氨基酸的等电点(以及如何计算)

氨基酸的等电点(以及如何计算)

氨基酸的等电点是没有熊的pH值净电荷。

• 有一个氨基酸氨基组和一个羧酸
• 虽然他们经常在中性形式,在溶液pH值7(生理pH值)的结构是更准确地描述为“两性离子”(一个内部盐)——之间的酸碱反应的产物羧酸和胺。
• 的两性离子有两个点费用,但形式净费用为0。
• 在实践中,这些指控只氨基酸平衡零在一个特定的pH值,称为等电点π。在这个pH值,氨基酸不会迁移应用电场。
• 与中性氨基酸sidechains,π可以通过pK的平均值计算_一个的值羧酸和铵组
• 与酸性氨基酸sidechains,π可以通过pK的平均值计算_一个的两个值大多数酸性组
• 对于基本sidechains的氨基酸,可以计算π平均pK_一个的值至少酸性组

表的内容

1. 氨基酸是既
2. 等电点,π,正面和负面的指控的pH值平衡
3. 计算等电点从pKaπ值
4. π的计算与酸性氨基酸侧链
5. π的计算与基本氨基酸侧链
6. 总结
7. 笔记
8. 测试你自己!
9. (高级)引用和进一步阅读

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1。氨基酸是既

氨基酸包含一个羧酸和一个氨基。我们经常像这样画:

虽然简单,但这些图纸不准确地传达这些分子的物理性质,特别是在生理条件下。

当一个羧酸(4)pH值被添加到一个包含一个解决方案胺(R-NH₂),一个酸碱迅速发生反应,导致形成的铵盐R-NH₃(+)pK_一个约9。

这是一个有利的平衡,因为反应所得更强的酸和弱酸性和弱碱性强基础。(见文章:如何使用pKa表吗]

应该氨基酸比羧酸和表现的不一样胺我们熟悉吗?

不!氨基酸是酸。他们也基地含有一个氨基。这个词两性常被用来描述氨基酸,这意味着它们能够作为酸和碱。

当溶解在水中特别是当溶解在极性溶剂水!)我们应该同样期望之间的酸碱反应羧酸和胺。

这就是它看起来像最简单的氨基酸,甘氨酸。的pK_一个的羧酸2.24和pK吗_一个氨基是9.60。

甘氨酸已成为盐,带负电羧酸盐组和一个带正电铵组。

这些被称为“内部盐”既。注意,熊没有画,分子净自正负电荷平衡。

甘氨酸的高熔点(233°C)和其他氨基酸更符合这一点两性离子比中性结构形式往往是吸引。

2。等电点,π,正面和负面的指控的pH值平衡

在实践中,两性离子氨基酸只能在一个非常狭窄的净电荷为零的pH值范围。

pH值的正面和负面的指控是平衡被称为等电点。

在pH值低于和高于等电点,分子将承担净积极的或净负分别负责。

可以测试这个应用示例的氨基酸或凝胶和特殊应用电场在不同pH值——技术,即电泳。一个分子净电荷为零不在电场迁移,而一个轴承一个积极或消极的电荷迁移到阴极或阳极,分别。

这是为什么呢?让我们看一看一个典型的氨基酸两性离子的形式。

的羧酸盐集团是弱碱,铵盐是一种弱酸。

如果pH值下降到足够低的pH值(如1)那么价值羧酸盐盐会质子化了的给中性羧酸,分子净电荷的+ 1。

如果pH值增加到一个足够高的值(如pH值14)然后铵盐会deprotonated给中性胺。1的分子将净电荷。

把所有的这些酸碱反应,从低酸度高我们得到:

对于一个典型的氨基酸,将会有一系列的pH值的带正电的主导形式,另一种中性的主导形式,最后一个一个带负电的主导。

我们甚至可以做一个草图的摩尔百分比与pH值,想象它看起来像下面这样。

的等电点,π应该在半夜两点吗一个和B那里每个酸浓度对其平等共轭碱。

(注1——更详细的计算,请参考这个网站]

3所示。的公式计算等电点,π

要是能找出一些公式我们可以使用点的pH值一个和B在上面的图中,酸和它的地方共轭碱出现在相同浓度。

值得庆幸的是,我们的老朋友Henderson-Hasselbalch方程给出了答案!

