稳定碳正离子的3个因素

评论部分

95个关于“稳定碳正离子的3个因素”

1. 好教程。

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2. 用最简单的方式解释科学是一门艺术。你做到了!

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   1. 谢谢!

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3. 有机化学信息

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4. 很简单的理解化学的方法

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5. 你能解释一下如果我有一个苄基碳正离子和一个t-丁基碳正离子吗
   哪个更稳定
   由于苯基共振，1具有稳定性
   第二句有9种可能的超共轭结构
   请回答

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   1. 亲爱的Jeetesh !你们应该知道共振比超共轭更明显也比超共轭更能稳定阳离子。

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      1. 是的，伊克巴尔，共振主要是主导.....但这里已经发现t-丁基更稳定.....

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         1. 库沙尔，你有推荐信吗?

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            1. 莫里森·博伊德这样说。（http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=33527.0）

            2. 正如一位评论者所说，替代的微小变化可能会打破平衡。

            3. 我没有实验参考资料，但在《有机化学中的电子流》一书中，保罗·斯卡德尔在第65页的“碳正离子稳定性排序”图表中声称，“叔正离子”比“苄基正离子”更稳定(苄基显示为伯离子，即两个H)。

               我想叔苄基阳离子，sp2碳上有一个苯基和两个烷基，肯定比有三个烷基的叔阳离子更稳定(两者都有两个超共轭，但是芳香pi给体打败了第三个超共轭)。

               仲苄基阳离子和叔烷基阳离子的区别就比较模糊了。

            4. 综上所述，碳正离子的稳定性可以从气相中氢化物的亲和力推断出来。参见《高级有机化学:Part A》第五版，由Carey和Sundberg编写，表3.10。第303页。氢化物亲和力越低，碳正离子越稳定。(苯基阳离子239千卡/mol VS t-丁基阳离子237千卡/mol)

            5. 我理解里奇的解释。这是令人满意的。谢谢你！

         2. 这是因为苯基不在一个平面上，为了发生共振，R基团应该在同一个平面上。这种化合物形状的变形是由于化合物中苯基的位阻作用造成的

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   2. 这是个特例，t-丁基碳正离子更稳定.....

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   3. 由于电荷离域，碳正离子苄更稳定。

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6. 好的解释，读了这篇文章就很容易理解

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   1. 很高兴它对你有帮助。

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7. 伟大的文章。

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8. 好文章!

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9. 这篇文章真的帮了我很多!!i’很高兴你把它贴出来了

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10. 兄弟，你让这事简单点。你真的很棒!

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11. 哦，伙计，这真是太棒了。你告诉了我们学习时的每一个想法!我所有的疑虑都消失了!!n!n!n!

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12. 你能把碳正离子移位也加进去吗?

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    1. 在重排系列中讨论过。

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13. 那"弯曲或伞形键"呢?你不认为弯曲的键参与了碳正离子的稳定性吗?

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14. 而ch3ch2ch2+和ch3ch2+是更稳定的碳正离子
    都是主要的
    前者具有较大的烷基，因此具有更强的诱导效应
    而后者有更多的氢因此也就没有更多的超共轭结构。
    这两个原因是相互冲突的......!!!!!
    我们期望第一个是直觉但我们怎么能忘记超共轭比归纳效应更重要的事实呢?

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    1. 都是伯碳正离子;它们的稳定性非常相似。丙基碳正离子可以通过氢化物移位重排生成仲碳正离子。

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       1. 所以结论是丙基碳正离子更稳定....
          因为它可以重新排列

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          1. 不，一旦重排，我们讨论的是完全不同的碳正离子。

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15. 实际上我的主要问题是关于pinnacol和pinnacolone的重新排列。
    H+攻击OH生成更稳定的碳正离子
    那么它应该攻击哪个O呢?
    哦哦
    我我
    CH3-C-C——C2H5
    我我
    甲基C2H5

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    1. 哎呀，服务器省略了复合词中的空格，这把它搞砸了。
       它是

       (CH3) 2 C(哦)- C (OH) (C2H5) 2

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16. 非常感谢，这救了我的命。很感激。

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17. 我只有一点小问题。哪个更重要，共振稳定碳还是伯碳还是仲碳?由于这个事实，哪个更稳定，+CH2- ch =CH2还是CH3CH(+)CH3?提前谢谢你xD

