酸碱反应
如何使用pKa表吗
最后更新:2023年5月22日|
一个关键技能——如何用pK一个表
今天我们将谈论一个非常重要的技能,可能需要一些时间来掌握但是会得到巨大的好处。我们将经历的具体细节如何使用pK一个价值观告诉如果一个酸碱反应是有利或不利。
- pK一个的负对数酸离解常数K一个,可以测量实验。
- pK一个值已经测量了大量的分子,在很大程度上与酸性最强的官能团在分子。一个pK一个表是一个有用的pK并发症一个值。
- 一个低pK的价值一个(例如:-10)表示强大的酸。一个高pK的价值一个(例如:50)表示弱酸。
- 酸碱反应有四个组成部分:一个酸和一个基地交易所债券给出了H共轭酸和一个共轭碱。
- 酸碱反应总是可以写成平衡;也就是说,发生在一个正向或反向的方向。最受欢迎的方向是酸碱反应更强的酸和一个强大的基础给一个较弱的酸和一个较弱的基础。
- 一个人可以告诉哪个方向是比较偏爱的pK一个酸的共轭酸。较弱的酸的形成(即分子与更高的pK一个)将青睐。
- 这些概念也适用于其他反应你将学习在今后的课程中(如取代反应)
表的内容
1。酸度常数Ka及其负对数pKa
让我们回顾一些关键原则的酸度常量,以确保我们都在同一个页面上。
酸度常数K一个之间的平衡,是一种测量酸,希拉和离解给H +和共轭碱(-)。(这个值必须测量实验)。
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- 一个强酸完全或几乎完全分离,所以大K一个。
- 一个弱酸性不完整的离解,小K一个。
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中没有显示的方程K一个是溶剂,这通常被假定为水对于我们的目的。有限制使用水作为溶剂对K一个在极端的酸度和碱度的测量。(注1]
你能告诉酸更强基于K一个吗?
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为了更好地掌握这些数字,我们经常把负对数酸度的常数,称之为pK一个。
pK一个K = -日志一个
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- 的更高的的pK一个,较弱的酸。
- 的较低的的pK一个,更强的酸。
-
最强大的酸,设定h pK一个-10股。
水有pK一个14。(注2]
烷烃有pK一个约50。
(注3]
2。酸碱反应的四个组件
酸碱反应,债券形成在H和债券破碎的在H。
每一个酸碱反应四个组件。
这是在前进方向(从左到右),但反向反应(从右到左)也是一个酸碱反应。我们只是在身份翻转。
注意,通过一些作为酸碱反应不意味着它实际发生在一个合理的利率。
只能通过实验确定。
我们只是说模式酸碱反应之后(即形式和打破债券同时H)。
3所示。酸碱平庸的原则
在哪个方向你认为酸碱反应是有利的吗?
他们自发地从强酸到较弱的酸,或者他们从较弱的酸更强的酸吗?
什么更多的与你相关经验:加盐(氯化钠)水导致无害的盐水,或导致放热形成盐酸气体和腐蚀性氢氧化钠?
酸碱反应自发进行的一个方向,让较弱的酸更强的酸
我喜欢称之为酸碱平庸的原则。(注意4]
我们怎么知道酸更强和弱?通过确定酸和共轭酸,比较两个pK一个值!
酸碱反应将有利于形成酸的更高的pK一个价值。它不是完全不同领域的高压将流向低压领域。
4所示。使用pKa价值观和酸碱平庸的原则来预测酸碱反应
这两种精神工具- pK越高一个较弱的酸,酸碱平庸的原则,我们都将使用pK一个值来预测酸碱反应的方向。
酸碱反应,结果在一个复合pK较低一个要更高的pK一个将青睐。
的化合物较低的pK一个将会是更强的酸的化合物更高的pK一个将会是较弱的酸。
准备好测试了吗?
