合成(2)-烷烃的反应

烷烃的反应(不多)

在这篇文章中我们将构建我们的开始反应图,从最简单的有机化合物:烷烃。*We’ve only learned one synthetically important class of alkane reaction: free-radical halogenation. [Combustion is also technically a reaction of alkanes, but producing CO₂和H₂O从有机原料不是从综合的角度来看非常有用!]。
你可能还记得有两个重要的自由基卤化烷烃的反应:自由基氯化,自由基溴化。

表的内容

1. 自由基氯化烷烃
2. 自由基溴化的烷烃
3. 反应地图:烷烃的反应
4. 笔记

1。自由基氯化烷烃

自由基氯化是通过治疗与分子氯烷烃(Cl₂)在光[hν]或热(Δ)。只要一个是小心控制的等价物Cl₂可以获得有用的产品,如果使用合适的起始物料。注意替换可以发生在小学,中学,或第三的位置。

是什么意思“正确类型的起始物料”?仔细看看这些烷烃。你应该注意一些特别的事。每个这些分子中的氢原子是相同的。也就是说,无论什么是氢被氯取代,我们将得到相同的产品。例如,替换任何一个环己烷的12个氢与氯会让你同样的产品(1-chlorocyclohexane,或只是“chlorocyclohexane”。)

这不是真的对绝大多数的烷烃!如果烷烃包含不止一个独特的类型的碳氢键,然后我们可以(将)获得的混合物,因为氯化是相对的unselective的反应。氯化初级,二级和三级碳氢键发生在相当类似。一个简单分子的氯化像丙烷提供2 -丙基氯氯化1-propyl和的混合物。戊烷为我们提供了三个产品,等等。
从综合的角度来看,这不是特别“有用”,因为任何反应产生的混合物产品将要求我们必须单独的这些分子在某种程度上,这是不可取的比如果我们获得反应有一个占主导地位的产品。

出于这个原因,最好坚持简单的烷烃,只能提供一个产品当考虑执行一个自由基氯化合成。

2。烷烃的自由基溴化

使用的试剂和条件而言,自由基溴化在所有方面都是一模一样的自由基氯化除了使用溴(Br₂代替氯(Cl)₂)。然而,获得的选择性溴的容量要大得多与氯化比观察。下面是一些例子:

在前文中我们讨论的原因在自由基取代反应的高选择性溴。这种高选择性使我们开始有点复杂的分子,如甲基环己烷和获得一个主要产品(比较甲基环己烷的氯化反应,这将给我们5潜在的产品!]。

因为这个原因自由基溴化反应是一种非常方便的在你的“工具箱”,因为它允许安装一个好的离去基团-溴-否则不起化学反应的分子。

3所示。一个非常简单的地图烷烃的反应

让我们把这些反应在地图上:

在下一篇文章我们将通过卤代烃的反应并显示详细烷基卤化物为什么这样有用的中间体在有机化学。

看到的:合成(3)-卤代烃的反应

笔记

注1。国家更技术的方式,我们也从最低碳的氧化态,并将慢慢氧化阶梯。