什么是有机金属?

有机金属化合物的定义是什么?

• 许多官能团在有机化学中,碳是附加到元素的电负性,部分正电荷,亲电特性
• 然而当碳是附加到元素的电负性弱,金属,特别是——这将会有一个部分负电荷,亲核的性格
• 分子包含一个carbon-metal债券被称为有机金属化合物
• 有机金属化合物的例子包括organolithium化合物、有机镁化合物(格氏试剂)和organocuprates(吉尔曼试剂)

表的内容

1. 复习一下“偶极子”
2. 偶极子反应提供了一个线索
3. 偶极子如何控制反应的一些示例
4. 有机金属化合物:包含Carbon-Metal债券(和碳亲核的!)
5. 摘要:有机金属化合物
6. 笔记

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1。一些背景偶极子

很难低估多么重要偶极子在确定一个分子的反应活性。

等待:偶极子,你可能会问。H噢,我们再确定一个偶极子吗?

让我们开始这个系列,确保我们清楚这一点,因为它将是理解的关键分子我们称之为“有机金属化合物”。

回想一下,分子间共价键的原子,但电子在原子共价键并不总是平等地分享。

• 当两个明显不同的电负性的原子形成共价键,电负性更高的原子(“贪婪”电子,如果你原谅神人同形同性论)将有一个不平等的分享的电子,导致部分负电荷的积累,原子(我们使用符号δ代表^{- - - - - -})。
• 相反,低消极的原子电子密度的部分赤字,导致部分正电荷(δ⁺)。
• 最有可能的地方找到一个大的偶极子是寻找强烈电负性很高的原子,如氮氧(3.5)和(3.0)或卤素氟化物(4.0),(3.2)和溴氯(3.0):如果这些原子少绑定到一个电负性原子像氢碳(2.6)或(2.2),一个偶极子的结果。

自相反电荷吸引,原子电子丰富(δ^{- - - - - -})是原子吸引轴承部分正电荷(δ⁺)。

你可能已经看到分子偶极子大(所谓的“极地”分子)往往更高的的沸点和熔点比分子的分子量和不用(非极性分子)。

这是因为有吸引力的电荷相反偶极子之间的相互作用(如氢键、偶极-偶极相互作用)需要额外的能量来破坏。

2。更多的背景:利用偶极子理解反应网站

少提到,偶极子的另一个特点是,他们为我们提供优秀的假设来确定两个给定的分子之间会发生反应。

如果你开始覆盖甚至是最简单的反应,你已经了解到债券时形成的路易斯碱(电子丰富)捐赠一对电子的路易斯酸(电子差)。

• 当电子对捐赠以外的任何原子氢,我们通常叫它路易斯碱一个“亲核试剂“(当一个孤对被捐赠给氢,我们倾向于称之为“基地”)。
• 由于原子核是带正电的。”亲核试剂“缩写”正电荷爱”。什么新东西:原子(δ^{- - - - - -}(δ)是原子所吸引⁺)。

另一方面,因为路易斯酸往往是电子差(δ⁺negative-charge-loving),吸引电子(或更具体地说,原子高电子密度(δ^{- - - - - -}),我们经常叫路易斯酸“亲电试剂”。

缩短点,几乎每一个反应您将学习一些版本的亲核试剂(负电荷)攻击亲电试剂(正电荷)。和学习认识到偶极子将帮助你认识到的亲核试剂与亲电试剂。

这个图试图展示一些潜在的亲核试剂,亲电试剂完全基于偶极子之间的相互作用。请注意,这并不意味着这些原子之间的反应一定会发生这只是说,这些都是很好的猜测的“行动”将会在那里。

3所示。与反应的例子

只是为了说明,下面是一些例子真正的反应你看到在Org 1(有时Org 2)遵循这种模式。要注意的是源的电子(蓝色箭头——的尾巴亲核试剂)总是负一个偶极子,电子受体(蓝色箭头的负责人亲电试剂)总是积极的偶极子的结束。亲核试剂攻击亲电试剂。

有一个技巧,看到最后一个例子?硼有负面的形式电荷(黑洞₄^{- - - - - -}),但氢作为亲核试剂。发生了什么吗?

在这里,关键是要看到氢有更高的电负性比硼(2.2)(2.0)将b - h键上,因此,它的氢δ^{- - - - - -}。总是注意多偶极子形式电荷,因为形式电荷可以误导。

4所示。有机金属化合物分子包含一个Carbon-Metal键

所有这一切应该审查。然而,像一只狗需要散步他们的枕头之前他们终于躺下,有时教师需要之前介绍的深入主题。

我开始与偶极子的原因是这样的。大部分的官能团有机化学中你会遇到一个共同的特性。寻找最大的偶极子这些官能团。

你注意到,在所有这些情况下,碳是阳性的(电子差)?我们看到碳作为亲电试剂经常在介绍有机化学,重要的是要意识到碳可以作为亲核试剂。

如果碳往往是亲电时附加到更多的电负性,那么在什么情况下可能碳作为亲核试剂吗?

当它连接到一个原子的电负性弱!毕竟,碳略中产阶级在电负性(2.6)。有很多其他元素周期表上电负性较低。他们当中的很多人金属一些品种,无论是碱金属、碱土金属、过渡金属。甚至组元素13(旧组III) -硼,铝等等,成为金属用于这些目的。

分子包含一个carbon-metal债券被称为有机金属化合物。

有机金属化学的共同主题碳往往充当亲核试剂(或一个基地,如果周围有Brønsted酸)。

我们会得到一些反应在随后的帖子,但首先,让我们看看一些例子的有机金属化合物是什么样子的。他们三个在介绍有机化学非常常见。Organolithium化合物、有机镁化合物(称为“格利雅试剂”它们的发现者),和organocuprate试剂(再一次,通常被称为“吉尔曼”化学家首次推广这些试剂后,亨利吉尔曼爱荷华州立大学)。

5。摘要:有机金属化合物

当然,有许多更多的有机金属化合物的例子——这只是一个除尘雪的冰山一角,但是对于我们的目的,这三个类的有机金属化合物将大部分的运费。

在下一篇文章中,我们将展示一些例子这些有机金属化合物是如何制造的。

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笔记

注1。本系列只会进入最肤浅的方面有机金属化合物和他们的反应。更彻底的治疗,我强烈建议您访问有机金属的读者迈克埃文斯,免费的在线资源,教的必需品非常深的话题。bdapp平台