让我们先从一个酸碱反应涉及终端炔烃(pK一个25)和醋酸(pK一个4)
(
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现在让我们看看水(pK一个14)和醋酸(pK一个4)
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注意,每个单位的区别pKa表明一个数量级差异酸度。
我们可以得到一个粗略的位置平衡通过测量pK的差异一个值。
因此,酸碱反应在上面的测试中倾向于水(pK一个14)约10个数量级(1010)在醋酸(pK一个4)。这意味着大约有100亿每分子醋酸分子水。
这个测试要求你来计算每个酸出席的比例平衡。
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一个好的经验法则是,pK的区别一个超过10 pK一个单位将代表一个不可逆转的酸碱反应为目的进行的化学反应。(注5]
所以乙酸离子(共轭碱乙酸,pK一个4)是完全能够deprotonating水(pK一个14)但平衡将是非常不利的(10 pK的区别一个单位)。
不合理的期望,乙酸离子能够deprotonate酮就像丙酮(pK一个17)到任何重要程度。
5。pKa碱度值也是一个指南
pK一个碱度值也是一个有用的指南,但也许不是你通常认为的方式。
有一个普遍的误解,认为需要清理。
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这是事实更高的的pK一个,较弱的的酸。
这是否意味着更高的的pK一个,更强的的基地吗?
不!
为了让一个物种作为一个基地,它必须有一个孤对电子,可以合理地删除一个质子。这不是烷烃(pK一个= 50),烯烃(pK一个= 42),或铵盐(pK一个= 10)和许多其他人。
相反,它是真实的高pK一个,较强的共轭碱。
你可以用pK一个值来预测基础的强度时,将产生一个质子(H +)。
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这是一个快速测试:
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6。如何使用pKa表吗
酸度是pK的终极指南一个表,代表的集合实际的测量酸度的不同分子。
一个典型的pK一个表涵盖了酸度的物种从氢碘酸设定h (pK一个= 9)烷烃(pK一个= 50)表示60个数量级在反应性。(注6]
使用pK一个表,您可以应用酸碱平庸的原则并检查任何随机的酸碱反应,一旦你确定了主要官能团。
这是非常强大的。
例如,将CH3CH2(-),共轭碱的乙硫醇deprotonate氢气(H2)给H (-) ?
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算出来,我们画出了我们的酸碱反应的四个组成部分。然后,我们看我们的pK一个表pK一个的硫醇和H2。的pK一个硫醇的大约10和pK一个H2大约是35。
因为从CH3CH2H S(-)(-)大幅升值将导致酸(和更强的基础),我们可以说这个反应不利的。
一点点的想,你很快就会得出结论:pK一个表是不同的排名在扑克手。
这是特别有用的优势排名基地。
例如,就像一个皇家同花顺拍其他的扑克,CH deprotonated烷烃3(-)将有一个良好的酸碱平衡的去质子化任何低于pK一个表。
因为酸性的几乎一切都是低于deprotonated烷烃,这意味着他们可以deprotonate,几乎任何东西。(请注意7]
7所示。如何确定化合物的酸度在pK不是吗一个图表
使用pK的关键之一一个表开始识别关键的官能团现在和熟悉他们的酸度。
下面的两个分子可能看起来有点吓人,因为他们是如此巨大而复杂,但他们的酸度将主要由吗官能团,并不是所有的烷基碳原子。
的pK一个的胆酸与醋酸不是那么不同。的pK一个可卡因的共轭酸不是那么不同铵。所以首先关注酸性最强官能团。
影响酸度的主要趋势呢?他们不是很重要吗?
是的,当然。但是当我们改变两个或两个以上的变量(例如当我们比较两种不同的官能团的酸度),很难判断哪些变量是更重要的是没有一个实验测量。
这就是为什么pK一个测量是如此有用。
如果我们检查相同官能团,然后应用趋势确定相对酸度是有益的。
在这种情况下,应用电负性更强吸电子集团的趋势有助于稳定的负电荷共轭碱。较弱的共轭碱,酸性越强。
8。不仅对酸碱反应
pK的良好的工作知识一个不只是用于酸碱反应。
它也可以用于预测某些反应是否有利,即使你不知道的机制。
例如,置换反应涉及碳原子形成和破碎的债券。
这是一个例子。
基于相对碱度,方向预测这个反应是有利的吗?现在不要担心什么。
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我们不希望这个反应是有利的,因为它会导致一个更强大的基地。
但相反的反应,它形成一个较弱的基础,工作非常好。
这是另一个examnple取代反应被称为亲核酰替换。不要担心现在的名称或机制。
基于相对pK一个值,在哪个方向预测这个反应是有利的吗?
