烯烃的反应

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箭头和烯烃加成反应

最后更新:2022年11月18日|

绘制电子推动箭头在烯烃加成反应

过去的两篇文章是关于一个很惊人的新概念。不仅能…孤作为亲核试剂。但π键也可以!在这篇文章中我们试图合理化如何绘制出弯曲的箭头,描述这些反应的机制——换句话说,“方向”告诉我们,打破债券形式和这些债券。

这篇文章是关于试图了解弯曲的箭头。这可能是有点深奥…但在商务部深奥的是我们所做的。

表的内容

  1. 烯烃的亲核试剂可以!但是我们如何画出弯曲的箭头?
  2. 传统的方法绘制弯曲的箭头在烯烃加成反应有点模糊
  3. 修改曲线箭头大会# 1:“弹性”箭头。
  4. 修改曲线箭头大会# 2:“Pre-bonds”。

1。烯烃的亲核试剂可以!但是我们怎么画出曲线Electron-Pushing箭?

烯烃更令人兴奋的比他们所认识到。这意味着充分活泼的亲电试剂,他们可以捐一双π电子形成新的sigma键。

像这样!

π键攻击在烯烃可以作为亲核试剂氯弯曲的箭头

然而,这里有一个小问题。看到那个弯箭头了吗?什么真的的意思是吗?如果你没有考虑到产品,你能画,鉴于曲线箭头吗?

看到这里的问题:原子的烯烃是形成氢债券?当我们处理孤时,很容易:原子显然“拥有”他们唯一的对,我们可以告诉哪些原子形成的债券。烯烃,是不同的:因为他们“共享”,一对电子,我们要显示哪些原子被留下的新原子和碳正离子。

2。画的传统方法Electron-Pushing弯曲的箭头在烯烃加成反应有点模糊

这是传统的方式。如果我们想要显示底部碳形成债券,通常的方法是将这个循环,给电子的“路径”电弧从这个方向。上的碳烯烃氢“亲密”是最终连着。

弯曲的箭头在烯烃另外略有模糊烯烃碳接近h债券形式

同样的,如果我们想让左碳形成的债券,我们“弧”这样的债券:

曲线箭头左烯烃形成债券曲线向左

一个问题:这是一种组装机。曲线箭头符号是有限的,我们能做的就是决定尾部应该(π键,很明显),头部应该(形成新债券)。但问题的碳形式债券仍然是模棱两可的。

如果有一件事有机化学家恨,模棱两可。

给我明确的定义或给我死亡!

来处理这个问题,有机化学家们想出了两个可能的解决方案。他们值得一看,如果你发现这个问题令人困惑。

3所示。修改Electron-Pushing箭头大会# 1:“弹性”箭头。

而不是显示曲线箭头作为一个大弧,一种解决方案是将一个额外的反弹到箭头。这里的想法是,我们显示的电子旅游碳问题,和从那里开始形成新的sigma键。这里没有更多的模棱两可。(注1]

有弹性的箭头公约在烯烃加成消除歧义

这为代价解决模糊性问题将在一个额外的驼峰箭头。虽然它看起来并不像一个大交易,额外的反弹可能被本公约尚未消失的原因。

然而良好的意图,这样的会议的问题在于人类的自然倾向懒惰:花时间始终如一地画一个额外的驼峰的箭头-即使它只需要5秒钟代表跳过除非绝对必要的额外的工作。行为改变是非常困难的。

4所示。修改曲线箭头大会# 2:“Pre-bonds”。

的另一种方式处理是相当于“训练轮”插入我们的弯曲的箭头。自从曲线箭头本身就是模糊的,澄清我们把虚线,精确地指出新债券的形成。
然后,我们画的箭头尾巴来电子源(π键)和新债券。我们可以把箭头的虚线。
这不是修改曲线箭头公约本身的优势,只是添加一个可选的“指南”,使其应用更加清晰。(对该技术的应用程序我建议检查彼得Wepplo博士的博客,我第一次发现这个公约)

虚线公约烯烃加成解决歧义

如果你发现自己困惑后电子的运动与亲电试剂烯烃的反应,这些补充约定可能使用。

就我个人而言,尽管传统的弯曲的箭头遭受模棱两可,这是一般不足以让我停止使用它们。YMMV。

在下一篇文章我们将恢复我们的定期项目烯烃和碳正离子。

在下一篇文章:模式# 1 -碳正离子通路


笔记

注1。看到这个参考示例:

新的跳跃曲线箭头技术有机的描述机制
安德烈·r·Straumanis和苏珊娜m .粗鲁的
《化学教育2009年86年(12),1389年
DOI:10.1021 / ed086p1389

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