酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂gydF4y2Ba

简化gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba氧化:“强有力”的氧化剂和氧化剂“弱”gydF4y2Ba

今天我们将讨论:试剂对醇的氧化。gydF4y2Ba

介绍有机化学的目的,它有助于打破氧化剂的醇类分为两类:“gydF4y2Ba弱gydF4y2Ba”和“gydF4y2Ba强大的gydF4y2Ba”。gydF4y2Ba

• ”gydF4y2Ba弱gydF4y2Ba“氧化剂如吡啶chlorochromate (gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba),Dess-Martin Periodinane (gydF4y2BaDMPgydF4y2Ba),Swern只会氧化gydF4y2Ba主要醇gydF4y2Ba来gydF4y2Ba醛gydF4y2Ba。gydF4y2Ba
• ”gydF4y2Ba强大的gydF4y2Ba“氧化剂如铬酸(HgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba)和KMnOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba将氧化gydF4y2Ba主要醇gydF4y2Ba来gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba。gydF4y2Ba

表的内容gydF4y2Ba

1. 一个氧化反应形式切断和减免碳氢键在同一个碳gydF4y2Ba
2. 另一个氧化:二级醇酮gydF4y2Ba
3. 主要氧化醇类羧酸gydF4y2Ba
4. 叔醇不进行氧化gydF4y2Ba
5. 爬梯子氧化,一个或两个梯级gydF4y2Ba
6. “软弱”氧化剂氧化主要醇醛-,在那儿停下来gydF4y2Ba
7. “强势”氧化剂氧化主要醇羧酸gydF4y2Ba
8. 摘要:“强大”和“弱”氧化剂对酒精氧化gydF4y2Ba
9. 笔记gydF4y2Ba
10. 测试你自己!gydF4y2Ba
11. (高级)引用和进一步阅读gydF4y2Ba

---

1。一个氧化反应形式切断和减免碳氢键在同一个碳gydF4y2Ba

我们至少15本系列文章到醇,以及所有我们真正讨论的是替换和消除反应,用一点酸碱化学混合在一起。gydF4y2Ba

我们还没有触及表面的一个最重要的醇类反应——一个你进入Org 2变得至关重要。gydF4y2Ba

我说的是gydF4y2Ba氧化反应gydF4y2Ba。gydF4y2Ba

是什么意思“氧化反应”,呢?gydF4y2Ba

让我们首先来分析形式的债券和债券,打破在这个过程中,我们把一个gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba到一个gydF4y2Ba醛gydF4y2Ba:gydF4y2Ba

不,“纽特的眼睛”实际上并不做氧化反应;氧化剂在这里的一个具体的例子gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba,gydF4y2BaDMPgydF4y2Ba,或者Swern氧化。点不是专注于特定的试剂,但注意债券形式和在这个反应。gydF4y2Ba

这是我们的关键过程gydF4y2Ba形成一个切断债券和碳氢键gydF4y2Ba在相同的碳。gydF4y2Ba这是一个确定一个氧化反应的迹象gydF4y2Ba。更多的背景在有机化学氧化反应,看看这个gydF4y2Ba以前的文章gydF4y2Ba(gydF4y2Ba快速总结:比较与过渡金属氧化态碳。本质上我们之间的债券交易碳和一个碳原子的电负性比(H)的电负性比碳(O)。如果你认为创化学过渡金属氧化态,这对应于氧化态的增加gydF4y2Ba]。gydF4y2Ba

2。另一个氧化:二级醇酮gydF4y2Ba

这是另一个例子给你。从一个gydF4y2Ba二次酒精gydF4y2Ba,我们把一些“蝙蝠的翅膀”,瞧!我们结束了gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba!gydF4y2Ba

再次,我们打破碳氢键,形成切断。[O]是速记的方法,偶尔你会看到:这只是意味着,“氧化”。gydF4y2Ba

3所示。主要氧化醇类羧酸gydF4y2Ba

现在让我们看看这第三反应,我们跳出一些非常珍贵的“独角兽的角粉”。gydF4y2Ba

独角兽的角粉是强大的东西!当我们计算债券形成和破碎,请注意,我们形成了gydF4y2Ba两个gydF4y2Ba新切断债券和破产了gydF4y2Ba两个gydF4y2Ba碳氢键。换句话说,使用这个试剂导致gydF4y2Ba两个氧化反应在同一碳!gydF4y2Ba

