两种消去反应模式

两个消除反应的故事模式

就像我说的介绍了置换反应有机化学是一个实验,实验科学。我们观察,然后尽量向后原因做出假设,然后测试假说。

下面的实验结果没有预测的那些他们在第一时间!很大一部分科学的乐趣在于制造意想不到的观察,和然后试图解释它们。

所以在静脉,这里有一些实验观察消除反应。您将看到,他们似乎很好地划分为两类。

我们如何解释在每种情况下是什么?看看你是否能算出来。

表的内容

1. 两个消除反应模式。观察# 1:一个消除是伴随着年代_N2,其他的年代_N1
2. 两种消去反应模式,观察# 2:一个消除立体化学敏感,其他不是
3. 两种消去反应模式,观察# 3:一个消除二阶速率定律,另一阶速率定律
4. 什么机制可以解释我们获得的结果为每个消除这两个反应?

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1。两个消除反应模式。观察# 1:一个消除是伴随着年代_N2,其他的年代_N1

基础用于消除反应的类型会影响——具体来说,获得的产品副产品(即小组件产品的混合物)。在第一个示例中,我们采取的样本(年代)2 -溴丁烷单对映体。

治疗与强碱乙醇钠(NaOEt)给两个烯烃(反式和独联体),扎伊采夫法则。的反式产品主宰了cis(由于更少的空间拥挤),但真正有趣的是获得的副产品:2-ethoxy丁烷,获得反演立体化学。这是置换反应的产物——具体来说,一个年代_N2的反应。(见文章-的SN2反应)

现在,如果相同的起始物料处理水(一个较弱的基础)和加热,我们也获得消除产品。然而,替代产品,形成(2 -丁醇)是获得对映体的混合物。换句话说,我们有一个混合物的保留和异构中心的反演。这是可辨认的年代_N1过程(看到帖子:SN1反应)

所以一种消除(强碱)往往与年代竞争_N2反应,而另一方(弱碱性)倾向于竞争的年代_N1通路。

2。两种消去反应模式,观察# 2:一个消除立体化学敏感,其他不是

这是一个古怪的消除反应的例子。如果你把这个用强碱NaOEt代替环己烷,你可能期望得到更多的替换(tetrasubstituted)烯烃双键之间的C₁和C₂。但这并不是我们真正得到!在这种情况下,我们只得到三代的烯烃所示。

但是,如果你把同样的烷基溴化溶解到水中,加热,你做获得tetrasubstituted烯烃。三代的烯烃组成,虽然只是一个小范围。

所以很明显的立体化学原料对第一个反应的产物有影响,但似乎没有第二个。

3所示。两种消去反应模式,观察# 3:一个消除二阶速率定律,另一阶速率定律

最后,我们可以测量的每一个反应和决定他们对底物的浓度和基础的依赖。

看着下面的第一反应,是依赖于浓度的基质和基地。注意如果我们两倍的浓度底物或基地,利率也翻倍。

对比与第二反应,反应速率只依赖* *底物的浓度,但不是固定在底座上。

4所示。什么机制可以解释我们获得的结果为每个消除这两个反应?

这些都是事实。我们如何用这些事实提出一些假设来解释这些反应是如何工作的?这将是下一个帖子的主题。bdapp平台

在下一篇文章:E1机制

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笔记