醇、环氧化合物和醚
醇通过酸催化醚
最后更新:2023年2月1日|
如何使醚醇与酸吗
表的内容
1。通过催化合成对称醚醇的脱水
最后发表我有点超前了。我兴奋进入醚的反应,忘了还有最后一个方法醚我们还没有涉及到合成。它实际上是不那一般你可以跳过。但为了完整性,在这里。
还记得我们说的裤子醇通常需要一个“踢”为了参与反应?也就是说,我们加酸使质子化(形成他们的共轭酸一个更好的离去基团)或添加基地deprotonate(形成他们的共轭碱,这是一个更好的亲核试剂)。
今天的文章是一个很好的例子。这是总结。
这是交易。如果我们把一个简单的酒精-乙醇就是一个完美的例子和热在强酸的存在醚可以形成。
这是如何工作的呢?
2。机制:通过催化合成对称醚醇的脱水
有三个关键步骤。
首先,一个相当于酒精质子化了的它共轭酸——有好离去基团,哦2(水、弱碱)。(请记住,共轭酸是一个更好的离去基团——看是什么让一个好的离去基团)。
接下来,另一个相当于酒精现在可以执行在碳亲核攻击(SN2),导致位移的哦2(水),形成新的切断键。这是一个年代N2的反应。(见SN2机制)
最后一步是去质子化由另一个相当于产品的溶剂(或其他弱碱),导致我们的醚产品。
这是一幅画的机制:
3所示。摘要:形成对称醚醇
所以这个过程有多重要,真的吗?
工业,它的合成是非常重要的过程乙醚,这是一个商品化学和有机化学的有效溶剂。乙醇是便宜。硫酸是便宜。热,蒸馏,易如反掌。每年超过1000万吨的东西是通过这一过程。
几乎——我说这你,本科生的化学-从综合的角度来看这不是一个非常一般醚的合成。
首先,它是有限的对称的醚。如果我们试图做不对称醚使用这个过程,我们将最终需要分离的混合物,给我们每个组件的低收益率。
其次,温度必须仔细优化,因为可能有很多副反应。例如形成的最佳温度乙醚大约是130 - 140度c .一旦温度达到150度以上,消除开始竞争,导致乙烯气体的形成。
(这是主要的醇,不很容易形成碳正离子。一旦你得到属于使用这个过程二、三级醇、碳正离子更容易形成和消除成为更重要的破坏性的途径)
你应该知道下面的问题的正确答案。并能画出机制。就是这样。
点击翻转
除此之外,除非你Sigma-Aldrich和计划使几吨醚这种方法,你可以轻松的忽略醚合成合成工具箱。威廉姆森的醚合成将做这项工作得很好,也可以用来做不对称醚。
好吧。最后,我们在下一篇文章都写关于醚的不同的反应。我们学过五(5)-计数的em -使醚的方法,现在我们有了这些知识,我们要出去谈所有的不同的东西我们可以做!
在下一篇文章- - - - - -劈理的醚酸
笔记
注1。这种合成的醚实际上是如此的简单,它有助于“入门”视频。不这样做,除非你知道你在做什么醚非常易燃。
(高级)引用和进一步阅读
- 形成的催化剂乙醚
发明家张:程,维克多·j·约翰逊
受让人:塞拉尼斯国际集团。
出版时间:18日,2014年
酒吧。号:我们20140275636 a1
这描述了一个工业过程乙醚使用非均相催化剂合成,完成。 - 单级二异丙基的合成醚——另一种辛烷增强剂无铅汽油
弗兰克·Heese马克·e·干燥,克劳斯·p·穆勒
今天的催化1999年,49(1 - 3),327 - 335
DOI:10.1016 / s0920 - 5861 (98) 00440 - 4
本文表明,机制形成对称醚二醇(如异丙醇)更加复杂,双分子的脱水可以与其他途径(如竞争。SN1或elimination-addition)。二异丙基醚有时被用作溶剂,但需要更多的关心与处理和存储与其他醚相比,因为它是更容易形成爆炸性的过氧化物。 - 过程准备二异丙基醚
发明人:Hanbury约翰·伍兹
受让人:加拿大海湾石油有限公司
出版时间:16日,1977
酒吧。号:我们4042633
专利准备二异丙基的工业过程醚从异丙醇。这也是完成异构催化剂(蒙脱石粘土在这种情况下)。 - 酚类化合物和醇的反应氧化钍:机制醚形成
Karuppannasamy, k . Narayanan c, n .皮拉伊
j .催化1980年,66年(2),281 - 289
DOI:10.1016 / 0021 - 9517 (80)90032 - 9
在强迫条件下,苯酚可以为二苯脱水醚,但这种收益通过一个不同寻常的机制。
Sn2机制是可能的如果我们加热二次酒精吗?
可能的,是的,它不会是一个非常干净的反应由于竞争与其他途径。人会获得大量的消除和重排E1通道。
为什么不二醇的攻击使质子化氧?氧有一个完整的正电荷,碳原子只有部分正电荷。
它有一个完整的“形式电荷”,但是形式电荷并不总是电子密度的一个有用的指标。比较O和H的电负性,会告诉你电子密度在哪里。看到这篇文章:小心,形式电荷可以误导://m.deriinvest.com/2012/02/22/common-mistakes-formal-charges-can-mislead/
代替卤代烃可以使用什么?谢谢你！
吗?这篇文章没有解决卤代烃。这地址形成醚醇。你能更具体吗?
酒精像水一样是一个糟糕的亲核试剂,那么为什么SN2发生?是高温还是因为水是一个非常好的离去基团吗?
这里的反应是一个很少有可能的副反应。只一个反应物,亲电试剂与亲核试剂的不同之处在于它的共轭酸。主要的亲电试剂,不可能游离碳正离子,没有重组的机会,只消灭的对象。所以它是一种特殊情况。
是什么结果,如果3°酒精或一些阻碍酒精作为底物吗?它跟着sn2机制或去sn1吗
叔醇吗?SN1。
亲爱的博士:
如果我想准备一个对称醚主要从固体酒精,可以使用最好的溶剂是什么和我可以用硫酸作为催化剂在140 c
DMF适合或DMSO溶剂,或者分解?
你有什么推荐吗?
谢谢
我建议你不要用这种方法,除非你想让乙醚在工业规模上。使用任何其他东西。在以后你可以感谢我的。
如果你加热酒精浓缩的硫酸你形成一个烯烃不是吗?进行更改,以确保它的醚形成
我提到的温度必须小心避免副反应进行了优化。在乙醚中形成,这个温度是140度c,这是为其他醇可能非常不同。
如果你加热酒精浓缩的酸不会得到一个烯烃呢?
是的,这可能发生,但速度将取决于酒精的结构。
你好,
你怎么知道这个反应产品的比例当两个不同的醇类混合吗?
你无法知道这没有实际动手来做实验。
嗯…为什么这种遵循Sn2机制?
不应该遵循Sn1机制作为亲核试剂是中性的吗?
事实上,它是主胜过一切?
主要形成碳正离子是不可能的,攻击主要碳通过SN2相对有利。
为什么这个反应为不对称醚不可行吗?
问题是,得到混合物。如果你试图在酸、甲醇和乙醇混合希望甲基乙醚,你最终也会与二甲醚和乙醚。不是很有效率。
也许一个愚蠢的问题:什么是威尔金森醚合成?这是威廉姆森醚合成的另一个名字吗?
哦亲爱的。威尔金森的催化剂,但没有威尔金森的醚合成。它应该是威廉姆森。固定的。谢谢Kaina !