决定SN1 SN2 / E1和E2(2) -亲核试剂/基地

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87的想法”决定SN1 SN2 / E1和E2(2) -亲核试剂/基地”

1. 广播:氯化钠弱碱吗?——All-About-The-Magic

2. 如果我们有2-bromo-2-methylpropane爵士和反应HCC-CH3丙炔NaNH2的存在。所以se将E2还是SN2产品作为主要产品?

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   1. 终端炔先deprotonate乙炔化物。之后,乙炔化物将deprotonate 2-bromo-2methylpropane给烯烃(E2)。

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3. 主要卤代烷+ aq。KOH,产品是由SN2决定或E2 ?老师告诉它跟着SN2但根据快速和肮脏的方法将E2(水是极性质子溶剂)。先生请告诉答案。我很困惑?

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   1. 主要卤代烃一般给SN2。唯一的例外是新戊二卤化物,非常位阻。

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4. 根据我的教科书,为什么当二级烷基卤化物甲苯磺酸盐与醇盐反应在DMSO,心态占据主导地位形成烯烃醚(85%)?极性非质子溶剂应该支持Sn2 / E2和甲苯磺酸盐是一个很好的离去基团。不支持的亲核试剂,而不是消除呢?谢谢你！

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   1. 课本确实比大多数教材更好地描述现实。在现实中SN2很次要的卤代烃/甲苯磺酸盐。我可以问你正在使用什么教材吗?

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5. 谢谢你! ! !

   我的另一个问题是当你说,“这是一个很好的经验法则:如果该基地的共轭酸/亲核试剂小于12”你指pKa = 12吗?

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   1. 真的,这是一个更quantitiative说氢氧根和醇盐(pKa的共轭酸14以上)会取消,但硫醇盐(pKa的共轭酸- 11)将做替换。

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6. 先生,
   如果我使用乙醇钠在乙醇,2-chlorobutane什么样的途径应该反应遵循…E2还是SN2 ?

   我认为它应该SN2基础很小,是一个带电的物种所以它可以作为亲核试剂。

   也…
   它改变如果我使用乙醇钠在不同溶剂对这个反应?

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   1. 这是一个威廉姆森醚反应。
      使用乙醇,这很好。

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7. 乙醇钠是亲核试剂吗?我们如何来知道吗?

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   1. 它有一个孤对。任何带有孤对,可以捐赠(即路易斯碱)是一个潜在的亲核试剂。乙醇盐攻击H时,我们说这是作为“基地”(具体地说,这个实例的布仑斯惕基地),将导致取消。当乙醇盐攻击其他原子比H(如碳)我们说它是作为“亲核试剂”,这将导致替换。

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8. NaBr是一个可以接受的替代氯化钠?

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   1. 在什么情况下?

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9. 从所有的实践我已经很多个月了,我想“快速n脏”规则决定SN1 SN2 / E1和E2是(> 95%)适用,但是否会执行替换或消除更多的是一种直觉。如果你做足够的练习,你会主要猜它正确,纯粹由于经验。

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10. 为什么酒精KOH作为基础而水KOH作为亲核试剂E2和SN2反应?

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    1. 它完全取决于衬底。反应物是什么?

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11. 使用CH3I & NANH2是什么

    我得到了一枚戒指6
    哦在一份元位置和CH3在另一个元CH2OH

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    1. NaNH2是基础。CH3I的卤代烷与醇盐反应。

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12. “这是一个很好的经验法则:如果基础/亲核试剂的共轭酸小于12,E2反应将是极其不可能的。”
    我没有得到这个的意义。请解释一下。

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    1. 这是一个更精确的说法,软弱基地不会促进E2的反应。

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13. 在芳香胺的情况下,苯胺、联苯胺等,是如何叔胺的存在(三乙胺)诱发亲核性?(在非质子极性溶剂)

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    1. 苯胺的pKa大约是30。三乙胺deprotonate它不够强大的基地。

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14. 嘿,你能告诉我这水氢氧化钠会选择机制

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    1. 这实际上取决于衬底。

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15. 你好,詹姆斯,

    不错的工作。只是一个简单的问题:在你的例子“SN2和E2例外:中性的亲核试剂反应”不应该三乙胺的形式取代烯烃越少。在这里你最取代烯烃。正常的规则将“主要产品w /笨重的基础:少取代烯烃的形成(位阻)”,我觉得NEt3很笨重。你能解释一下吗?我很难理解这个。

