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常见错误:正式指控可以误导

最后更新:2022年9月21日|

有时,“形式电荷”并不准确地代表一个原子周围的电子密度!

正式指控他们的价码都有优缺点。哈尔Har。

在许多情况下,形式电荷在一个原子是一个“诚实”电子密度的表达式。我们都熟悉离子Cl (-) (-), CH3O (-), Br(-),李(+)等等。

分配给这些原子的形式电荷真实地反映了这些分子承担额外的正或负电荷。

然而!也有例外情况。这些造成问题。从那些宣扬“相反电荷的吸引,同种电荷相互排斥”,重要的是要知道什么时候该注意形式电荷,当忽略它。

“正式”电荷被称为“正式的”,因为它最终的会计问题。如果一个分子熊,它会让事情更容易(命名原因)如果我们采用某种系统无疑是分配给一个原子。

就像在basebal规则l有时分配一个“赢”或“损失”投手没有贡献团队的整体性能,形式电荷没有考虑到一个分子的电子密度,基于电负性和共鸣。

当试图理解一个新的反应,应用电负性理解电子密度,而不是形式电荷。

,形式电荷可以让一个误入歧途

例如两个例子左下方,弯曲的箭头,画,将显示形成一个oxygen-oxygen债券。这没有意义的弱点oxygen-oxygen债券(约35千卡每摩尔)。

formal-charge-can-mislead-for-example-never-draw-arrows-leading-to-positive-charge-of-oxygen-because-it-is-not-an-electrophile

当你应用电负性,然而,你会得到一个更好的照片真实的分子的电子密度。这可以帮助你找出如何反应。

几个物种的例子的形式电荷不准确地代表电子密度(因此,反应性)

这里有一些其他常见物种,形式电荷可以是一个误导的电子密度指标。

formal-charges-on-aluminum-boron-and-nitrogen-do-not-represent-the-true-electron-density

  • AlH4(-)和黑洞4(-)是氢化捐助者(H)的来源。亲核原子是氢,而不是铝或B。
  • NH4(+)是弱酸(H +的来源)。基地与NH反应4在H,不是N。
  • 右边的物种被称为一个“iminium离子”。在碳亲核试剂与iminium离子反应,而不是在氮。

牢记这一点,你就会有一个更容易的正确理解的反应是如何工作的。

在下一篇文章:七个因素,稳定负电荷有机化学中

评论

评论部分

6思想”常见错误:正式指控可以误导

  1. 你好,

    问题我已经是非常基本的问题是,随着时间的推移,我总是忘记或与基本事实感到困惑,帮助理解/找出为什么反应发生的方式)。我的问题是:如果我们有一个电负性原子,丰富的电子密度,也许有一个负电荷,为什么它会攻击另一个原子,略缺乏电子(就像在上面的示例中)。电负性原子不喜欢“保持”他们的负电荷吗?我知道电子从更高的密度更低的密度,它是有意义的。但我永远无法摆脱的感觉原子的电负性是“妥协”。

    谢谢你!

    1. 让我们的例子一个负电子,电负性物种像F -一个负电荷。是的,氟化物全八隅体,是的,氟核的电负性很高。然而,有一个负电荷(即高电荷密度)有点不稳定。
      如果氟离子结合H +氟化(例如)是的会从“拥有”一对电子的“共享”与氢一对,但这不是一个真正的“妥协”。这就像一个幸福的婚姻伙伴比分开更好在一起!新氟键价值约136千卡每摩尔和由此产生的物种是中性的。
      发生了什么是,创建债券的过程中,对电子已经从周围局部氟核在更大的音量键(σ键),大大降低了整体的能量。

      在实践中没有指控在本质上一个现实生活中的例子将氟化钠+盐酸(所以我们也获得讨价还价的氯化钠。]仍然高度放热的过程。

      (中性)只有霓虹灯及其亲戚可以获得一个完整的八电子结构,而不必通过结合“妥协”。
      谢谢你的问题,Mallika !

  2. 一种深奥的应用程序中,但是一些有机化学研究人员建立了整个研究项目的想法误导正式指控。看到“路易斯酸的路易斯碱激活”:

    http://www.scs.illinois.edu/denmark/research/index.html

    对于某些酸碱双的想法是,协调增加了协调部分电荷原子,与直观的“酸+碱=中和”的想法。沮丧的路易斯酸/碱基对是同样的想法,采取一个极端:

    http://en.wikipedia.org/wiki/Frustrated_Lewis_pair

    好的文章!使用电负性思考形式电荷是伟大的建议。

    1. 你是对的,他基于整个研究项目的!斯科特丹麦给伟大的谈判。我爱它,当你能来远离讲座不仅有好主意的研究者所做的,但也有学一些:他真的挖成的物理有机化学方面。我清晰地记得他问观众(通过一个故事阿尔伯特Eschenmoser)“硼氢化离子电子在哪里”,当你想想,硼有部分正电荷。然后他延长硅。伟大的东西。

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