决定SN1 SN2 / E1 / E2(3) -溶剂

评论部分

45的想法”决定SN1 SN2 / E1 / E2(3) -溶剂”

1. 有关最后一句话我说…酒精是极性质子溶剂…(但比水的极性…和教科书一直说小极性溶剂有利于消除…)
   我的最后一句话更适切地指的是威廉森合成。
   抱歉的几个评论,我对这个网站的化学最后2周。

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2. 哦,其他几个人问及酒精和水KOH -
   我发现源与解释:
   https://flic.kr/p/2ogxqFf
   书上说,醇盐离子更喜欢为空间基地而不是亲核试剂的原因,而不是哦,可以参加SN2容易。
   教科书是Pradeep新课程化学类12
   所以,例外极性质子溶剂有利于E2 / SN2。

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3. 第二反应绊倒我因为乙醇盐离子在乙醇试剂通常是威廉姆森醚合成、SN2反应。
   (不是主题,但我的课本也有困惑是否最好有一个叔卤代烷衬底或三级醇盐的亲核试剂的SN2反应…我可能会问在评论部分的页面)
   但就像你说的这不是的SN2反应不会发生,那就是E2反应将发生在更大的比例,我想。威廉姆森页面说我们如何从酒精得到醇盐离子原位Na或不,如果事先给出醇盐离子,我们可以使用一个极性非质子溶剂,防止消除竞争。
   同时,在我的课程我们听说水KOH导致SN2反应而酒精KOH导致E2反应。我听到这个解释是,哦,是一个很好的亲核试剂的SN2反应,当有酒精和KOH哦——可以deprotonate酒精醇盐离子,这是一个强大的基础比亲核试剂,所以需要一个质子E2反应。这能站住脚吗?

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   1. 通常在威廉姆森基质主要烷基卤化物。当底物是次要的,消除竞争。

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4. F是一个非常弱的亲核试剂,因为它宁愿H +,离开攻击一个亲电中心。本文在这方面是不正确的。这是一个特殊的例外。

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   1. 氟离子(高频)是完全有能力作为亲核试剂——例如TBAF(氟化四丁铵)

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5. 可以宣称,溶剂的极性影响也E1 / SN1比吗?
   两个途径形式相同的碳正离子的速率决定步骤的产物。但在第二步中,溶剂可以与(通常不带电)base-nucleophile交互。溶剂的极性越高,越强的交互(降低了亲核性超过碱度)。
   这些相互作用可以忽略不计吗?有实证支持吗?
   一般来说,溶剂有什么影响在E1 / SN1反应?

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6. 毋庸置疑,如果溶剂包括Ch3O -离子和Ch3Oh反应将Sn1还是Sn2 ?

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   1. CH3O(-)是强亲核试剂,因此它将SN2或E2。

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7. 我的问题是如果极性质子溶剂有利于E2 / SN2那么为什么一个卤代烷反应时aq KOH给酒精作为主要产品,虽然水是一个比酒精更强的质子溶剂媒体。即使它并不强大,它仍然是质子,所以不应该给SN2,但它! !

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   1. 主要或次要烷基卤化物吗?因为如果是主要的,它从一开始就应该明确的SN2。真正的问题是与二卤代烃发生了什么。教师如何处理这是巨大的不一致,所以我强烈建议SN2极性非质子溶剂,和E2极性质子。

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8. 谢谢!

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   1. 很高兴你有帮助。

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9. 非常感谢詹姆斯给我们免费的概念我们教授自己也困惑。请你帮我们一个忙通过创建一个帖子(尽管不是有关这个话题)在双取代的苯环亲电芳香取代…。我困惑的异常情况。

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   1. 东亚峰会在双取代的环://m.deriinvest.com/2018/03/19/eas-disubstituted-benzenes/

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10. 我的教授告诉我,极性质子溶剂将有利于sn1反应,因为它溶剂合物碳正离子从而增加稳定性。何评论?

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    1. 是的,是这样,与这篇文章的文本是一致的。

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11. 但如果CN极性质子溶剂和没有热量

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    1. 任何时候你看到氰离子可能看亲核取代。

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12. 真感谢!这个网站已经秀有帮助! !

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    1. 很高兴你喜欢它!

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13. 一个问题上面的2号——为什么不是E1氢化物转移可能吗?

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    1. 因为强碱KOEt的存在。这将导致E2反应。如果它只是EtOH,那么是的,E1与氢化物转移的可能性是存在的。

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14. 比为什么水,即使是一个极性质子溶剂有利于sn2机制。
    例子:
    CH3ChHBrCHH3 +哦- (AQ) = CH3CHOHCH3 (SN2)
    CH3CHBrCH3 +哦-(酒精)= CH3CHCH2 (E2消除)

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    1. 你从哪里得到这个?

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15. 极性非质子溶剂真的不习惯在SN1反应,因为他们中的一些人可以与碳正离子反应中间,给一个不受欢迎的产品。相反,极性质子溶剂是首选?如何是吗?

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    1. 极性非质子溶剂不能与碳正离子反应中间体。相反,极性质子溶剂使用,因为他们通常比极性非质子极性溶剂。

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16. 我困惑。我认为质子溶剂符合sn1 / e1 sn2 / e2 vs非质子溶剂有利于e2 / sn2 rxns e1 / sn1。为什么你有相比sn2 / e2在这里“质子”比sn1 / e1溶剂吗?

