立体化学和手性
如何绘制的对映体手性分子
最后更新:2023年7月6日|
如何绘制一种化合物的对映体——一个交换规则吗
- 交换任何两组一个手性中心将翻转的R / S的名称R来年代反之亦然。(随后翻转两组给你的原始配置)。这有时被称为“单交换规则”。
- 与只有一个手性分子一个手性中心一个交换手性中心将转换成它对映体
- 画的对映体手性分子,1)识别所有的手性中心,2)做一个交换在每一个手性中心(注意:它相当于只是所有楔形债券转换为冲债券,反之亦然)
- 单交换的规则也很有用的情况下确定R / S # 4优先级组指出的页面(“楔形”)。首先,做一个交换,# 4组是破灭。然后,确定R / S正常。自一个交换进行,无论将相反的价值得到真正的配置。(有足够的练习,你就会在你的脑海中)
- 这种方法也适用于当# 4组页面的平面上。只是交换# 4组(平面)与哪个组是破灭,然后确定R / S正常。不管你得到的价值也会相反。
- 画一个分子的非对映异构体,做一个交换至少有一个但并不是所有的手性中心。
表的内容
- 一个交换规则
- 切换任何两组互换(R / S)(不管哪两个!)
- 一个交换给了反演的配置。两个互换了保留
- 两种方法得出的对映体分子1手性中心
- 画的对映体分子与2或多个手性中心
- 只是当心内消旋化合物
- 应用程序的单个交换规则——确定R / S当# 4组是在前面
- 应用程序的单个交换规则(2)——确定R / S当# 4组是在平面上的页面
- 画非对映体
- 翻转3组给债券旋转
- 总结
- 笔记
- 测试你自己!
- (高级)引用和进一步阅读
1。一个交换规则
这是一个整洁的技巧。
- 交换任意两组在一个不对称碳原子(“手性”)转换配置碳其左右镜像。
- 与一个分子单手性中心,这意味着做一个手性中心将会导致交换对映体。
- 一个第二个交换的两组将恢复原来的配置。
一个很好的描述这个原则(不是我的发明)称之为“单交换规则”
用于化学,两个分子重合将有相同的化学和物理性质和被认为是吗相同的分子。
两个分子重叠(注1)不相同的,至少一些他们的物理和化学性质的差异(熔点、沸点、溶解度性质,以及更多)
特殊情况2重叠分子也镜像被称为光学异构和两个分子被称为对映体。(见文章:类型的同分异构体]
对映体有相同的物理性质,除了他们的方向旋转平面偏振的光。(见文章:旋光性、光学活动和特定的旋转]
中最常见的是光学异构分子含有一个碳的情况下连接到四个不同的基团(一个不对称碳中心或“手性碳”)。(注2]
2。是的,真的——任何两组开关(不管这两个)
如果你数学,四面体碳4不同的取代基会六个可能的方法交换两组。
他们都真的等效?
是的!您可以验证这个自己通过使用一个模型套件。从两个完全相同的分子,交换任意两组,看看会发生什么。你会发现您已经创建了对映体。
另外…。是翻转所有6的视频,所以你不需要这样做
3所示。做一个交换反转R / S。
你可能记得,区分对映体的一个方法是,他们有相同的连接但相反的(R / S)的值。
例如的对映体(R) -AwesomeMoleculene自然会是(年代)-AwesomeMoleculene
因为做一个交换转换它的手性分子与一个不对称碳原子对映体,这也是真正的做一个一个交换一个手性碳将碳从翻转的配置(R)(年代)(或从S R)。
(更多(R)和(S)看到这篇文章命名规则(CIP)。),四个原子直接与手性碳分配优先级1-2-3-4根据原子量(规则打破关系,如果有必要的话)。然后用# 4的取代基回来,我们跟踪的路径1-2-3取代基,看看他们是否遵循顺时针方向(R)或逆时针方向(年代)方向。]
假设的分子在上面的视频中,这四个原子优先级
- B = 1,
- G = 2,
- R = 3,
- W = 4
(我做了这个基于字母顺序,但是我们可以分配B = G = R =氟氯溴和W =氢如果我们想)
我们从分子(R)配置。抛任何两组(如蓝色和红色)了对映体,(年代)配置。
(注意,在这个例子中只有交换组,否则独自离开债券——就像一个会做什么当拔原子模型工具包,接续以不同的顺序。还有第二种方法做一个交换组织独处和冲/楔形债券交换,我们将稍后讨论]
第二个交换(如蓝色和绿色的)了对映体(年代),目前有(R)配置——原来的分子的配置!