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在其他条件保持不变的情况下,我们应该期待的反应会忙的形成较弱的基础。
9。总结
如果你有一个pK一个表,你基本上有一个排名的稳定性不同的分子。(基础越强,就越不稳定)。
你可以开始对哪个方向进行预测的反应将会有利(不利)。
当你听到教练说,“不要记住,学的概念!”,这是其中的一个概念,是非常强大的,当你明白了这个道理并且把它应用。
笔记
注1。pK的限制使用水作为溶剂一个测量是平整的效果。即不存在基本可以比HO(-),也没有比H酸可以存在3O (+)。由于这个原因,pKa较弱的酸值比H2O经常测量DMSO溶液。
注2。的pK一个纯净的水是14。水的相对酸度相对于其他溶剂醇可以改变。例如,在丙胺、甲醇比水酸性的3倍。看到裁判1。
注3。如何pK一个值测量?看到参考6。
注意4。与酸碱的原则是平庸的原则压力平庸(高压流向低压,给一个平庸的压力)的原则浓度平庸(高浓度扩散领域的低浓度给一个平庸的浓度)。
注5。这方面的一个例子的经验法则实际上是克莱森缩合,在那里醇盐基地(pK一个能够deprotonating醇= 16)酯类(pK一个= 25)。
注6。60个数量级很多。它大概是最小的长度之间的差异(普朗克长度,大约有10个-35年米)和已知宇宙的大小(4.4×1026米)。
测试自己
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(高级)引用和进一步阅读
- 水的pKa是什么吗?从Libretexts是一个很容易理解关于这个主题的文章。
- pKa本科课程中的值:什么是真正的pKa的水吗?
托德·p·西尔弗斯坦和斯蒂芬·t·海勒
《化学教育2017年94 (6),690 - 695
DOI:10.1021 / acs.jchemed.6b00623 - 令人困惑的定量描述Brønsted-Lowry酸碱平衡化学教科书——化学教育工作者的一个关键审查和澄清
迈斯特,。Willeke, M。焦虑,W。,a, Walde Togni P。
Helvetica Chimica学报,2014年97:日至31日。
DOI:10.1002 / hlca.201300321
为什么pK的充分讨论一个的水(水作为溶剂)应该是14.0pKa——(+)应该是0。 - 酸醇的电离常数。二世。一些替代甲醇和相关化合物的酸度
p·博林格和f·a·长
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DOI:10.1021 / ja01489a008
这是纸给pK一个水是15.7的方法是批评在上面的文章。为自己读它。 - 的相对酸性水、甲醇等弱酸异丙基酒精解决方案
杰克·海恩和米尔德里德海恩
美国化学学会杂志》上1952年74 (21)5266 - 5271
DOI:10.1021 / ja01141a009 - 平衡的酸度二甲亚砜解决方案
弗雷德里克·g·博德维尔
的化学研究1988年21 (12),456 - 463
DOI:10.1021 / ar00156a004
一个非常容易的测量pKa值。
(Sigificantly更新2022年10月)
“这是另一个examnple取代反应,称为亲核酰替换。不要担心现在的名称或机制。“corect你的错误
错误在哪里?的反应,但无论是名称或机制对比较的相对优势很重要基地。
你好詹姆斯,奇妙的像往常一样。我想我发现了一个小错误。第三节结束时你国家“酸碱反应将有利于形成较低的酸pKa价值”。我认为这必须为读“…酸与更高的pKa价值”,为较弱的酸有更高的pKa值(和更低的Ka值),对吧?干杯,杰米。
固定的。感谢你发现错误!
你好!
我很久以前在法国大学学习化学!我一直痛苦记忆的困难解读我以前的课程教授和助手。
然而,化学让我着迷!我发现你的网站和你的演讲给我留下了深刻的印象,你的教育学和你解释的方式一步一步,显然所有这些概念难以同化为年轻的学生。
布拉沃和祝贺…。你的帖子后,我从不感到厌倦!继续…
谢谢米克尔——我很高兴你喜欢这个网站!
