光学纯度,对映体过量

所有关于光学纯度和对映体过量

什么是外消旋混合物吗?什么是“旋光性”,“光活性”,“光学纯的”。什么条件。”l”和“d”是什么意思?的公式是什么光学纯度吗?之间的区别是什么光学纯度和对映体过量吗?(好了,这一个的快速:他们是一样的)。

在本帖里,我们回答这些燃烧的问题,和做一些工作的例子光学纯度和对映体过量除了。

表的内容

1. 路易巴斯德和“对映体”的发现
2. 外消旋混合物是一种平等的两个对映体的混合物,比旋度为0°(光学活性)
3. 一个“光学纯的”解决方案只包含一个对映体
4. 术语“l -”和“d -”指的是“左旋(-)”和“(+)”右旋的各对映体
5. 光学纯度的公式
6. 使用“光学纯度”Determinine摩尔组成的混合物
7. 光学纯度=对映体过量
8. 对映体过量的另一个实践问题
9. 一个光学纯度的实践问题
10. 笔记

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这篇文章由马特·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。

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1。路易巴斯德和“对映体”的发现

在我们最后的文章中旋光性(看到帖子:旋光性、旋光性和特定的旋转)我们看到,当路易·巴斯德结晶盐的化合物被称为“外消旋酸”他发现形成两种不同类型的晶体。

当重新溶解在水里,一组晶体旋转平面偏振的光顺时针(右旋的,“向右”)。

其他的晶体旋转平面偏振的光到相同的程度,但逆时针方向(左旋,“向左”)。

这是令人惊讶的有两个原因。

• 首先,外消旋酒石酸当时被认为是一个单一的化合物。原来的混合物两个化合物!
• 第二,外消旋酸没有旋转平面偏振的光:换句话说,它是光学活性的。然而,两个组件的每一个自己光学活性的:他们旋转平面偏振光区段大小相等,方向相反。

这立即解释为什么外消旋光活性酸:就像两个大小相等,方向相反向量取消给零,大小相等,方向相反的旋转由于每个组件彼此抵消。

巴斯德也注意到晶体形式是彼此的镜像。然后,在跳跃的洞察力不知道精确的分子结构,然后提出分子本身是彼此的镜像。(注1]

现在我们知道这是真的。我们把两个分子相互重叠的镜像,”对映体”。

(分子重叠镜像,我们只是电话,“同一个分子”。在化学、“∀”只是“A”的旋转)

2。外消旋混合物是一种平等的两个对映体的混合物,比旋度为0°(光学活性)

“外消旋酸”的两个组件(2 s, 3 s)酒石的酸,这是左旋的,或(-);和(2 r, 3 r)酒石酸,dextrotoratory或(+)。他们是对映体对方:立体异构体的重叠镜像。

现在我们使用术语“外消旋混合物”指的是两个的混合物对映体。(“外消旋”来自于拉丁语racemus或“一串葡萄”,点头,酒石酸晶体也被称为“酒钻石”)

巴斯德的成就是第一个决议的外消旋混合物。

3所示。一个“光学纯的”解决方案只包含一个对映体

我们说,这两个概念对映体酒石酸旋转平面偏振的光区段大小相等,方向相反。在上一期,我们引入了一个更为精确的说法,在这两个对映体酒石酸的大小相等,方向相反特定的旋转。

这些“特定的旋转”必须测量的实验:没有简单的关系一个手性中心的配置(R或年代)和旋光性。

“旋光率”这个词意味着给定浓度、温度、波长和溶剂

• 一个“光学纯的”(或“光学纯”)100%的解决方案(,年代)酒石酸和0% (R, R)酒石酸-12°的旋光性。
• 100%的“光学纯的”解决方案(R, R)酒石酸和0% (,年代)酒石酸会有+ 12°的旋光性。

我们也看到,“外消旋混合物的50% (,年代)酒石酸和50% (R, R)酒石酸0°的旋光性。

4所示。术语“l -”和“d -”指的是“左旋(-)”和“(+)”右旋的各对映体

如果我们所说的“左旋”(-)形式的酒石酸”l -”和“右旋”(+)形式的酒石酸d -”,那么我们可以做以下三个点在一个图。【注:在现实世界中,这张图并不总是线性的,但它将对我们的目的)

光学纯的100%l酒石的酸都有一个特定的旋转-12°,逐渐上升为0°的比例d对映体是提高到50%。的摩尔组成d形式增加,旋光性,再到+ 12°光学纯的d对映体。

5。光学纯度的公式

这表明一个主意。假设你有一个non-racemic但光不洁净的的混合物l和d对映体,这种情况经常出现在现代有机化学(注2]。

通过测量旋光性化合物的混合物,其特定的旋转,你可以算出它光学纯度和可以向后的比例来确定工作对映体。(注3]

例如,假设您有一个混合的对映体酒石酸的观察旋转+ 6°。

我们可以定义光学纯度随着观察到的旋转除以混合物旋光率纯的对映体(在相同的条件下获得)。

我们的解决方案的酒石酸的观察旋转+ 6°,我们光学纯度将为50%

6。从“光学纯度”确定的摩尔成分混合物

现在有时旅行的人。混合物的摩尔组成是什么?