但是请注意,我们的魔法独角兽角只执行一个二级醇氧化,给我们一个gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba(就像之前描述的“蝙蝠翼”)gydF4y2Ba

4所示。叔醇不进行氧化gydF4y2Ba

最后,叔醇不离开,让我们看看会发生什么当他们对待任何一个我们的神奇的试剂。gydF4y2Ba

没有什么!蝾螈之眼,蝙蝠的翅膀,独角兽的角粉——无论多么强大,没有一个人能够氧化叔gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba。gydF4y2Ba

这是为什么呢?如果你仔细看,没有碳的碳氢键叔gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba也没有发生氧化。我们必须打破一个碳碳键的氧化发生,和这些试剂都有能力这样做(知道为什么,见下一篇文章)gydF4y2Ba

(gydF4y2Ba顺便说一句:碳的gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba直接连接到c哦有时被称为“甲醇”碳gydF4y2Ba]gydF4y2Ba

5。爬梯子氧化,一个或两个梯级gydF4y2Ba

让我们所有的这些反应组织成一个表。在有机化学中一个最强大的类比,想象我们有一个“阶梯”碳的氧化态。gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba我们这里的小梯子的底部,并且每个氧化向上走一步(我们说“氧化”因为我们增加氧化态,即让它更积极的)。gydF4y2Ba

一个gydF4y2Ba一步从一个“了”gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba是一个gydF4y2Ba醛gydF4y2Ba,我们在示例1。gydF4y2Ba

两个gydF4y2Ba《飞屋环游记》从一个步骤gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba(和一个加强的gydF4y2Ba醛gydF4y2Ba)是一种gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba例3中,我们显示。gydF4y2Ba

一个gydF4y2Ba一步从一个“了”gydF4y2Ba二次酒精gydF4y2Ba是一个gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba,我们在示例2和例3的“强氧化剂。gydF4y2Ba

在例4,我们表明,氧化叔“上”gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba甚至不可能的帮助下这些试剂我们一直使用“魔法”。gydF4y2Ba

顺便说一下,也不应该“上”的一步gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba吗?是的,这将是一个gydF4y2Ba酯gydF4y2Ba(灰色)所示。但没有试剂我们会讲到的阶梯有能力攀登这档(再一次,这将涉及打破一个碳碳键)。之后,你可能会了解一个特殊的方法(gydF4y2Ba看到帖子:gydF4y2BaBaeyer-Villiger反应gydF4y2Ba),我们将讨论当我们经过酮的反应。gydF4y2Ba

6。“软弱”氧化剂氧化的主要醇醛,并停止gydF4y2Ba

现在我们要不要再这么傻,获得特定的试剂,而不是谈论“蝾螈之眼”,“蝙蝠的翅膀”,“独角兽的角粉”。gydF4y2Ba

但首先,这是一个有用的区别在跟踪氧化剂。gydF4y2Ba

“软弱”氧化剂gydF4y2Ba

一些氧化剂反应主要醇醛,并停止。gydF4y2Ba我们称这些“弱”的氧化剂。gydF4y2Ba

他们不继续下一个“响”即羧酸。gydF4y2Ba

这有点过于简单化的(gydF4y2Ba注1gydF4y2Ba),但它会为我们的目的。gydF4y2Ba

这样的例子是gydF4y2Ba吡啶chlorochromategydF4y2Ba(gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba),gydF4y2BaDess-Martin PeriodinanegydF4y2Ba(gydF4y2BaDMPgydF4y2Ba),gydF4y2BaSwern氧化gydF4y2Ba[(COCl)gydF4y2Ba_2gydF4y2Ba,gydF4y2BaDMSO溶液gydF4y2Ba,净gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba)和阴极射线示波器gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba/gydF4y2Ba吡啶gydF4y2Ba(“gydF4y2Ba柯林斯试剂gydF4y2Ba”)所示。有许多,许多氧化剂比我刚才提到这个变换;这些仅仅是最常遇到的试剂在本科课程。gydF4y2Ba

正如前面提到的,gydF4y2Ba这些氧化剂也把二级醇酮。gydF4y2Ba

7所示。“强势”氧化剂氧化主要醇羧酸gydF4y2Ba

第二个类氧化剂更有力。他们将主要醇转化成羧酸(两个步骤“向上”)在一个瓶。gydF4y2Ba

我们称这些gydF4y2Ba强氧化剂。gydF4y2Ba他们分为两大类:高锰酸钾(KMnOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba)和铬(VI)的物种,它本质上是不同的铬酸前体(HgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba)。gydF4y2Ba