所以每次我们做一个交换之间切换(年代)和(R) -一个反演的配置。
它不重要这两组你选择,你会得到相同的结果。
两个单交换将导致保留的配置。
4所示。如何绘制的对映体分子与一个手性中心(两种方式)
好吧。假设我们有一个手性分子与一个手性中心,我们被要求画出对映体。
我们怎么做呢?
当你只有一个手性中心和一个线性分子,分子很简单——即使是在纽曼,费舍尔或者锯木架投影。这是如何。
同时保持债券不对称碳常数(即不要动这些债券,不要把楔形破折号或亦然,等等。所有我们要做的就是交换的位置两组。就像当继而令两组模型套件。
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这可以很好地工作。然而,也有一些情况下,交换两组的位置会给》的结果,特别是当我们有手性中心环——的一部分徘徊在这里或单击链接。
值得庆幸的是还有第二个,等效的方法做一个交换,在大多数情况下更有效。
第二种方法做一个交换把所有组在同一个地方,然后交换一个楔形冲债券的债券。
是这样的:
请注意,我们没有“动”原子的位置,我们只是互换债券被挤和破灭。但它仍然导致翻转(R)(年代)!
很多时候,你会遇到一个不对称碳原子,这样画一个集团是破折号或楔形。
这是通常情况下,当手性碳具有隐含氢(“隐藏”)徘徊在这里(链接)或在指定的立体化学足以确定一组(R / S)徘徊在这里(链接)。
在这些情况下,楔之间切换,一个键/冲,你就会表现一个交换。
这里有一些练习画使用单一对映体交换原则:
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5。画的对映体分子与2或多个手性中心
如果一个分子具有多个手性中心吗?这仍然为绘画对映体工作吗?是的!*
(*见第6节)
这是(2R, 3 R)酒石酸。你怎么把对映体?
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如果你说:“把所有的楔形破折号,和所有的破折号楔子”,那么好的工作。这是足够的分子转化为其对映体。
既然你已经做了,画的对映体分子都有两个手性中心(其中一些你可能听说过)。
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让我们把它拉长一点。如果我们的分子有三个(或甚至四!)手性中心?
还是工作!就发现手性中心和每台机器上做个互换:
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让我们更加雄心勃勃。这里有两个著名的分子具有多个手性中心。看看你是否能吸引他们的对映体。
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请注意,一旦你的分子达到一定规模时,继而令破折号和楔形更方便比原子周围移动。
6。只是当心内消旋化合物
现在我们感觉有信心,让我们尝试另一个有趣的例子。
转换(2R3年代)酒石酸通过两个单交换它的镜像。
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果然,这给了我们(2年代3R)酒石酸。
但这是对映体吗?没有!
为什么不呢?因为((R, S))酒石酸内消旋体——一个分子与手性中心包含一个内部镜平面。这是一个非手性分子。(见文章-内消旋化合物)
(这是更容易看到一旦你做债券揭示镜像平面旋转。)
交换的“单一规则”捕获。翻转所有手性中心只会导致如果化合物是手性对映体。
如果你抛所有内消旋化合物的手性中心,你仍然有一个非手性化合物。
7所示。用单一交换法则确定R / S在# 4。
单交换规则也有助于确定R / S。
如前所述,R / S是由将优先# 4的取代基回来然后跟踪的路径1-2-3取代基。
(见文章-介绍分配(R)和(S) -卡恩英格尔德测前优先级规则)。
麻烦的是,我们往往会遇到# 4的情况下并不总是有益的在后面(即“冲刺”)。
解决这个问题的一个方法是让你的模型工具,构建分子,然后旋转它,# 4。
你知道,在这个分子。
作为我的一个学生曾经说过,“当我听到老师说“模型”就像听我妈妈说,“打扫你的房间”。
好吧,好吧!你不需要做一个模型。
单交换规则来救援!