你的第一反应可能是50:50。50%d -和50%l -。

但当你仔细想想,不可能是正确的:一个50 - 50的混合物外消旋,这将没有旋光性!

一个“光学纯度”实际上意味着50%主要对映体(d -在这种情况下,因为是右旋的)存在的解决方案超额50%小对映体。(l -)

的摩尔组成l -和d -形式必须添加100%:

因此,使用一些基本的代数,我们可以用这两个方程来计算的比率对映体。

例如,在方程# 2,我们可以隔离的%d -(+ 50% %l -)。我们可以这个值插入方程# 1,我们获得的值% l -25%。的值% d -必须是75%。

远非一半对一半,50%的混合物光学纯度实际上是一个75%:25%的混合物对映体。

看着价值50%”的一种方式光学纯度占主导地位的对映体”是它的50%,和50%外消旋混合物。

7所示。光学纯度=对映体过量

如果你数学在上面的例子中,你会注意到的百分比d-对映体(75%)超过的百分比l -对映体(25%)50%。这也正好是我们计算出的值光学纯度。

因此,光学纯度因此等于百分比过剩的主要对映体在小对映体。

这一项,“对映体过量”或“电子工程。”for short, is equivalent to the光学纯度,实际上是更常用于表达的对映体纯度混合物。

所以一个包含100%的“光学纯的”解决方案d-对映体和0%的l -对映体会有对映体过量:

100% - 0% = 100%

同样也适用于一个光学纯的解决方案l -对映体:100%电子工程。

一个外消旋混合物我们看到,有一个光学纯度的0%。所以,对映体过量也是0%。

50%d- 50%l= 0%

8。对映体过量的另一个实践问题

让我们做另一个问题!

2 -溴丁烷的样本有一个对映体过量(电子工程)75%的支持d-对映体。每一个对映体的比例是什么?

首先,确定相关的方程:

电子工程。= %d- - - - - -% l= 75%

%d -+ %l - = 100%

接下来,为变量,这样你可以解决一个方程代入另一个方程。在这种情况下,我们任意解出的%d使用第二个方程-对映体。

现在,插入我们发现第一个方程,解决在这种情况下的百分比d -对映体。

然后,求解%d与我们的知识总等于100%。

前两个步骤包含答案,但我们也可以仔细检查,将这些数据插入电子工程的方程。

所以混合75% ee实际上是主要的对映体组成的87.5%,和12.5%的次要的对映体。

正如我们上面所说的,看着它的另一种方式是主要的对映体组成的75%,和25%外消旋混合物。

9。一个光学纯度的实践问题

让我们做一个稍微不同的问题,这一次使用光学纯度。

包含3 g(+) 2 -溴丁烷混合物和(-)2 -溴丁烷的2 g。混合物的转动,鉴于(+)2 -溴丁烷的旋光率+ 23.1°。

首先,让我们来计算对映体过量/光学纯度作为一个十进制数。注意,这里的单位(克)将取消。

现在,我们将解决的旋转混合使用的方程光学纯度。再一次,我们将使用十进制形式,这是0.2,光学纯度(或对映体过量)。

这给了我们一个旋转4.62°的混合物。

就是这样!顺便说一下,这是强烈的数学将会介绍有机化学。你是受欢迎的。

这结束了我们的两个旋光性的讨论部分,偏振测定,特定的旋转,光学纯度。

问题或评论这篇文章呢?离开一个下面!

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再次感谢马特与这篇文章帮助。雇佣马特作为你的导师!

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笔记

注1。这是在1848年提出,大约25年前范霍夫提出四面体碳。巴斯德的工作是范霍夫的基础使他的建议;碳与4种不同团体只能作为两种不同的存在对映体如果碳四面体。如果碳广场平面是不可能的。

注2。这些情况经常发生在使用一个非手性化合物拆分反应,如环氧化反应赢得了2001年夏普诺贝尔奖国家队,这反应了对映体酒石酸的传授“偏手性”产品)。酶拆分催化剂可能更熟悉的类别:面包酵母被用于拆分还原酮,例如。

注3。旋光性测量(即偏振测定)实际上是一个不可靠的方法来确定对映体过量。有三个原因。

• 纯的旋光性对映体可能不知道
• 少量的光学活性的杂质可能会导致实验给彻底错误的结果(更新:像真实的例子Frondisin B]。
• 旋光性并不总是有一个线性关系对映体过量像我们这里声称它。这是由于Horeau效应。

更常见的方法来测量对映体过量通过高效液相色谱法或GC手性固定相,或通过吗莫舍法。