(我之前写过的HgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba是有机化学中最恼人的试剂之一,因为它有很多潜在的前体遍布不同的教科书。KgydF4y2Ba_2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba_2gydF4y2BaOgydF4y2Ba_7gydF4y2Ba,NagydF4y2Ba_2gydF4y2BaCrgydF4y2Ba_2gydF4y2BaOgydF4y2Ba_7gydF4y2Ba,NagydF4y2Ba_2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba_4gydF4y2BaKgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba阴极射线示波器gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba,阴极射线示波器gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba/小时gydF4y2Ba_3gydF4y2BaO +,琼斯试剂-gydF4y2Ba从本质上说,他们都是一样的gydF4y2Ba,至少在我们的目的。]gydF4y2Ba

他们还将氧化二级醇酮(停止)。gydF4y2Ba

就像我之前说的,不强也不弱氧化剂氧化叔醇。gydF4y2Ba

8。摘要:强和弱氧化剂对酒精氧化gydF4y2Ba

让我们做一个表,好吗?这是这篇文章的“底线”。gydF4y2Ba

• “软弱”氧化剂转化的主要醇醛,在那儿停下来。gydF4y2Ba他们还氧化二级醇酮。gydF4y2Ba
• “强势”氧化剂主要醇转化成羧酸。gydF4y2Ba他们还氧化二级醇酮。gydF4y2Ba
• 所有的试剂我们遇到将氧化叔醇。gydF4y2Ba

下次-氧化反应是如何工作的gydF4y2Ba

所以这些神秘的试剂是怎么工作的呢?gydF4y2Ba

试剂的氧化醇的事情之一gydF4y2Ba让我觉得很愚蠢gydF4y2Ba当我学习了有机化学。gydF4y2Ba

给我们的试剂可能会被“蝾螈之眼”和“独角兽的角粉”,因为他们没有任何背景和介绍了上下文和部分氧化后很快消失了。gydF4y2Ba

只是到了后来,我明白氧化是不那么复杂的这些怪异的试剂使它看起来。事实上,潜在的过程在大多数情况下是非常熟悉的,不教!gydF4y2Ba

在下一篇文章中,我们将讨论共同的和非常熟悉!——机械的步骤,(几乎)所有氧化反应您将了解的共同点。不仅将氧化反应然后变得不那么神秘。gydF4y2Ba

在下一篇文章- - - - - -gydF4y2Ba阐明酒精氧化反应的机制gydF4y2Ba

---

笔记gydF4y2Ba

注1。gydF4y2Ba这是一个简化因为氧化的的第一步gydF4y2Ba醛gydF4y2Ba一般的水形成gydF4y2Ba水合物gydF4y2Ba,然后氧化gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba。一些氧化剂我们称之为“软弱”(例如阴极射线示波器gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba,gydF4y2Ba吡啶gydF4y2Ba)可以被“强大”是否存在水。教学组装机,但足够好对于我们的目的,。gydF4y2Ba

