内消旋的陷阱

评论部分

40的想法”内消旋的陷阱”

1. 你好,詹姆斯,

   我认为你的网站是伟大的高质量的材料在一个可访问的方式。我自己一个有机化学家教,和我经常在试剂来刷新或看到一些细微差别你指出来充实我的理解。

   我遇到了一个新形势下一个会话中内消旋化合物和想要另一个视角。我一直认为是分子内消旋化合物的手性中心和内部平面的对称。然而,这个问题涉及(1 r, 2 r, 4 s, 5 s) 1, 4-dibromo-2 5-dichlorocyclohexane,飞机没有镜子,但仍与它的镜像。但它确实有一个反演中心。我的第一印象是,这应该足以使它内消旋由于反演仍是一种反射对称。我也看到,许多分子内部镜飞机可以旋转和构象反转中心,喜欢你的例子二醇在2 c。这是我的问题:拥有一个反演中心在镜子的地方不具备足够的飞机,一个分子与手性中心内消旋体吗?

   我欣赏你的想法,如果你有一个时刻,并再次感谢这个神奇的资源。

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   1. 你好菲利普-谢谢你带了反演中心。这是另一个例子的分子手性中心,但非手性是由于一个对称元素。

      巴斯德叫我们现在所称的酒石酸(2 r, 3 s)“内消旋”,因为它有旋光性之间的左旋的和右旋的同分异构体。随后我们使用术语内消旋指分子与手性中心内部镜平面。

      关于分子与倒置中心是否算得上“内消旋”,我想这真的是一个命名的问题。我不知道多少事情是否叫做内消旋,前提是你的学生明白相同类型的现象是在玩-对称引起achirality。

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2. 广播:内消旋化合物:找到Chiralpedia对称面

3. 只是喜欢它当有人知道他们的东西,可以教它。它是如此的难得。由于从https://accespedia.com/

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4. 创建一个费雪投影,你要么旋转两种方法:1。180全方位不是counter-clock 120度2。如果你必须顺时针,在90度。因此2是一个对映体。对于一个对映体在费舍尔是一个投影您必须确保顶部和底部的分子是相同的,包括旋转180度的分子之一。镜像都能清楚地显示它应该像假设你拿着一面镜子。希望这没有任何混淆

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5. 我也具有讽刺意味的是最终在这里寻求帮助后只有一个有机化学问题意识到之前,我爱上了这个陷阱甚至意识到那是什么。很高兴在这里我偶然发现!

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6. 这帮助我这么多。谢谢! ! !

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   1. 很高兴帮助安娜!

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7. 嗨,詹姆斯!
   2,4取代分子像2,4二氯戊烷内消旋?
   在同一线程,如果3 c替换,将3碳没有立体化学自两个相等的取代基两侧非手性中心碳吗?因此我们只有名称2、4 R、S而不是3,即使它有一个氯原子?

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   1. 嗨谢尔比——抱歉迟到可笑的反应,只是从夏季旅行。

      嗨,詹姆斯!
      2,4取代分子像2,4二氯戊烷内消旋?

      - >是的,当然。(2 r, 4 s)和(2 s, 4 r)版本是相同的分子(内消旋,有一个对称面)。

      在同一线程,如果3 c替换,将3碳没有立体化学
      自从两个相等的取代基两侧非手性中心碳吗?
      因此我们只有名称2、4 R、S而不是3,即使它有一个氯原子?

      - >这是一个非常有趣的问题。如果3会被替换成一个甲基,答案是第三位在分子可以的情况下
      位置2和4的位置并不完全相同(例如2 R、4 S)所以不附4不同的取代基。然而,分子有一个对称面,不平面偏振光旋转。

      99.99%的入门级课程不涉及这个但3位置在这种情况下会被称为pseudoasymmetric中心。我们使用小写(r)和(s)来指示的方向pseudoasymmetric中心。

      在卡恩英格尔德测前系统(R)比(S)有更高的优先级。所以对于(2 R, 4 S) 3 -甲基二氯戊烷、3位置(S)或(R)取决于甲基的方向。

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      1. 谢谢你的出色的博客。
         我有跟进问题的小写r / s指定pseudo-asymmetric中心。我跟随你的评论关于上述化合物:(2 r, 3 r / s, 4 s) 3 -甲基二氯戊烷。IUPAC我发现令人困惑的是为什么喜欢命名没有任何手性中心的化合物由于对称性与r / s的名称。例如,(1 s, 4 s) 1, 4-dichlorocyclohexane。这个名字由chemdraw分配,我相信这与IUPAC规则是一致的。你可能知道这涉及到一个更复杂的应用程序与邦德CIP规则断开连接,等等)。在我看来,命名法的主要目的是明确的和使用cis /反式这些类型的对称的分子是非常明确的,更容易分配比CIP在这些情况下的复杂的应用程序。我我丢失的IUPAC建议背后的东西。谢谢你带我的问题。
         Ehab

