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置换反应
介绍亲核取代反应
最后更新:2022年12月2日|
跟进的4最重要的反应组织模式1,介绍酸碱反应这是第二个主要模式。它被称为亲核取代。我不会去到的亲核试剂,亲电试剂在这篇文章中。关键是真的不来理解这是怎么回事!
不理解下面的反应。只关注能够看到一件事:形成债券和债券都折断了。
只是一件事。稍后我们将详细说说事情发生的原因。但不是今天。
这里有三个例子的亲核取代反应。
模式是什么?在每种情况下,我们在碳断键,形成碳的新债券。(是的,太…但这是盐形式有机化学,所以我们carbo-centric)。
反应这是一个非常常见的模式,你会看到它一遍又一遍地在Org 1和Org 2。
现在,让我们为以后讨论。这里有一些有趣的结果实验告诉我们的。我们没有得到这个信息通过思考和预测——我们必须会发生什么询问大自然为了让她放弃她的秘密。
有趣的观察# 1:当我们测量反应速率。在一些替换的反应速率与浓度成正比两个不同的物种(如酒精和哈佛商业评论)。在其他情况下,它只取决于的浓度一个物种(如酒精)。有趣!
有趣的观察# 2:在某些情况下(如以下反应)反应速率取决于类型烷基卤化物。主要卤代烃是缓慢的,但叔烷基卤化物快。
有趣的观察# 3:在其他情况下,反应速率取决于烷基卤化物的类型,但它是主卤代烷是快。叔卤代烷甚至不给替代产品…你会发现那里的双键。这实际上是一个消除反应。
有趣的观察# 4:最后,还有一个属性,* *分子的旋转平面偏振光。19世纪晚期以来这是已知的。在某些置换反应,分子光学活性的“保留其光学反应…但在其他的活动,这个“光学活动”消失了。
发生什么事了?我们怎么能想出一个假设的原因和这些反应如何工作的呢?
在下一篇文章中系列关键反应:介绍加成反应
或
开始学习取代反应,在系列:预排的取代反应
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
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- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
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- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- bdapp1中国有限公司
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
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- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
- 最重要的问题,当学习一门新反应
- 4反应的主要类Org 1
- 学习新的反应:电子移动如何?
- (为什么)电子流如何
- 第三个最重要的问题,当学习一门新反应
- 7因素稳定负电荷有机化学
- 7因素稳定有机化学中正电荷
- 常见错误:正式指控可以误导
- 亲核试剂与亲电试剂
- 弯曲的箭头(反应)
- 弯曲的箭头(2):最初的反面和最终的正面
- 亲核性与碱性
- 的三个类亲核试剂
- 是什么让一个好亲核试剂?
- 是什么让一个好的离去基团?
- 3因素,稳定的碳正离子
- 平衡和能量的关系
- 过渡态是什么?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 首先画丑陋的版本
- 学习有机化学反应:一个清单(PDF)
- 介绍加成反应
- 介绍了消除反应
- 介绍自由基取代反应
- 介绍了氧化裂解反应
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 卤化烯烃和Halohydrin形成
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应的氧化烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
- 丁二烯的π分子轨道
- 二烯烃的反应:1、2和1、4
- 热力学和动力学产品
- 添加更多的1、2和1、4二烯烃
- s-cis和s-trans
- Diels-Alder反应
- 循环二烯烃和Diels-Alder亲二烯体反应
- Diels-Alder反应的立体化学
- 一昼夜的桤木挂式vs Endo产品:如何分辨它们
- 在一昼夜的HOMO和LUMO桤木的反应
- 为什么Endo vs挂式产品青睐Diels-Alder反应?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内一昼夜的桤木的反应
- Regiochemistry Diels-Alder反应
- 应对和克莱森重组
- Electrocyclic反应
- Electrocyclic开环和闭包(2)——六个或八个π电子
- 一昼夜的桤木练习题
- 分子轨道理论实践
18芳香性
19芳香分子的反应
- 亲电芳香取代:介绍
- 激活和去活化组织在亲电芳香取代反应
- 亲电芳香取代的机制
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- 理解邻、对位、和元董事
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- 双取代的苯:最强的捐赠者“赢”
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- 亲电芳香取代(2)——硝化、磺化
- 东亚峰会(3)——傅克酰化和傅克烷基化反应
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- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
- 芳香族合成(1)——“操作”
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- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
我认为,最终产品在例4“3-methylhexan-3-ol”是一种旋光性。中央碳仍然附有4个不同取代基组。
有一个手性中心,但它仍然可以光学活性的如果它存在作为一个1:1的对映体的混合物。
1)在示例# 3,产品应2 -甲基propan-2-ol NaBr而不是哈佛商业评论(在反应中不发生,假设它)。
2)在# 4,为什么不是第二光学活性的化合物?不是C3作为手性中心的化合物?
)因为的SN2反应并不作用于叔卤代烃。b) C3是一个手性中心,但分子失去旋光性(变成了外消旋)因为它收益通过SN1机制(含碳正离子)
请给一些解释关于示例# 3
这是一个经典的例子在SN2 E2被青睐,看到这篇文章(和以前的)//m.deriinvest.com/2013/01/18/wrapup-the-quick-n-dirty-guide-to-sn1sn2e1e2/
很好! !
(嘘。示例# 1下,第二个方程是不正确的,除非你打算证明没有反应发生。)
谢谢!固定