只是抛# 4的优先级组与组短跑。当你这样做时,你会翻转R来年代(反之亦然)。
现在你可以确定R / S像通常所做的那样。
事情是这样的,无论你得到(绝对构型R或年代),真正的配置将是相反的,因为您之前做一个交换。
知道了这一点,只是“翻转”的价值相反的,你会有真正的绝对构型。
注意,尽管我画的整个过程,我认为你会发现一些练习,你就会结束这样做在你的脑海中当你看到氢(或其他优先# 4组你遇到)指向的页面。
这是一个非常有用的技巧。
8。用单一交换法则# 4时页面的平面上
这个技巧也当# 4组的工作飞机的页面。
和之前一样,只是做一个一个交换把集团在后面。然后确定R / S。
任何价值R / S你获得的相反“真实”的绝对构型。所以切换R / S价值得到真正的绝对构型。
9。画非对映体
画的单交换规则也很有用非对映体。
回想一下,非对映体是没有对映体的立体异构体。(见文章-类型的同分异构体)
因为并不是所有手性中心必须有相对价值,找到一个非对映异构体的分子并不是太困难。
例如,一个分子与5手性中心将会有25可能的立体异构体(32)。
睾酮(下图)代表一个32的可能性。它的对映体是另一个。
另30可能性都是睾酮的非对映体。
所以画的非对映异构体分子你只需要画一个立体异构体,并不是一个对映体。
- 这意味着在一个分子N手性中心,至少1但少比N单一的互换。
- 另外,翻转一个双键(E)(Z)
10。3是一个键旋转
在做一个交换,确保你只停留在继而令两组。
为什么?
在下面的示例中,三个组交换。发生了什么绝对构型(R / S) ?
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这是正确的。在一个交换3组结果键旋转。我将会有更多的说在未来的职位。
11。总结
- 交换任意两组在一个不对称碳原子会翻转其配置(R) (S),反之亦然
- 第二个交换将导致保留的配置
- 手性分子与一个手性中心,这意味着执行一个交换将导致其对映体。
- 另一种方式来执行一个交换是交换一个楔形和冲手性碳债券。
- 画的对映体分子与两个或两个以上的手性中心,所有手性碳交换冲/楔形债券。只是当心内消旋化合物(非手性的,没有一个对映体)。
- 确定(R / S) # 4优先取代基的分子在前面(或页面的平面上!),执行单个交换把# 4组。然后确定(R / S)。真正的绝对构型将这个值的对立面。
- 在债券交换3组结果旋转(保留绝对构型!)
笔记
注1——确定两个分子是否重合也意味着一定的时间框架。例如,可能有两个分子构象这是互相重叠的镜像。然而,如果这两个矫形器互换以足够的时间,那么这些对映体构象的影响,如大小相等,方向相反旋光性,将会被取消。
一个相当任意(但实际!)测试,“你能存储两个对映体在不同的瓶子没有他们继而令”。某些与受阻旋转矫形器,被称为阿托异构体——符合这一描述。一个可以购买2-binaphthol的对映体。
注2——以外的其他形式的手性存在的情况下有四个不同的团体在四面体碳。本科有机化学中常常出现另一个突出的例子是包括一个轴手性分子,如某些代替艾伦。(见文章-手性艾伦和手性轴]
测试你自己!
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(高级)引用和进一步阅读
(引用)
确实很有帮助。谢谢
首先我想说的是谢谢你你的惊人的网站!它帮助我使用它每次测试前准备!是有效的保持“位置”的取代基相同但改变楔形和破折号?举个例子,如果我们有(S) 2 -丁醇我们能使楔(R) 2 -丁醇的哦组一个破折号和H的破折号楔而不做任何其他交换吗?