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    1. 好问题。在你引用的例子中，共振更重要。

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18. 谢谢。我现在正在准备下周的有机化学考试，这对我的学习很有帮助

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19. 很难找到阳离子稳定性的基本解释。谢谢!当然收藏你的网站。

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20. 这真是太有帮助了!有机化学很痛苦，其他有机学科有更多的解释吗?bdapp平台
    比如光谱学，我真的需要帮助，可以使用像这个这样的好网站

    谢谢。

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21. 你能解释一下为什么1,3,5庚-三烯碳离子(sp3碳上的+)比三苯基碳离子更稳定吗?

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    1. 芳香性。看到的://m.deriinvest.com/2017/02/23/rules-for-aromaticity/

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22. 首先，谢谢你解释得这么好。
    但是，你能告诉我，一般哪种效应更重要，归纳效应还是超共轭效应?
    比如，如果有乙基碳正离子和2甲基丙烷碳正离子(伯碳正离子)哪个更稳定?

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    1. 从超共轭的角度来看稳定性要强大得多，但从归纳效应的角度来解释它要容易得多。如果你学的是化学专业，我会花时间学习超共轭并将其应用到你的学习中。这是一个非常强大的概念。

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23. 嗨！谢谢你的帮助:)

    我有一个问题。仲碳正离子会比伯碳正离子和卤素键更稳定吗?这是一个练习测试，我有点困惑

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    1. 没有看到确切的例子很难说，但我猜后一种情况会更稳定，因为卤素可以提供一个孤对，分子上的每个原子都可以有一个完整的八隅体。这比有空轨道的自由碳正离子更稳定。

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24. 你能告诉我叔自由基、苄基自由基和烯丙基自由基的稳定顺序吗?

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    1. 试着看看叔键、苄基键和烯丙基碳氢键的强度。因为碳氢键强度测量的是均裂劈裂，那么你就会得到自由基的稳定性。碳氢键越弱，自由基越稳定。

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25. 你好。我有一个问题我们是否可以说共振因子是更有效的因素，除非芳香性受到威胁?

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26. 你好,
    我想知道你是否可以张贴这些样本问题的答案，请?我在做，但我没有办法检查它是否正确。
    感谢,
    助教阮

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    1. 嗨，每种情况下，第一个碳正离子更稳定。这应用了我们学过的稳定碳正离子的3个因素。

       叔碳正离子比仲碳正离子更稳定
       烯丙基(共振稳定)碳正离子比非共振稳定碳正离子更稳定
       与孤对原子相邻的碳正离子(氧)比不与孤对原子相邻的碳正离子更稳定。

       希望这对你有所帮助
       詹姆斯

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27. 大家好，为什么二级烯丙基碳正离子比叔碳正离子更稳定?谢谢你！

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    1. 嗨,莫尼卡

       有几个因素并不总是很容易通过观察来判断——我们需要做实验。比如我们知道碳正离子从伯离子到仲离子再到叔离子的稳定性都在增加。

       我们还知道，如果碳正离子是共振稳定的，它们的稳定性会增加。

       然而，哪个因素更重要呢?取代模式还是共振模式?

       光看是不可能算出来的。我们必须做实验(我们确实做了!)[通过测量“电离率”]

       这些实验告诉我们，二级烯丙基碳正离子比普通的(非共振稳定的)叔碳正离子稍容易形成。

       为什么呢?问得好(这就是问题变得复杂的地方)。可能是因为邻近的p轨道提供的电子密度比邻近叔碳正离子的超共轭碳氢键提供的电子密度要大。

       这些因素可以保持微妙的平衡。如果我可以打个比方的话，这有点像运动队。在足球比赛中，进攻和防守哪个更重要?嗯，它们都很重要。我们如何知道它们的相对重要性呢?通过玩大量的游戏，并试图通过查看数据来找出答案。幸运的是，在化学中，一摩尔的物质让我们有机会玩6 × 10^23个“游戏”，所以我们可以相当可靠地弄清楚这一点。

       希望这对你有帮助!詹姆斯

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28. 对于像我这样的极客来说，有机化学一直是最令人兴奋和美丽的学科，所有这些文章都激励我更深入地研究这个学科。bdapp平台