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    1. 我鼓励你回去读前两个职位。这是第三次在一系列的文章如何演绎SN1 SN2 / E1 / E2问4个问题。在第一篇文章里,我们看了看衬底,并说三级基质最可能接受sn1 / e1和初级基质最不可能接受sn1 / e1。第二,我们检查了亲核试剂,并表示带电的亲核试剂/基地将支持sn2 / e2和卸货的亲核试剂将有利于sn1 / e1。只要回答这两个问题,您可以确定反应是否sn1 / e1或sn2 / e2在大多数情况下。在这第三篇文章里,我们展示如何区分sn2 / e2的二烷基卤化物:极性质子溶剂倾向于比sn2 e2的部分。

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17. 这篇文章很有帮助,但答案从我的讲师迷惑我。与氢氧化钠反应是主要卤代烷,以水为溶剂。我认为从水显然是一个极性质子溶剂,E2反应会青睐,但是我的老师告诉我,的Sn2反应。现在我很困惑。任何解释吗?

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    1. 如果它是一个主要卤代烷,几乎可以肯定SN2。唯一的例外是如果你有一个非常庞大的基地/亲核试剂如t-BuO -,然后,可能,你可能会消除(e2)

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18. 这就跟你问声好！我大二化学主要是目前有机化学中,我只是想说谢谢这个资源!我学这个东西很久但不能让它正确地在我的脑海里。这给了我一个很好的参照系和一个优秀的系统方法解决这些问题,这正是我需要的。^ ^谢谢了!你可以获得我在我最后的10分!

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    1. 谢谢Kayleigh !很高兴你已经找到这个网站有用!詹姆斯

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19. 亲爱的詹姆斯,

    我已经从不同来源获得相互冲突的信息,或者我只是无法正确解释它。从你说的这里,当情况设置双分子反应,极性非质子溶剂将有利于SN2和质子将有利于E2。不过我也见过来源列表对E2极性非质子溶剂作为一个“好”,这对我是有意义的,因为质子溶剂不会你运行的风险使质子化基础才能文摘beta-H吗?

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    1. 我想同样的问题!但是我想上极性质子溶剂的亲核试剂的影响会比这更严重的基地。是这样吗?

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       1. 是的!这里的亲核试剂进攻碳(特别是轨道碳)更加困难访问(位阻,因此敏感)比氢的1 s轨道(即当作为布仑斯惕酸)

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20. 非常感谢你。老实说,我选择这个汗学院(主要是因为我很急于了解这个考试之前,你给一个美妙又简洁的解释)。我真的喜欢这个汗学院甚至第二语言为有机化学书。我肯定打算推荐这个同学,甚至是我的教授,他将来可能会把它推荐给学生。干杯!

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    1. 是的! ! ! ! !我完全同意! ! !喜欢这个网站,我已经把整件事告诉了我的同学!非常感谢! ! !所以有帮助,我爱你如何使用有趣的图片和解释,东西棒更好!Orgo最后明天!

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21. 伟大的博客,我学到了很多,感谢你所有的努力,如果我可以问一个问题,我相信我只是失踪,但为什么极性质子溶剂首选E2 ?我认为有很多的H +漂浮和E2我们需要一个强大的基础,这将与质子结合之前到达亲核试剂吗?

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    1. 我的想法完全正确!

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    2. 不是这么多极性质子溶剂对E2首选,那就是SN2极性质子溶剂不太赞成。极性质子溶剂导致氢键的亲核试剂,可以认为是让亲核试剂更“位阻”。自亲核取代更敏感的位阻比酸碱反应(即攻击碳氢键的H)极性质子溶剂会减少替换率(相对于消除)。
       的情况都反应竞争(如二次烷基卤化物等强碱氢氧化钠)这可以支持替换(SN2)之间的区别和有利于消除(E2)。

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       1. 我有机化学教授表示,这是错误的。极性质子溶剂减缓二阶反应因为质子溶剂削弱基地和亲核试剂。

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    3. E2和Sn2青睐的极性非质子我认为这是一个错误的问题2不能E2是E 1

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22. 请尽快发布下一篇文章! !

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23. 2评论:)

    -我认为这可能是重要的说,真正“抛”的情况下(比如上面# 2),如果我们的反应和分析结果,说,GC / MS(我们在ugrad OChem实验室…tho没有反应),我们可能会看到E2和SN2产品…但质子溶剂E2是主要的有机产品,和非质子溶剂SN2是主要的有机产品。好像不是一个溶剂给100%的消除,和另一个替代溶剂为100%。

    我也有我的学生以这种方式分析反应。亲核试剂告诉我们什么?亲电试剂告诉我们什么?溶剂告诉我们什么?我使用这些生成“证据”的机制,或“证据”机制。

    这是我的评论。我犹豫地使用短语“排除”,因为心理上的排他的思考。我可以变出一个例子,亲核试剂的证据排除的SN2机制…但基于其他证据SN2正是通路(我的头顶,KOtBu + MeBr)。但如果我告诉自己“排除”SN2大笨重的基地,我排除这种可能性精神。“证据”的精神告诉我这不是我的第一选择…但这不是不可能的。

    (而且,我告诉我的学生溶剂有时精益我们向一个方向或另一个,但溶剂不应作为“证据”一个特定机制…特别是因为我们的SN2实验室使用乙醇作为溶剂!)

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