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    1. 你提出一个有效的点。这可能会导致两个产品,但是我不确定的比率。我不认为NEt3太笨重,它将完全防止形成的多取代烯烃。

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16. 嗨! !
    我有一个化学问题,因此最初的反应是1-bromopentane与氢氧化钠进行的SN2反应,然而实验修改可以做什么为了形式(E2产品)1 -戊烯。我已经说阻碍基地可以像中国天文学会(CH3) 3但是我需要一个实验修改之后,热量能行吗?只是通过添加头1-bromopentane将有利于E2反应而不是的SN2反应?

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    1. 是的,就是这样嘛。

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17. 我明白了。
    利率因素在起作用在这里吗?SN2 / E2通常比SN1 / E1(一阶二阶>)?

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18. 你能解释背后的推理规则# 3吗?(一个带电的亲核试剂或基本排除了E1 / SN1)
    为什么不带电带电亲电试剂亲核试剂进攻?

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    1. 通常,E1和SN1与溶剂发生亲核试剂或很弱中性的亲核试剂。因此当一个带电的物种是补充说,它往往是促进SN2或E2。

       记住这些是粗略的指导方针。有大量的异常——例如胺或膦类化合物的亲核试剂,或者当一个盐KI添加到叔卤代烷叔丁基氯等。更多关于这个话题比其他测试。bdapp平台

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19. 如果我们的亲核试剂(CH3) 3 cona, E2,对吧?
    和二次反应?SN1吗?

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    1. 是的,应该E2。二、三级卤代烃。

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20. 你写的…
    “SN2和E2通路的反应是“共同”——也就是说,亲核试剂/基础形式债券C-LG键坏了。由于重大bond-breaking发生在过渡态,这一步是高于的能量势垒的E1或SN1”

    但是,C-LG债券保本的情况下SN1 / E1反应…所以上面的线怎么解释什么吗?

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    1. 你可以这样认为:碳烷基卤化物SN1 sp3杂交之前。因此,四面体几何。但在形成碳正离子、碳sp2杂交,平面几何,因此,更大的稳定性。

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    2. 啊…是的。我明白这是令人困惑的。我指的是* *的第二步的E1和SN1反应,* *后的碳正离子形成了。我编辑的文本,以反映。谢谢你！

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21. P (Ph) 3是弱碱由于孤对Phospohorous与三苯基团体参与共振,因此可用的孤对减少捐赠。这将降低其能力作为基础(路易斯碱的概念)。首先这是正确的吗?
    由于P (Ph) 3是一种弱碱它有利于Sn2 / E2即使bulky.Right ?

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22. 但不是弱酸强碱的共轭碱吗?HCN is a weak acid and hence its conjugate base CN- must be a strong base.
    但它已经表明CN -是一种弱碱,因此不会支持E2在Sn2 !
    我有一个问题。
    如果亲核试剂/基础虽小,但是是一种强碱…E2 predomimate正确吗?随着质子的absraction变得容易些?

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    1. CN -强亲核试剂,但弱碱。它将支持替换消除。

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       1. CN -是弱碱? ? ! !这怎么可能?

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23. 简单的问题关于符号…当一个反应是用一种化合物在顶部的箭头,一个在底部,是那些被理解为亲核试剂(reagant)和溶剂。他们总是写在这个订单吗?我意识到这可能是一个非常基本的问题,这是年前创化学。

    谢谢!

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    1. 一般来说,是的。是的,他们通常总是用这种方式写的。很多时候,你也会看到反应条件(如温度和rxn时间)写在箭头。

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24. 如果我们说2-chloro-3-methylbutane然后用弱亲核试剂的反应/基地如乙醇,但我们把它在极性非质子溶剂如丙酮,这将意味着我们可以任何反应,SN2, SN1, E1和E2反应,因为极性质子溶剂中支持SN2和E2反应,因为我们有弱碱/亲核试剂应该支持SN1 / E1反应?或者有什么失踪,我起初以为因为我们有弱碱,在乙醇和非笨重中等极性非质子溶剂中烷基卤化物会经历的SN2反应,但后来我意识到乙醇基地不带电,我应该假定它被指控通过分离乙R组和哦,(哦)- ?