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    1. 阿门，兄弟

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29. 你好,詹姆斯,
    谢谢你简洁的解释。我不是有机化学家，我有一个关于碳正离子稳定化的问题。你认为把碳正离子放在能稳定它的东西旁边可能会使它稳定吗?比如溶剂化效应，或者带负电荷的物质?比如静电稳定?
    在这三个例子中，碳正离子是通过分子内效应稳定的，那么分子间稳定呢?
    谢谢。

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    1. 碳正离子在超强酸溶液中相对稳定。乔治·奥拉就是这样研究它们的，这帮助他获得了诺贝尔奖。http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1994/olah-lecture.html

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       1. 谢谢。

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30. 你好,詹姆斯,

    我想向你请教一下。我一直在为这个问题绞尽脑汁，但我似乎还是不明白。
    假设有两个仲胺。第一个取代基是丙炔(2-丙炔)第二个取代基是甲基。在第二个胺中，一个取代基是(吲哚-2-基)甲基(胺通过亚甲基连接到吲哚的2号位置)，第二个取代基是甲基。现在，在这两种情况下，一个仲碳正离子在胺氮旁边形成。哪个应该更稳定?

    在这两种情况下，氮通过给孤电子稳定了正电荷，但是炔基和吲哚基部分呢?我想它们都应该通过离域产生稳定作用但是哪一个能更稳定带电的物种呢?那归纳效应呢?他们应该在这个案例中扮演重要的角色吗?我很困惑……

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31. 嘿,詹姆斯……
    为什么中间带正电的氧比碳正离子更不稳定

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    1. 氧带正电的中间产物有两种。中间氧有一个完整的八隅体是可以的(通常来说比碳正离子更稳定)。中间产物中氧的八隅体小于一个完整的八隅体是非常不稳定的，因为一个电负性很强的原子(氧)如果小于一个完整的八隅体，就会有巨大的势能(因此不稳定)把电子拉向原子核。

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    2. 带正电的氧是指一个带6个电子的电子。它是一个电负性更强的元素，所以会有更大的电子亲合力，把电子拉向原子核。非常不稳定的局势。

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32. 嗨！

    我只是想知道，在叔碳正离子和共振稳定的碳正离子之间哪个更稳定?(就像第2条一样?)

    谢谢你！好文章!

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33. 我没有找到任何关于碳不稳定的文章

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    1. 稳定负电荷的一些因素:

       //m.deriinvest.com/2012/02/27/7-factors-that-stabilize-negative-charge-in-organic-chemistry/

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34. (CH3) 2-C + -COOH，这能共振吗?我的意思是有π和+ 5电荷共轭系统....但我在做一个问题，而这不是答案。
    那么为什么它不能产生共鸣，请回答

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    1. 共振形式最终会在氧上得到少于一个完整的八隅体，这是非常不稳定的。这不是一个重要的共振形式。

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    2. 无共振稳定。如果打破C=O键，形成C=C键，就会留下一个只有6个电子的氧，非常不稳定。

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35. 这些例子的答案在哪里?

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36. 我想知道底部的应用问题是否有答案来检查我们自己??

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37. 你好，请问哪个碳正离子更稳定，(CH3)3C还是(C2H5)3C ?
    如果烷基中碳原子数增加，它的+I效应会减小还是增大?

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    1. 也许三乙基的稳定性会有一点提高。相应卤代烃的电离速率会告诉你。

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38. 那么如果一个仲碳正离子有一点共振稳定性而一个叔碳正离子(没有共振稳定性)哪个更稳定?(我的课本上说中学有共鸣……)

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39. 广播:结构测定案例研究:鹿跗骨腺信息素-有机化学硕士半岛赛事体育

40. 亲爱的詹姆斯:

    我对-NH2 -OH没有问题，因为我们在EAS中建立了它们通常是给电子的。但我不明白为什么卤化物会稳定碳正离子。在所有的教科书中都说，3p和2p原子轨道的不匹配导致了共振离域的减弱，并赢得了卤化物的感应效应，使它们具有吸电子性。所以它减少了电子密度在芳香族反应中间产生了更大的正电荷。但是我们这里有相同的卤化物和相同的碳正离子(除了它不在环上)但是它现在提供了什么区别?谢谢!

