曾经说过,“武器出来拥抱你”。或勒死你我的一个学生曾经建议。
如何确定R / S费舍尔?让我们用第一个分子(a)为例。
2。识别手性中心的费舍尔投影
- 像往常一样,首先要做的是识别手性中心。寻找碳原子连接到四个不同的基团。
- 接下来,它可能会帮助画出楔形侧组。
不要担心把破折号的组上下。他们的立体化学隐含通过侧组楔形。
3所示。指定命名(CIP)的优先级
下一步是指定优先级。(参见:介绍分配R和S -卡恩英格尔德测前规则]
很简单,当四组不同的原子。但是,当原子直接与手性中心是相同的,我们已经看到,它可以帮助应用“点”的方法打破关系。(看到帖子:分配命名(CIP)优先-点的方法”
在第二轮中,(Br, H, H)节拍(O, O, O)自溴原子序数大于O .(我们得到“第三氧气”哪里来的?切断的π键使O“幻影原子”命名的目的。)
4所示。现在跟踪的路径优先级1-2-3来确定R或年代。
记得命名(CIP)的规则确定R和S配置概述指定一组规则优先级(1、2、3、4)的每个组分配给一个手性中心。
排名# 4的取代基指向“后面”,我们跟踪的路径组排名# 1,# 2,# 3。如果路径是顺时针,手性中心R。如果路径是逆时针,手性中心年代。
然而,许多费舍尔预测不了所以很# 4组。
5。你会怎么做当# 4是在前面吗?
# 4在前面时,一个选择是旋转分子,把# 4。这是一个糟糕的选择国际海事组织,因为它太容易出错。
一个更好的选择,因为我们讨论的单交换规则是,记住决定R / S # 4时在前面相当于确定R / S的镜像手性中心。
(当你看看镜子里的你的左手,它看起来像你的右手。你使用“逆规则”来提醒自己,左手翻转在镜子里,实际上是你的右手。在这里,我们做同样的事情!)
- 因此,如果1、2和3去“顺时针”(CW) # 4是在前面,然后真正的配置实际上是年代,而不是R !
- 如果1、2和3去“逆时针”(CCW) # 4是在前面,然后真正的配置实际上是R,而不是年代!
所以当# 4是在前面,确定优先级的方向# 1,# 2,# 3,然后“翻转”的结果。
6。与费舍尔预测,“反向规则”应用的大部分时间
让我们进行下一个两个例子,更迅速。两个手性中心的将优先分配给每个问题2和3,我们得到2,3 r问题# 22 s, 3 s问题# 3。
我们如何得到这些优先级?看到注1预排的问题# 2。
这里是一个有用的快捷方式,特别是糖。
糖画的费舍尔投影与大多数氧化组顶部(即羧酸或醛)、一个手性中心与右边的哦R左边,一个手性中心哦年代。
这使得分配R和年代糖在费舍尔投影过程非常快。
更小心non-sugar分子,然而——一个溴原子分子足以把它的底部。
7所示。将费舍尔投影转换为一个线路图
马特发送我们有用的提示将费舍尔预测线路图最适合费舍尔投影式2,3或4个碳。
首先,吸引真正的形状与楔形和破折号:
接下来,我们要假装“旋转”费舍尔投影向左或向右。
想象从天花板往下看某人睡在他们的双臂拥抱你。如果他们翻身“右边”,我们得到以下:
组右侧费舍尔最终成为楔形,和团体在左边费舍尔最后的冲刺。
这看起来更像是一个典型的线路图!
现在想象一下,同一个人展期到他们的“左”。我们会得到这样的:
这里,费舍尔的右侧组最终破折号,和团体在左边的费舍尔最终楔形。
请注意,在这两种情况下,A和B组最终页面的平面上。
这种方法也有其局限性;一旦你得到过去4立体,它会显得比较笨拙。但它是非常有用的对于小费舍尔预测。{感谢马特·皮尔斯,他在这篇文章的工作。(问马特调度在线辅导会议在这里。]
8。摘要:将费舍尔投影转换为一个线路图
确定R / S在费舍尔投影不是太难一旦你记住“武器出来拥抱你”,优先级,# 4组几乎总是“前排”。只要记住应用“反向规则”。
笔记
先生我们怎么能说出一个费舍尔和三个手性中心投影吗?
使用相同的方法在一个手性中心。没有特殊的额外技术所需的多个手性中心。
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你能确定优先考虑结构的链接?例如CD3是第一优先级或14 ch3是第一吗?请帮我安排他们。tnx
这个问题我问了一些人。但是他们说我不同。
链接的图片:
https://www.mediafire.com/file/04befcfzsoh04nt/Screenshot + (565). png /文件
一般定义R / S根据一阶差分的地步。因为碳一次差,14 ch3将优先于12 cd3。将优先考虑。
正如上面提到的,”费舍尔预测,大部分时间反向规则适用。”I think this post would be even more awesome and comprehensive if you clarify in which cases this rule does not apply.
是的,大的情况是当你做债券旋转等最底层的碳,H是竖直向下。在这种情况下,# 4取代基(H)实际上是指向后面,这样“反向规则”不适用
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你好,我想知道如何画费舍尔预测碳水化合物。
是的,看看这篇文章。//m.deriinvest.com/2018/01/25/converting-a-fischer-projection-to-a-haworth-and-vice-versa/
很好地解释道。谢谢你！
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如果组是相同的,那么它就不是一个手性中心…
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