非对映异构的质子在1 h NMR光谱:例子

表的内容

1. 烯烃
2. 循环分子
3. 手性分子
4. 笔记

非对映异构的质子是化学非等价的质子,每个产生不同的化学变化。一般来说,这种类型的质子是CH2组中发现一个手性分子,但它也可能是更微妙的独特的化学环境中发现的非手性化合物。让我们看一看一个烯烃观察环境这个质子驻留的类型。

1。烯烃

下面,我们有1 1-dimethylethylene。注意对称面。两个烯质子(哈,Hb)有相同的化学变化由于其等价的镜像平面中分子。

如果我们调整其中一个甲基取代它与不同原子的质子或另一个官能团(如CD3),分子失去对称性。烯质子不再相同,现在产生不同的化学变化。

在这个新的不对称的化合物,这两个烯质子现在我们所说的非对映异构的。测试和确认这些质子事实上非对映异构的,我们可以代替每一个与另一个原子的质子(例如D)。用D导致Z-alkene代替哈,虽然用D导致E-alkene取代Hb。在比较这两个新化合物,我们可以看到他们彼此是他们的非对映体之间的关系。他们是立体异构体,但不是彼此的镜像。

非对映异构的质子将产生不同的化学变化1 h NMR谱由于不同的化学环境。

2。循环分子

这种类型的质子也可以看到在环状化合物。例如,我们知道,环丙烷生产只有一个单线态1 h NMR谱,其质子是等价的,但如何添加一个取代基影响剩余的质子?Methylcyclopropane产生4单独的信号。这是因为添加甲基改变剩余的质子的化学环境中分子。

这仅仅可以看到相同的大环分子。每个亚甲基组环状化合物的甲基的存在将成为diasteretopic搭配不同的化学变化。

3所示。手性分子

到目前为止,我们讨论了非对映异构的质子在非手性分子,但可以找到相同类型的质子在分子含有一个手性中心,。让我们来看看下面的例子。2-butanone产生3信号在1 h谱,而2 -丁醇生产6(包括质子哦)。导致额外的化学变化的原因是什么?

额外的化学变化来自亚甲基质子毗邻手性中心的酒精。如上面我们可以看到,就像烯烃的例子中,我们可以换出具有不同原子的质子确认质子的非对映异构的关系。用D导致(代替哈R,R)化合物,而取代Hb D导致(R,年代)化合物。这两个新化合物的非对映体,证实CH2质子邻近非对映异构的手性中心,这些质子产生两种截然不同的化学变化。

笔记

这篇文章是由尼克蒂。谢谢尼克!

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