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41. “应用概念”的问题有答案吗?

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42. 非常感谢，先生!你对金钱和电子的比喻让这个概念变得简单多了!愿你拥有更多的力量!

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43. 非相邻的孤对原子有可能稳定碳正离子吗?在布朗的第八版《有机化学》中有一个问题，问为什么CH2CHCOOH (https://image.ibb.co/cdThRJ/structure_1.png) + HCl形成CH2ClCH2COOH而不是CH3CHClCOOH，因为仲碳正离子通常更稳定。我想知道你是否能让碳主链在自己身上卷曲(https://image.ibb.co/d6eBLd/structure_is_this_what_s_happening.png)所以羟基上的孤对可以帮助稳定伯碳正离子?

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    1. 抱歉，这些分子模型里多了一个碳。原料的正确结构是(https://image.ibb.co/nOFkfd/structure_1.png)，我提出的稳定碳正离子的正确结构是(https://image.ibb.co/cxTSty/structure_is_this_what_s_happening.png）．

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       1. 我想这也可能是一种共振结构(https://image.ibb.co/hj8Vfd/structure_contributing_resonance_structure.png）．

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    2. 可能发生的是分子内亲核攻击形成某种环。“Anchimeric援助”。

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44. 不管我在哪里上网，我总会在这里结束。你的教学方式太棒了，真是太棒了

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    1. 我希望这种情况能继续下去!

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45. 如果伯烷基卤化物被邻近的氧原子稳定，它能发生SN1反应吗?或者碳正离子还会因为太不稳定而不能这样反应?

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    1. 这取决于你对“邻居”的定义。如果氧直接连在同一个碳上(比如H3C-O-CH2Cl)，那么氧就很容易和C形成π键，Cl-就很容易被取代。例如，见苄氧甲基氯。(这些东西往往不稳定)
       如果你说的相邻指的是碳正离子相邻碳上的C= 0，那么它就不稳定。

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46. 广播:化学中SN1和SN2反应的区别:现在检查一下!

47. 你好先生!
    我有一个问题。
    哪个更稳定
    苯基阳离子还是CH2(+)-环丙烷??

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    1. 这是一个很好的问题，数据有些矛盾。环丙基甲基阳离子通常被认为比苄基更稳定。我正在寻找比March 5th ed. p. 222更好的参考资料，但其中的参考资料都是很好的，但有些模糊的评论。水解速率表明环丙基甲基阳离子更稳定。

       然而，另一种回答这个问题的方法是看13c核磁共振来确定碳正离子的化学位移。化学位移越负，越不稳定。2-环丙基碳正离子的化学位移为-86.8 ppm, 2-苯丙基碳正离子的化学位移为-61.1，表明苯基具有更好的稳定作用。看到https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja00731a026

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48. 从气相解离能来看，叔丁基碳正离子比苄基碳正离子(238 kcal/mol)稳定约7 kcal/mol (232 kcal/mol)，但取代基效应会大大改变这一数值。资料来源:March’s Advanced Organic Chemistry第5版。表5.2页224。

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49. 谢谢你，先生，你的文章非常有帮助，它们帮助我更好地了解我的宿敌O-chem

    谢谢你! !

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50. 哪个碳正离子更稳定
    甲基环丙基阳离子或环丙基阳离子

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    1. 环丙基甲基。环丙烯基迅速重排成烯丙基阳离子。

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51. 环丙烯阳离子具有芳香性，可在瓶中保存。但是是否可以储存甲基环丙基阳离子，因为它更稳定。

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52. 广播:服务器Bug修复:α-氯碳化合物- TECHPRPR的稳定性

53. 你好，詹姆斯，谢谢你清晰的解释。
    一个关于碳正离子的问题。我们说越稳定的碳正离子与亲核试剂反应越快。我们把热力学稳定性和动力学联系起来了吗?

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    1. 嗨，成林，我假设你指的是第5节下的图像。
       这些反应的总体动力学将由碳正离子的形成决定，这是限速步骤。通常碳正离子越稳定，其形成的活化能(“晚期”过渡态)就越低，反应的总速率就越快。

       它不应被解释为碳正离子的稳定性与“秒”(即亲核试剂快速加到碳正离子上)步骤的速率之间存在关系。

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