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    1. 乙醇本身基本不太可能足以促进E2反应;我希望与乙醇的SN2反应为亲核试剂和丙酮为溶剂。

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25. 如果你有一个产品开始Cl-CH3-CH3-CH3-CH3-OH和哦——在DMF溶剂的亲核试剂吗?我知道它不工作,但是为什么呢?

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    1. 啊哈…好吧,有一个反应除了替换,可以发生在Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH(相比,它的快速替换)。发生后,然而,有一个取代反应,尽管也许不是你预期

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       1. 詹姆斯你是怎么决定的哦——将deprotonate Cl-R-OH吗?
          确实有Cl使分子的酸性比说长度相同的酒精(这反过来使得它更容易交换质子氢氧化)?
          如果没有分子的长度显著降低Cl的有效性作为一个电子撤回组?

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          1. 一般酸碱反应速度远远超过替换/消除由于规则我们称之为“最小的规则运动”这意味着质子转移等原子O不涉及杂交变化或任何其他重要的分子重组,而子和琳反应碳。

             “酸碱反应快”。

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             1. 为什么你决定,这酸碱平衡:
                哦——+ CL-R-OH这里+ CL-R-O -
                喜欢的产品吗?

             2. *箭因为某种原因被删除(CL-R-OH平衡和这里)

26. 我认为最好的紧急的快捷方式,如果衬底叔你可以排除SN2如果主忘记SN1,它让你更接近正确的答案,也许部分信贷

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27. 评论为什么没有看到? ?

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28. 请告诉我的E2反应CH3CH2CH {S (CH3) 2} CH2CH3试剂的存在,根据霍夫曼规则吗?

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    1. 首先画出分子。你的离去基团是S (CH3) 2和硫上应该有一个正电荷。你会形成一个新的π键失去这离去基团和一个碳氢键附近碳碳硫。尝试画出那些潜在的产品。

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29. Dilek,当我们谈论醋酸的电离后形成CH3COO, H,导热CH3COO -共轭基地和一个好的亲核试剂bcoz髯负,可以捐赠电子更有效。

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30. 是什么意思“共轭碱总是强亲核试剂?”

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    1. (这意味着哦)-共轭碱比水更强的亲核试剂(酸)。每当我们我们得到一个带负电荷的物种形成共轭基地。带负电荷的物种是一个更好的亲核试剂我们可以叫共轭碱强亲核试剂

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       1. 是的,阿卡什。

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31. “这是一个很好的经验法则:如果基础/亲核试剂的共轭酸小于12,E2反应会非常不可能的。”

    少于12什么?我在这里困惑!这个建议听起来很方便,但我不知道为什么图12应该支持!

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    1. 我不知道如果你已经算出来了,但我仍然只是想快速反应…这个数字“12”在你提到的情况的数值是pKa给定的化合物。基本上,它告诉你通过数值测量程度的化合物的酸度或碱度你看着。詹姆斯说,“如果基地/亲核试剂的共轭酸小于12,“那么基地可能是太酸,不够基本为E2作为消除剂反应途径发生的反应物和试剂。

       你应该能够找到好的参考表pKa值计算和有机化合物等已经上市,在线或一个主要化学教科书(特别是o-chem教科书),如果你需要查找的值!希望这可以帮助!

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       1. 对不起,但我们没有在考试中PKA值。为什么没有人明白这一点。这就是为什么我们要求如何图——我们并没有考虑到PKA值。这是最难的部分,亲核试剂和基地可以滚蛋

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          1. 你应该诚实所有熟悉的pKa的常见官能团,以及常见的酸。如果你打算超越有机I和II,你一定会被要求记住这些。他们会出现在你的每一次考试,你需要知道他们能够及时解决问题。毕竟,由于时间的关系,很多人表现不佳,尤其是那些不记住重要的信息如pKa价值观和作为一个结果,查阅教科书。如果你现在开始,我保证他们会有用的,你不会忘记他们。

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32. 嘿。伟大的网站的时候,我现在可以更好地理解和享受有机化学。
    一个问题。How can triphenyl phosphine be a good nucleophile ?? It has three phenyl rings then it should be sterically hindered.