当一个酸存在于浓度与它相等共轭碱,溶液的pH值等于pK_一个的酸。

(更详细的治疗,看到注2]

这意味着两个点一个和B上面的示意图中对应pK_一个值的氨基酸。

因此,为了获得等电点,我们要做的平均这两个值。

值得庆幸的是,pK_一个值所有proteinogenic氨基酸实验决定。

的pK_一个甘氨酸的值,例如,2.34(对于羧酸),9.60(对于铵)。

添加两个pK_一个值,除以2给了我们的价值5.97等电点。

这是一个表结构和pK_一个值氨基酸。

这个表省略了与酸性和碱性氨基酸侧链,除了半胱氨酸、酪氨酸(所有的3 pK_一个值)。

看看你是否能计算等电点。

4所示。酸侧链

获得通过平均两个πpK_一个氨基酸的价值观很简单。

但是当包含一个酸性氨基酸侧链,如谷氨酸(Glu)和天冬氨酸(Asp) ?这将如何影响等电点吗?

首先,让我们来猜一下。你认为π将变得更低或更高的酸性侧链?

这可能有助于走过分子的变化,我们从极低酸度高。

让我们用天冬氨酸作为例子。

• 在极低的pH值(如pH值1),两个羧酸应该随着氨基质子化了的,净电荷的+ 1。
• 酸度降低,酸性最强的羧酸将deprotonated给我们两性离子形式(净电荷= 0)
• 进一步增加碱度,第二羧酸deprotonated给净吗消极的收费形式(净电荷= 1)
• 在高碱度pH值(例如:14)铵将deprotonated,双重带负电荷的物种(净电荷= 2)

因为网络中立的物种形成通过失去一个质子酸性最强的网站(pK_a1天冬氨酸)= 1.88,摧毁了通过在第二酸性网站失去一个质子(pK_a2= 3.65天冬氨酸)中立的物种的浓度应该在它最大这两个值之间找到平衡。

看看你是否能计算π天门冬氨酸和谷氨酸。

5。基本的侧链

也有氨基酸基本侧链,如赖氨酸,精氨酸和组氨酸。

这些氨基酸官能团影响等电点相反的方向。

赖氨酸、氨基酸的不同形式是这样的:

• 在极低的pH值,羧酸和两个胺组是质子化了的给一个物种的净电荷+ 2
• 在中间的pH值,羧酸deprotonated给一个物种的净电荷+ 1
• 在基本的pH值,酸性最强的铵将deprotonated给中性物种(净)的0
• 在强碱性pH值,铵将deprotonated给一个物种的净电荷1。

的等电点将pH分子净电荷为零。

中立的物种形成通过酸性最强的去质子化铵(pK_a2= 8.95)和摧毁了通过去质子化的酸性铵(pK_a3= 10.53)。

所以平均这两个pK_一个值应该给我们等电点,π。

看看你是否能计算这些基本的π氨基酸。

6。总结

有更多的等电点不仅仅是个别氨基酸的π值的计算!同样的概念也适用于多肽和蛋白质,每一个都将有一个π值受侧链的特征的影响。

这些差异形成电泳的基础,这些分子的分离的有效技术通过调整pH值和电场中的应用。

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笔记

注1。更详细的计算滴定曲线可以在软件的帮助下获得如Hyperquad——看到的在这里。

注2。计算最终被这么简单,因为第二个任期的亨德森Hasselbalch方程最终取消:

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测试你自己!

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(高级)引用和进一步阅读

• 这个网站包含一个将的等电点计算器计算氨基酸的等电点序列。
• 等电点的定义IUPAC:
• pK_一个值的氨基酸是化学和物理的CRC手册。