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焊接、结构和共鸣
探索共振:Pi-acceptors
最后更新:2022年12月28日|
共振在有机化学:“π受体”
上次我们看到π捐助者原子有能力组建一个新的π键与相邻的碳碳π键。π捐赠的结果是,这些分子将有一个重要的共振形成的碳在远端π键(远离π捐赠者)带有一个负电荷。
今天的话题是π受体,可以想象,作为π捐赠是完全相反的现象。
表的内容
- 向电负性更强的π键极化原子有一个重要的共振形成电负性很高的原子有一个积极的形式电荷越少
- 这些团体被称为“π受体”,因为他们可以“接受”在共轭π键
- 存在一个“Pi-Acceptor”附加到碳碳π键的结果在一个重要的共振形成π键的碳熊一个正电荷
- 笔记
1。π键极化迈向更电负性很高的原子有一个重要的共振形成的更少的电负性很高的原子熊一个正电荷
记得,在π键极化向电负性很高的原子,我们有一个重要的共振形成的少一个电负性很高的原子(通常是碳)熊积极的电荷。这将是左边,如下。(见文章:应用电负性共振形式)
然而,当我们有一个额外的双键连接到一个电子退出组织,我们也可以画一个额外的共振形成上有一个正电荷远碳。这将是一个在右边。
这些都是重要的共振形式。
注意,他们都有一个平等的的数量指控(两个)和极化,从而把负负责在大多数的电负性原子(氧气)。
他们将分别作出重要的贡献这个分子的共振混合。
(共振形成的问题是更重要的目的反应性是一个重要的问题我推迟。简短的回答是,它很大程度上取决于所选择的反应条件)。
2。这些团体被称为“π受体”,因为他们可以“接受”在共轭π键
:看到双键对吸电子集团“搬”?出于这个原因,我们称这些类型的取代基”π受体”,因为他们可以“接受”的电子从一个π键。
这是一个普遍现象不仅对官能团包含C = O和C = N组,而且腈等官能团,硝基组、磺酰…基本上任何极化包含一个π键。
3所示。存在一个“Pi-Acceptor”附加到碳碳π键的结果在一个重要的共振形成π键上的终端碳熊一个正电荷
这是这一现象的快速摘要:
你可以认为这是一个扩展的现象我们观察共振空的p轨道形式,如碳正离子和其他组包含一个空的p轨道(这样boronic酸,如图)。
这是最后一个大发布计划引入共振概念。
经过总结,然后一些例子的什么是不该做的,我想向您展示如何应用这个技能(评估共振的形式决定电子密度在一个分子)弄清楚一个给定的分子的反应活性。
在下一篇文章:总之,共振
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漠视的反应条件,为什么不离开共振形成在第一图更稳定吗?碳正离子的“第二最佳”比碳正离子的替换第二”的结构。”
是的,一个在左边显然是更稳定的,因为它是一个叔碳正离子,而右边的“第二最佳”有一个主要的碳正离子,这是非常不稳定的。我也想知道这个问题。
应该是很小的差别。可以使论点,右边的形式代替双键,所以它应该做出更大的贡献共振杂化。我来看看能不能找个来计算稳定能量的差异。
我相信这是因为它满足八隅体规则的“最好”的结构,而第二个最好是一个叔碳正离子。