酸碱反应
预排的酸碱反应(3)-酸度的趋势
最后更新:2022年12月29日|
酸性有机分子的趋势
在这里,我们将回顾影响酸度的主要趋势,所有的共同影响稳定负电荷(或更广泛地说,孤对电子)。
表的内容
- 较弱的共轭碱,酸性越强。所以任何因素稳定的共轭碱会增加酸度
- # 1:酸度趋势
- 酸度趋势# 2:可极化的原子,越多越好它能够稳定负电荷
- 酸度趋势# 3:电子撤回群体稳定负电荷
- 酸度趋势# 4:共振稳定负电荷通过传播它在更大的区域
- # 5:酸度趋势越大提到的杂化轨道更稳定的负电荷
- 一种特殊情况:芳香性
- 你会怎么做当试图评估多个因素影响酸性?(剧透:这就是pK一个是)
- 笔记
1。较弱的共轭碱,酸性越强。所以任何因素稳定的共轭碱会增加酸度
酸碱反应涉及质子(氢离子)的捐款从酸基地。四个演员每一个酸碱反应有:
- 失去了H +的物种酸
- 收益H +的物种基地
- 的共轭碱后的酸是变得失去了H +吗
- 的共轭酸是什么成为基本收益后的H +
在其他条件保持不变的情况下,带电物种比中性的物种更不稳定。由于酸是越来越消极失去一个质子,稳定的新孤对共轭基地是一个关键因素在决定如何有利的反应。
换句话说:
- 任何因素稳定酸性的共轭碱将会增加。
- 任何因素造成的共轭碱会降低酸度。
对于我们的目的,“稳定”的大致相当的词是“碱性”。“不稳定”的电子在一个物种,它是更基本的。稳定孤对降低碱度;不稳定的孤对增加碱度。
上次我们就通过了在酸性和碱性电负性的影响。但至少有六个因素稳定负charg行动在有机化学。让我们通过这些反过来,并明确稳定的关系联系在一起的负电荷和酸性/碱性。
2。# 1:酸度趋势
在其他条件保持不变的情况下,电荷密度越低,更稳定的一个物种。所以稳定性增加从O(2)到何(-)到H2o .这是显示酸性/碱性水的趋势和相关的物种,显示在这里。H3O(+)是最酸性(最稳定的共轭碱);何(-)是最酸性(至少稳定的共轭碱)。
3所示。酸度趋势# 2:可极化的原子,越多越好它能够稳定负电荷
高电荷密度稳定往往低于低电荷密度。越“分散”可以充电,越稳定。所以当我们沿着周期表从F(-)(-),注意,负电荷的大小不变,但体积,它占据了。碘离子,大大高于氟离子(206点和119点)更稳定,这意味着比氢氟键设定h是一个更强的酸。
4所示。酸度趋势# 3:电子撤回群体稳定负电荷
最后文章描述了如何稳定一个负电荷增加而增加原子的电负性。添加电子撤回团体一个原子可以有类似的效果,增加电负性。例如,在下面的分子中,稳定的负电荷增加每氢代替歌舞团演员。
5。酸度趋势# 4:共振稳定负电荷通过传播它在更大的区域
共振是另一种手段负电荷可以分散在一个分子。如果共轭碱有电荷,可以与相邻的双键或p轨道,其稳定性将会增加。这将导致增加共轭酸的酸度。
6。# 5:酸度趋势越大提到的杂化轨道更稳定的负电荷
增加一个轨道的“提到”也有类似的效果,增加电负性和添加电子撤回组;它将负电荷接近带正电的原子核,根据库仑定律,是良好的互动。当我们从sp3(烷烃)sp2(烯烃)sp(炔)杂交,负电荷的稳定性增加。所以炔烃和烷烃相比非常酸。
7所示。一种特殊情况:芳香性
一种特殊情况是芳香性——通常处理当日的前几周的有机化学——这是一种特殊类型的稳定表现出一些共轭分子。没有进入细节,我只是说如果共轭碱芳香,这将导致一个巨大的增加酸度相对于类似(但non-aromatic)分子。
(展望未来:介绍了芳香性)
8。你会怎么做当试图评估多个因素影响酸性?(剧透:这就是pK一个是)
每当负电荷的问题稳定出现,因此应该的问题酸度和碱度。这些产品是编织在一起。
到目前为止我刚刚谈到的趋势。但是你会怎么做当你需要比较两个物种的酸度不相关的趋势,丙醇和H2年代?您如何进行?
在这种情况下我们要诉诸的结果实验测量,下一篇文章我将讨论我们如何做到这一点。
在下一篇文章:(4)- pKa预排的酸碱反应
将更多的酸性环己醇或4-methylcyclohexanol吗?为什么?以上的帮助! !
酸度这两个化合物之间的差异几乎可以忽略不计,indetectible。在一个10倍。
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这是一个基本的酸碱问题与有机化学。
詹姆斯先生,非常感谢你的在这里工作。
几个问题:
1)为什么碱度的氮原子电负性降低而增加?它阻碍了电子捐赠能力如何?
2)为什么碱性阴离子减少组吗?(例如,CH3-O -比CH3-S基本)
3)为什么比甲氧基甲烷N-methtyl-1-methanamine更基本的吗?
2)由于极化率,CH3-O -比CH3-S更基本。
硫、更大的原子,可以分散其负电荷比氧气。因此,氧气是更不稳定,更密集,H +和欲望。
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发现一个错误在第二节的最后一句话,极化率:
你写的:
“碘离子,被大大大于氟离子(206点和119点)更稳定,这意味着比氢氟键设定h是一个强大的基础。”
它不应该…h -“…比氢氟键更酸。”?:)
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为什么碱度增加从一个芳香胺类和硝基substituint稀稀拉拉的位置然后从帕拉帕拉和元吗?它有与归纳影响或resonace影响?
这是个很好的问题。这是一个结合* *感应效应和共振效应虽然共振更为重要。两个邻位和对位,共振将允许负电荷放在硝基的氧气,这是稳定。然而由于NO2是接近胺在昊图公司,它将有一个更大的诱导效应。这就是为什么它是一个更强的酸(即更稳定的共轭碱)。元的位置不能通过共振稳定负电荷,这是酸性的。
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