在确定r和s配置,对我们定义它顺时针或逆时针方向是什么?我的意思是可能有很多表示相同的取代基碳原子攻击d
从这里开始://m.deriinvest.com/2016/10/20/introduction-to-assigning-r-and-s-the-cahn-ingold-prelog-rules/
极为精彩的文章,总是詹姆斯! !几个修正需要我的意见。
我认为作业两个酒石酸分子的立体是错误的。我试图把图纸line-wedge图,发现你的(R, R)分子应该(S, S)相反!
Reusch教科书似乎也意味着相同的:
https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/sterism3.htm
如果我错了,请纠正我。谢谢你的伟大的内容! !
开枪。你是正确的。让我解决这个问题。
我也注意到左边的纽曼式分子(右边的两个酒石酸分子)应该配置相反!当我转换的纽曼式line-wedge画画,H是在楔,哦是冲债券。所以我认为真正的配置应该颠倒的年代!
固定的。谢谢你让我知道。
我有一个疑问在第二个分子-http://chemwiki.ucdavis.edu/@api . . /文件/ 1538 / newest_problems.JPG ?大小= bestfit&width = 392身高= 315修订= 1
在交换之前,美国应该在后面,而不是溴氢。即使旋转/ H和Br之间的交换,我得到一个年代(公约)。即使在这个网站,我看到了这个问题,称其一个r .我做错了什么?
酸/碱反应的立体化学转化或只有SN2 ?
只是为了SN2。
我认为你刚刚救了我的命!
这就跟你问声好！感谢。
嗯请纠正我如果我错了,但我不认为这是置换反应。因为有一个改变优先级顺序命名时?特异)原来是R但根据LG是否大于或小于ν,优先将会改变,因此命名它将R,即使有是的,配置的物理反演。
它会准确地显示配置的变化。但是它不会准确地预测是否转化为R s .我推荐这样做自己的替代产品。
谢谢!
但这并不为SN2反应工作。原因是,如果有一个优先顺序的变化,那么R - >仍为例。
这不是美国是的,有一个实际的物理反演,但仍然是R取决于ν比LG更大或更小。
请纠正我如果我错了。我真的想要使用单一规则甚至换成SN2。
显然有些人认为已经进入应用时的SN2反应。的SN2反应总是反立体化学,但它不会总是把R, S(反之亦然)。
由于它是困难的对我理解但现在我做到了。
非常感谢我从来没有新的abt交换规则
哇我从来不知道这个! !太太太有帮助!
我学到的另一个技巧——用我的手。显然,您可以点一只手的拇指的方向4日优先级组(这意味着点到页面如果这就是第四组),和哪个手的手指卷的方向1、2、3优先级(左手是S,右手是R)是赢家。这似乎工作即使第四优先指向的页面,或者在它。希望这是清楚!
有趣。我得到它在大多数情况下工作,但不是全部。例如检查第一个图,第二行,左边的例子。使用该方法得到s .你呢?
实际上,我使用手得到R。记住总是拇指指向第四优先级组。然后,你必须从1到2到3。如果是3 - 2比1,这是另一方面。R R。年代年代就是'sleft…
手的规则也是我学到了什么,我敢肯定它总是工作。在阅读你的评论我回到这个页面上所有的分子和检查…他们都同意手的技巧,所以我不确定你的问题。手的规则需要你照片3 d分子和旋转你的手指,而不是仅仅看顺时针/逆时针。它从未失败过的我。我知道如果我旋转分子正确与否时问题。超级有用,在我看来。
这是因为你用另一只手。拇指规则适用于只有一个手,要么向左或向右。如果你使用另一只手,相反的是正确的。希望你明白我的意思。
我没有穿过这个话题所以不能真的告诉你哪只手是适用于这个特定的方向。(这类似于确定两个向量的叉积的方向)
谢谢