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    1. 首先PPh3三角金字塔形几何,所以孤对指向相反的方向从苯组。其次,c p债券相当长,降低了位阻。PPh3是个好足够的亲核试剂的SN2反应主要和次要烷基卤化物。

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33. 因此,在我的化学作业我有以下方程:

    CH3CH2CH3CH3OCH3 + N3 - - - > ?

    的溶剂丙酮。

    这是SN1 SN2, E1, E2反应吗?我认为这可能是一个消除2反应但我困惑,因为在这种情况下我们不删除岩盐和N3 -不是我为基本上市/亲核试剂在我的笔记。

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    1. 你看到一个好的离去基团…………?总是第一个问题要问

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34. 下面,你写道,“相比之下,庞大的基地下面(tert-butoxide离子)是一种强碱,但一个贫穷的亲核试剂由于其大位阻,所以E2反应比SN2更有可能。”

    我认为你打错图片了

    不过谢谢你这个非常有用的网站!

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35. CH3OH比水更酸。甲基的+ I效果降低的极性
    地键。是什么让CH3OH酸性更强。?

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36. 第3部分在Q2,硫酸一个中立的亲核试剂是为什么呢?似乎它会捐赠H +,然后成为带电。就是HSO4——这是惰性气体作为基础(因为它的共轭碱强酸),但由于负电荷可以体面的亲核试剂。

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    1. 氧气的负电荷就是HSO4——非常共振稳定和不作为主管亲核试剂在绝大多数的情况下,所以很容易把它当作non-nucleophile。

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       1. 然后从氢磺酸盐的形成到哪里来的照片吗?

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          1. 如果你使用硫酸酸和酒精,就是HSO4——平衡离子。通常它不与底物反应。

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37. 关于NR3,是亲核&比得上哦——由于电负性较低的原因和诱导效应?

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38. 异常列PPh3经历SN2但P是稳定3 Ph值,因此将经历Sn1对吧?或者在P e -密度高,因为它不是电负性(不像F)即使共振稳定吗?

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39. CH3OH比水酸性以及任何酒精卢武铉在平衡RO -和H +,所以不会RO -作为一个好亲核试剂进攻?我知道这是一个奇怪的问题但仍然我们如何解释这只会卢武铉攻击总是和RO -。请尽快回复

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    1. 平衡的自电离酒精卢武铉RO -和H + 10的16次方冷宫。

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       1. 但当我们带反应和看弱碱和弱酸,总是有一个盐的形成。我的观点是如果它开始反应平衡转变,整个反应!

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40. 你好,如果你有一个强亲核试剂和强碱哦——你叔卤代烷反应。不Sn1和E2途径既可能吗?然后选择是否Sn1如何工作呢?假设没有溶剂。谢谢!

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    1. E2发生哦,是一个很好的亲核试剂即不稳定所以无论进入的手将它而且Sn1因此需要穿透空间障碍提供E2优先。E2并不需要一个极性非质子溶剂(我们就这样说)

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       1. 为什么E1没有发生呢

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41. 如果主要卤代烃,他们会与温和的SN2反应基地,像-哦,- cn或CH3O -。
    谢谢的份额。

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    1. 我昨天在考试中一个棘手的问题。想知道如果methylchloride与水反应会SN1或SN2。教授把它将SN1,但不会methylhalide SN2迫使它吗?我认为这个问题可以做或没有反应。你的意见是什么?我显然错了,因为我选择SN2自那些只有两个选择。

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       1. 泰米,我同意,这不是一个公平的问题。
          甲基卤化物不会使用SN1反应不可能因为一个甲基碳正离子形成。它也不会使用SN2因为水是极性质子反应。
          和你的教授谈谈吧!

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       2. 你错了,因为你选择了对氯甲烷SN2 ? ? ? ?是谁教你SN1发生在甲基阳离子不知道他们在做什么。

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       3. 它必须是SN2。甲基cabocation极其不稳定。如果它是一个叔碳正离子,它会通过诱导效应稳定。SN1需要一个稳定的阳离子进行。SN2另一方面不需要,和它直接攻击电子缺乏碳原子形成一个中间。唯一推出sn2位阻,完全没有在一个小小的像甲基碳正离子。是的,它的Sn2。至少你知道比谁教给你:D

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