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酸碱反应
酸性越强,较弱的共轭碱
最后更新:2022年12月29日|
有机化学中碱度:一些碱度的趋势
今天我们看一个简单的周期性碱度元素周期表的趋势,推断一些一般性的原则在有机化学酸碱反应。
- “碱性”只是另一个词“稳定的孤对电子”
- 这些酸碱反应的最和最有利?
- 更稳定的一对电子,基本就会越少。不稳定的一个孤对电子,基本就会越多
- 酸性越强,较弱的共轭碱(反之亦然)
- 当心这样的误解:“弱酸强碱”< -不正确的
- 笔记
1。“碱性”只是另一个词“稳定的孤对电子”
最后一次我开始写关于酸碱反应。我们看这个列表顶端的稳定性的阴离子的行元素周期表。
在本系列氟离子是最稳定的,因为它是最电负性;碳是最稳定的,因为它的电负性。
正因为如此,我们能够说,氢氟键是酸性最强的,因为它有最稳定的共轭碱。
和H-CH3(甲烷)是酸性的,因为它有最稳定的共轭碱。
让我们来看看这个反应的另一面。而不是从高频,H2O H3N, CH4并要求他们如何能够把一个质子捐给公共基础(水在我们的示例中),想象我们开始与阴离子(F- - - - - -,何- - - - - -H2N- - - - - -和H3C- - - - - -),让他们夺走一个常见酸的质子(例如水)。
2。这些酸碱反应的最和最有利?
的反应将是最优惠的吗?这将是最有利?
原理是一样的。稳定阴离子越少,越有可能反应会继续完成。
所以在这种情况下,F的反应- - - - - -与H2O将最不喜欢,因为F- - - - - -是最稳定的。和H的反应3C- - - - - -与H2O是最青睐,因为H3C- - - - - -是最不稳定的。
[澄清:这是平衡反应。这里我所说的喜欢是平衡的程度将倾向于右边的产品)
3所示。更稳定的一对电子,基本就会越少。不稳定的一个孤对电子,基本就会越多
注意到这些阴离子在这些反应中所扮演的角色:它是接受从水中一个质子,所以换句话说,它是作为基地。
因此,我们整个的讨论阴离子的“稳定”,因为没有更好的词,是你熟悉另一个名字:碱度。
换句话说:
- 更稳定的一个孤对电子,基本就会越少。
- 不稳定的一个孤对电子,基本就会越多。
4所示。酸性越强,较弱的共轭碱(反之亦然)
让我们一起把这两个帖子有一条共同的主线:
- 对于任何的酸,H-X(其中X可以是任何东西),最酸最稳定的共轭碱。自稳定与碱度呈负相关,把它的另一种方法是:
- 酸性越强,较弱的共轭碱。
- 今天的文章是如何反过来也是如此:较弱的酸,具有较强的共轭碱。
下一次,我们将这个框架应用到其他稳定趋势我们前面已经讨论过。
5。当心这样的误解:“弱酸强碱”< -不正确的
一个常见的误解学生是“弱酸强碱”。不是真的!甲烷(CH4)是一种弱酸,但它不能作为一个基础——它没有孤对。
说它是“的正确方法弱酸有强壮的共轭基地”。所以CH的共轭碱4,CH3(-)是一个极其强大的基地。
在下一篇文章:预排的酸碱反应(3)-酸度的趋势
笔记
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盐酸比为什么是这种情况更强比HF酸吗
Cl(-) * *弱基地比F (-)。
我不理解F -反应基础。如你所写的,F - H2O不但是产品进行这个反应是高频最强的酸和自然总是想要更多稳定为什么不继续吗?
因为其他产品是何鸿燊(-)这是一个基础大大强于F(-)(约11倍数量级,比较水的pKa(14)的高频(3))。这就是为什么它不继续。
会发生什么如果我是比较高频和你好吗?我迷路了因为氟化物离子,正如你所指出的,电负性最高,所以孤对因此呈现高频更健康稳定酸和嗨较弱的酸,但事实并非如此。
那么什么是孤的稳定?它相关eletronegativity或离子的大小?
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不清楚解释的酸度和碱度。
哪些因素对碱度的影响最大?有层次结构时,我们应该通过问,例如,等级5或6的碱度共轭基地吗?
除非有明确的趋势,排名的唯一途径碱度当多个因素的影响是使用pKa表,有实验数据。
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如果一个比B更基本的,那么我们可以推断B的共轭酸的酸性比。
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先生
碱性顺序也改变,改变溶剂吗
像在nucliophilcity
F - > Cl -在极性非质子
但
在极性质子Cl - < F
碱度的顺序F (-), Cl (-), Br(-),我(-)是相同的极性质子和极性非质子溶剂。
然而碱度的*级* F(-)要高得多在极性非质子溶剂极性质子溶剂。氢键大大减弱F(-)的碱度。在这种情况下,水可以删除(大部分),无水F(-)是一个非常强大的基地。
当没有提到这中我应该考虑而确定碱性胺吗?
请帮我把下面的顺序增加碱度。
苯胺、2-Toluene dinitribenzene 4-chloroaniline
谢谢你的解释!它帮助我很多:-)
然而我仍然无法找出哪一个是更强的基础-哦- oc (CH3) 3 . .
它们非常相似,但t-butoxide有点更基本,主要是因为t-butoxide的氧气不能接受尽可能多的氢键捐助者氢氧化物(因此更“不稳定”)
这是完全错误的。它总是强酸给疲软的基地!
的共轭碱强酸弱碱。这就是我说。
我建议不要说什么,“强酸是弱基地”。这并不一定是真的。
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碱度和nucleopilicity之间的主要区别是什么? ? ?
主要的区别在于,亲核性位阻更敏感。
碱度是路易斯碱之间的平衡和质子(氢离子)。这些反应通常是可逆的。所以均衡的位置告诉你相对反应物起始物料和能量差异。
亲核性是衡量一个路易斯碱之间的反应和其他亲电试剂除了H +(最常见的碳在我们的情况下)。这些反应通常是不可逆的。所以衡量亲核性我们通常要测量反应*汇率*。
刘易斯基地和碳之间的反应更敏感,位阻比与H +反应刘易斯基地(因为攻击碳需要与一个σ*轨道轨道重叠,可能很难访问四面体碳原子通过背后攻击)。
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