---

测试你自己!gydF4y2Ba

---

(高级)引用和进一步阅读gydF4y2Ba

二次氧化醇(“弱”氧化):gydF4y2Ba

1. 易接近的12-I-5氧化剂的转换主要和次要醇醛和酮gydF4y2Ba
   d·b·密不可分j·c·马丁gydF4y2Ba
   《有机化学》杂志上gydF4y2Ba1983年,gydF4y2Ba48gydF4y2Ba(22),4155 - 4156gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba10.1021 / jo00170a070gydF4y2Ba
2. 一个有用的12-I-5 triacetoxyperiodinane (Dess-Martin periodinane)一级或二级醇的选择性氧化和各种相关12-I-5物种gydF4y2Ba
   丹尼尔·b·密不可分j·c·马丁gydF4y2Ba
   美国化学学会杂志》上gydF4y2Ba1991年,gydF4y2Ba113年gydF4y2Ba(19),7277 - 7287gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba1021 / ja00019a027gydF4y2Ba
   这两篇文章都在开发和使用的化合物现在被称为“Dess-Martin periodinane”, hypervalent我(V)化合物,发现广泛使用作为一个温和的氧化剂在有机合成。j·c·马丁教授的大部分职业生涯都投身于伊利诺伊大学香槟分校和范德比尔特大学结束自己的职业生涯。在他的职业生涯中他贡献了很多对我们理解hypervalent主组化学,准备许多年代(IV), (VI), Br (III),我(III),我(V),我(七)化合物。gydF4y2Ba
3. 氧化醇的“激活”gydF4y2Ba二甲亚砜gydF4y2Ba。制备、立体和机械的研究gydF4y2Ba
   Omura k;Swern D。gydF4y2Ba
   四面体gydF4y2Ba1978年,gydF4y2Ba34gydF4y2Ba(11):1651 - 1660gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba1016/0040 - 4020 (78)80197 - 5gydF4y2Ba
4. 的结构gydF4y2Ba二甲亚砜gydF4y2Ba乙二酰氯反应产物。heteroaromatic和多元醇的氧化gydF4y2Ba羰基gydF4y2Ba化合物gydF4y2Ba
   a·j·曼库索;Brownfain d s;Swern D。gydF4y2Ba
   Org。化学。gydF4y2Ba1979年,gydF4y2Ba44gydF4y2Ba(23):4148 - 4150gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba10.1021 / jo01337a028gydF4y2Ba
5. 长链和相关的醇类氧化gydF4y2Ba金属羰基合物gydF4y2Ba通过gydF4y2Ba二甲亚砜gydF4y2Ba“激活”,草酰氯gydF4y2Ba
   a·j·曼库索;黄、S.-L;Swern D。gydF4y2Ba
   j . Org。化学。gydF4y2Ba1978年,gydF4y2Ba43gydF4y2Ba(12):2480 - 2482gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba10.1021 / jo00406a041gydF4y2Ba
6. 二甲亚砜氧化反应机制gydF4y2Ba
   库尔特TorssellgydF4y2Ba
   四面体的信gydF4y2Ba1966年gydF4y2Ba7gydF4y2Ba(37),4445 - 4451gydF4y2Ba
   DOI:gydF4y2Ba1016 / s0040 - 4039 (00) 70057 - 8gydF4y2Ba
   这些文件现在通常被称为“Swern氧化”它的开发者,丹尼尔Swern。这种方法是相当温和的,并使用gydF4y2BaDMSO溶液gydF4y2Ba一种常见溶剂,作为氧化剂。然而,这也导致二甲基的形成gydF4y2Ba硫化gydF4y2Ba(这是出了名的臭)反应的产物,它的一个显著特点。gydF4y2Ba
7. 合成1,1 -二甲基乙基(S) 4-formyl-2 2-DIMETHYL-3-OXAZOLIDINECARBOXYLATE的氧化gydF4y2Ba酒精gydF4y2Ba
   亚历山德罗Dondoni Daniela PerronegydF4y2Ba
   Org。Synth。gydF4y2Ba2000年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba77年gydF4y2Ba,64年gydF4y2Ba
   DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.15227 / orgsyn.077.0064gydF4y2Ba
   最后一步(gydF4y2Ba4gydF4y2Ba- >gydF4y2Ba5gydF4y2Ba)在这种多步过程是Swern氧化。这是来自gydF4y2Ba有机合成gydF4y2Ba,独立的来源可靠,测试了有机合成过程。gydF4y2Ba
8. 新的和非常有效的初级和二级醇的氧化方法gydF4y2Ba羰基gydF4y2Ba化合物gydF4y2Ba
   e·j·科里;c .美国金gydF4y2Ba
   美国化学学会杂志》上gydF4y2Ba1972年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba94年gydF4y2Ba(21):7586 - 7587gydF4y2Ba
   DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1021 / ja00776a056。gydF4y2Ba
9. sec的氧化方法,tert-1,可α-hydroxy酮没有碳碳乳沟gydF4y2Ba
   e·j·科里;c .美国金gydF4y2Ba
   四面体的信gydF4y2Ba1974年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba15gydF4y2Ba(3):287 - 290gydF4y2Ba
   DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (01) 82195 - xgydF4y2Ba
   这些论文由诺贝尔奖得主教授e·j·科里(哈佛)的发展现在被称为“Corey-Kim”氧化。这非常类似于Swern氧化gydF4y2BaDMSO溶液gydF4y2Ba用作氧化剂,除了这里nc (N-chlorosuccinimide)而不是乙二酰氯。这种方法的优势是可以使用温度高达-25°C,和缺点是基质容易氯化nc不能使用。gydF4y2Ba
10. 一个新的和醇的选择性氧化gydF4y2Ba
    Pfitzner k . e .;莫法,j·G。gydF4y2Ba
    j。化学。Soc。gydF4y2Ba1963年,gydF4y2Ba85年gydF4y2Ba:3027gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1021 / ja00902a036gydF4y2Ba
    本文描述了另一个gydF4y2BaDMSO溶液gydF4y2BaPfitzner-Moffatt氧化的氧化,不使用了由于困难在dicyclohexylurea的副产品中,提炼出所需的产品。gydF4y2Ba
11. 明信片方法DER DEHYDRIERUNG冯SEKUNDAREN ALKOHOLEN祖茂堂KETONEN。我,苏珥HERSTELLUNG冯STERINKETONEN SEXUALHORMONENgydF4y2Ba
    r .诉奥本瑙尔gydF4y2Ba
    Recl。Trav。詹。Pays-BasgydF4y2Ba56gydF4y2Ba(2):137 - 144gydF4y2Ba
    DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1002 / recl.19370560206gydF4y2Ba
    本文奠定了基础,现在称为奥本瑙尔氧化反应,二次氧化醇酮使用Al (i-PrO)gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba超过gydF4y2Ba丙酮gydF4y2Ba。gydF4y2Ba
12. 氧化反应与二氧化锰gydF4y2Ba
    e·p·帕帕多普洛斯a . Jarrar和c·h·IssidoridesgydF4y2Ba
    《有机化学》杂志上gydF4y2Ba1966年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba31日gydF4y2Ba(2),615 - 616gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1021 / jo01340a520gydF4y2Ba
    如本文所示,MnOgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba还可以用于二级醇的氧化。氧化与gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba(pydinium chlorochromate):gydF4y2Ba
13. 吡啶chlorochromate。一个有效的初级和二级醇氧化试剂gydF4y2Ba羰基gydF4y2Ba化合物gydF4y2Ba
    e·j·科里威廉j .搁浅船受浪摇摆gydF4y2Ba
    四面体的信gydF4y2Ba问题31卷16日,1975年,页2647 - 2650gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (00) 75204 - xgydF4y2Ba
    诺贝尔奖获得者的原始论文教授e·j·科里的使用吡啶chlorochromate轻度氧化试剂在有机合成。gydF4y2Ba
14. 的发现的故事gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba是偶然,而是解释为教授搁浅船受浪摇摆在这篇博客:gydF4y2Ba
    搁浅船受浪摇摆gydF4y2Ba
15. 在有机合成吡啶Chlorochromate:多才多艺的氧化剂gydF4y2Ba
    Piancatelli, a . Scettri m D 'AuriagydF4y2Ba
    合成gydF4y2Ba1982年gydF4y2Ba;gydF4y2Ba1982年gydF4y2Ba(4):245 - 258gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1055 / s - 1982 - 29766gydF4y2Ba
    评估的应用gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba在有机合成。包括一个讨论的机制。gydF4y2Ba
16. 醇氧化的动力学和机理吡啶ChlorochromategydF4y2Ba
    纳杰Kalyan K。gydF4y2Ba
    化学。Soc。日本。gydF4y2Ba1978年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba51gydF4y2Ba(9),2732年gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1246 / bcsj.51.2732gydF4y2Ba
    一个机械的研究gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba氧化,包括一个可能的反应机理。gydF4y2Ba
17. 化学计量学的主要醇氧化吡啶chlorochromate。依据双电子改变gydF4y2Ba
    赫伯特·c·布朗,c . Gundu Rao,苏伦德拉KulkarnigydF4y2Ba
    《有机化学》杂志上gydF4y2Ba1979年gydF4y2Ba44gydF4y2Ba(15),2809 - 2810gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba1021 / jo01329a051gydF4y2Ba