如何找到pKa的哦,为了说共轭碱的氢氧化坐坐,氧化物。
我没有一个好的价值。如果你找到一个让我知道。
例如我们有
弱酸+弱碱- >较强的酸+较强的基础
你说这将导致没有反应。
这是如何每反应处于平衡状态时的情况吗?是我们应该假设因为反应物是大力支持(这意味着他们有较低的能量,因此更稳定),平衡是喜欢如此多的左边,正向反应本质上是零?我问这个问题是因为“有用规则页面”你有A / B反应的工作,他们有相同的佤邦+ WB - > SA +某人模式。
人我是渡渡鸟头哈!我看着NH3酸一边哈哈!谢谢!我希望我不是唯一犯那样的错误。
你说,“我们的基本产品,Cl(-)排名低于NH3逆pKa规模。我们的产品比NH3较弱的基础。”一个re you saying that NH2- is what we are comparing Cl(-) to?
不,我的意思是我们比较Cl -氨。它在桌上,极右,CH3COO - HO -。
句子的意义是为了开车回家这一事实的反应遵循规则,“更强的酸加给弱酸性和弱碱性强基地”。
大点。pka高于水,DMSO溶液是一种常见的溶剂的选择。同时,在高端的规模(如烷烃),这些值是“动能”而不是真正的平衡酸度。
酸度值在DMSO和水可以大大不同。对于我们的目的,我一般不进入这些细节。
我很困惑这些pKa,因为只要你不知道溶剂离解常数也不是很有用。
我的意思是,在水里最强的酸是H3O +和基地哦——越强。
因此在水中这些38,48岁,都是15.7和8 ans等等都是-1.7。
战略是什么?
我很困惑这些pKa,因为只要你不知道溶剂离解常数也不是很有用。
我的意思是,在水里最强的酸是H3O +和基地哦——越强。
因此在水中这些38,-10都是15.7和8 ans等等都是-1.7。
战略是什么?
很好做的。谢谢你的分享。
这个网站是一个很好的资源。谢谢你！
两个问题:
二苯醚作为基地吗?如果是这样,这是一个强大的基础,
二苯醚或二苯胺?
二苯醚是一个极其弱碱。比二苯醚二苯胺是一个强大的基础但惊人的幅度不大。
评估碱度的方法之一是pKa的共轭酸(我叫pKaH)。二苯醚的共轭酸的酸度系数是3,而二苯胺的共轭酸的酸度系数是0.78。搜索的埃文斯pka表引用。
不是pKa的水14(13.995),而不是16 (15.7)?你所有的(和埃文斯)pKa值转移?
谢谢你这么多!你是最棒的! ! !我一直挣扎在酸/碱自高中现在我有更好的理解如何使用pka表来帮助我了解的组织机制。谢谢你！:)
如果是有帮助的,我很高兴听到它。谢谢Malak !
你好,你能告诉我密切值pka乙炔的第二次分裂?
(HC2) - (C2)
在互联网第一离解pka可用,但没有第二个?
逆原理发布并不持有HCN。
HCN弱酸。However it’s conjugate is weak base too and there are many exceptions too.
对于任何弱酸,共轭碱是虚弱的。这是一个规则。HCN也不例外。
你是如何定义弱吗?水可以称为弱酸性,可以基本上任何质子源pKa高于水。然而,氢氧根离子是一种强碱,定义的事实在水中完全电离。
我认为你的意思是说“对任何弱酸,共轭碱强”
那不是真的。例如,醋酸,弱酸,疲软的共轭碱(醋酸)。
你好,
感谢分享pka的细节。我不明白为什么示例1的反应是不可能像CH3(弱酸性)与何鸿燊反应-(弱碱)提供CH3(强碱)和水(强酸)。
请是感谢你的帮助。
问候,
CH4不是甲基。
我一直使用这个网站很多,虽然我读的书和去上课讲课,这个网站还有更多有用的提示和细节的书(克莱因2 e)甚至没有提到似乎是必要的。
你做了一个不可思议的东西创建这个网站,谢谢!
我很高兴你有帮助哈利!
嗨,我可以使用pka表看看pka基地如必须deprotonate对于酒精。原则上应该高于16。
谢谢你提供的信息Pka,它是非常有用的在酸碱反应。
非常感谢你
本文提供了一个具体的方式判断酸碱反应的我无助地挣扎
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