    在本文中,诺贝尔奖得主h·c·布朗证明gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba氧化反应产生2个电子转移衬底的Cr。因此,不需要过多的使用gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba- 1工作正常。gydF4y2Ba
18. 合成1 2:4 5-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-erythro-2、3-HEXODIULO-2 6-PYRANOSE。一个高度拆分gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba环氧化作用的催化剂gydF4y2Ba
    勇你迈克尔·Frohn Zhi-Xian王,燕史gydF4y2Ba
    Org。Synth。gydF4y2Ba2003年gydF4y2Ba80年gydF4y2Ba,1gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.15227 / orgsyn.080.0001gydF4y2Ba
    这个测试过程从gydF4y2Ba有机合成gydF4y2Ba使用gydF4y2BaPCCgydF4y2Ba手性的gydF4y2Ba酮gydF4y2Ba催化剂不对称环氧化作用,被称为“史环氧化作用”在它的创造者,燕教授史(科罗拉多州)。主要醇氧化为羧酸(强烈的氧化):gydF4y2Ba
19. 合成一个模型depsipeptide段Luzopeptins (BBM 928),有效的抗肿瘤抗生素和抗逆转录病毒gydF4y2Ba
    马可·a·Ciufolini Shankar SwaminathangydF4y2Ba
    四面体的信gydF4y2Ba问题23卷30日,gydF4y2Ba1989年gydF4y2Ba,3027 - 3028页gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba1016 / s0040 - 4039 (00) 99393 - 6gydF4y2Ba
    一步gydF4y2BafgydF4y2Ba在合成(gydF4y2Ba方案1gydF4y2Ba)是一种氧化的gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba来gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba使用KMnOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba。gydF4y2Ba
20. Stereocontrolled除了penaldic酸当量:-β-hydroxy-L-glutamic酸的不对称gydF4y2Ba
    菲利普•加纳gydF4y2Ba
    四面体的信gydF4y2Ba第25卷问题51gydF4y2Ba1984年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba5855 - 5858gydF4y2Ba
    DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (01) 81703 - 2gydF4y2Ba
    最后一步(gydF4y2BaggydF4y2Ba6 - > 7)在本文合成的氧化gydF4y2Ba伯醇gydF4y2Ba到一个gydF4y2Ba羧酸gydF4y2Ba使用KMnOgydF4y2Ba_4gydF4y2Ba琼斯,氧化,它使用铬酸(阴极射线示波器gydF4y2Ba_3gydF4y2Ba在HgydF4y2Ba_2gydF4y2Ba所以gydF4y2Ba_4gydF4y2Ba)是一种常见的方法主要醇氧化的羧酸。缺点当然是化学计量量的铬的生产浪费。gydF4y2Ba
21. 研究乙炔的化合物。十四。研究反应的现成ethynyl-ethylenic alchohol, pent-2-en-4-yn-1-olgydF4y2Ba
    伊恩爵士付款,e·r·h·琼斯和f·桑德海姆gydF4y2Ba
    j .化学。Soc。gydF4y2Ba1947年,gydF4y2Ba1586 - 1590gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1039 / JR9470001586gydF4y2Ba
22. 一种改进程序炔醇的氧化Alkynoic酸gydF4y2Ba
    公元前荷兰和n·w·吉尔曼gydF4y2Ba
    Synth。Commun。gydF4y2Ba1974年gydF4y2Ba,gydF4y2Ba4gydF4y2Ba,203 - 210gydF4y2Ba
    DOI:gydF4y2Ba10.1080 / 00397917408062073gydF4y2Ba
23. 有用的程序涉及重铬酸吡啶醇氧化的质子媒体gydF4y2Ba
    施密特·e·j·科里,格雷格gydF4y2Ba
    四面体的信gydF4y2Ba问题5卷20日,gydF4y2Ba1979年gydF4y2Ba,399 - 402gydF4y2Ba
    DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1016 / s0040 - 4039 (01) 93515 - 4gydF4y2Ba
    诺贝尔奖得主e·j·科里(哈佛大学)教授表明PDC(重铬酸吡啶)gydF4y2BaDMFgydF4y2Ba可用于初级醇的氧化羧酸。gydF4y2Ba
24. 应用程序的peracid-mediated氧化醇gydF4y2Ba
    詹姆斯·a·内堂,詹姆斯·麦格拉思詹姆斯·a·凯利Omaya El Soukkary,劳伦斯书上gydF4y2Ba
    《有机化学》杂志上gydF4y2Ba1977年,gydF4y2Ba42gydF4y2Ba(12),2077 - 2080gydF4y2Ba
    DOIgydF4y2Ba:gydF4y2Ba10.1021 / jo00432a008gydF4y2Ba
    本文表明,高酸(gydF4y2Ba米gydF4y2BaCPBAgydF4y2Ba)可以直接氧化二级醇gydF4y2Ba酯类gydF4y2Ba,一个串联oxidation-Baeyer-Villiger反应。gydF4y2Ba