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8. 你能解释为什么1,4-disubstituted环己烷不内消旋,即使它们非手性和“看”内消旋(即。,有一个对称面)?一个例子是1,4-dimethylcyclohexane。

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   1. 他们没有手性因为没有手性中心。你需要4个不同的“组织”。有点很难看到,但在每种情况下1和4的位置有两个相同的群体——碳链连接碳1和4是相同的。

      请注意,如果是1,4双取代的环庚烷,它会有手性中心,因为在一个案例中你会有一个CH2CH2组一边CH2CH2CH2组。不同。因此,一个手性中心。

      希望这有助于——詹姆斯

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9. 在过去的图,顺式1,2-dimethylcyclohexane似乎并没有一个对称面时在椅式构象。你能详细说明吗?谢谢!

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10. 我疑惑你的一个例子。你说cis-1, 2 -二甲基环己烷内消旋。然而,拉椅子,没有对称面由于取代基的一个轴,另equitorial。

    我相信存在两个不同的对映体的1、2二甲基环己烷,但在室温下的构象平衡,这样它们就不会有旋光性。我的理解正确吗?

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    1. 作为一个椅子,没有对称面。然而,如果你画其他的椅式构象,您将看到它的镜像。由于分子花50%的时间,你不应该看到旋光性。

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       1. 真实的。但它仍然不是一个内消旋化合物。继而令对映体的平衡混合物由。这就是为什么光学活性的,而不是因为它是内消旋。你可以与所有1掉入这个陷阱,2 r, R-disubstituted偶数戒指。

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11. 谢谢各位的慷慨分享这些!

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12. 如何将一个纽曼预测有两个合唱中心到费舍尔投影……请解释…

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13. 谢谢你的信息!我有点困惑因为我想2号b是一个对映体由于r, s配置在两个相反的。你能解释一下吗?

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    1. 在2 b,如果你旋转每个纽曼这样哦组排队你会发现前面碳完全描——分子镜子背面的飞机。他们实际上是相同的分子,只是旋转了180度。

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14. 2)费舍尔投影似乎并没有对我内消旋。从我所看到的,两个是镜像,加上有相反的手性中心(R, S) (S, R)。我似乎也不能重叠。,他们都有被单独在每个立体中心取代。我也不能找到一个对称面。
    2一种内消旋化合物如何?

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    1. 为了看到镜子面需要做一些债券旋转。在页面我展示如何做一个旋转左边分子,这样您就可以清楚地看到镜子的飞机。你可以做同样的事情(除了相反方向)右边的分子,你也会看到它有一个镜像平面。

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15. 好,最后清除我的疑虑。你解释它无数次比我们的化学老师。非常感谢。

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16. 这就是我认为!

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17. 事实上一个伟大工作……。谢谢你的材料和这也提出了一个简单的方法…。你是一个天才。

    …我有一个查询一个纽曼式怎么能轻易地转换成飞行楔公式。

    谢谢

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18. 显然你是一个教授和一个优秀的人,不管什么条件研究院。荣誉继续教书,这样可亲地与一些社区在沙漠中盛开的几个college-great去那里而不是我们的余生!

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19. 很有用! !然而,小问题澄清一下。如果一个分子手性,它自动不是内消旋吗?似乎这是真的从最初几个句子,但是我只是想验证。

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20. 先生,你应该得到一个奖!(和我ochem教授应该被解雇和流亡校区)

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21. 非常感谢你救了我的命! !谢谢但是我仍然不知道如何确定其他和S纽曼式?

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22. 只有一个字:好

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23. 感谢一百万年的这个伟大的所有信息。我发现你的网站在查找技巧orgo我不得不说这是一个金矿!我相信你得到这所有的时间,但感谢你所有的帮助。我刚刚看这一个立体化学问题过去10分钟,这救了我更多的时间。

    伟大的东西!

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24. 我偶然发现了这个网站,但一个偶然的错误。

    谢谢你这个级别的细节。我有一个即将到来的考试,可能会有所下降。

    你碰巧有更多的部分在你的网页上关于技巧的教授喜欢扔到他们的考试吗?您的站点的独特之处在于,它可能已经由教授(比大多数教授您的凭据是更令人印象深刻)。你的观点是大大赞赏。

    此致敬礼

    客人们

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25. 谢谢你！这是有道理的。

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26. OMG ! ! ! !我只是喜欢它当一些人知道他们的东西,可以教它。它是如此的难得。

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27. 詹姆斯,我注意到这些问题没有答案贴在这个“内消旋陷阱”。也没有解释的图你旋转120度,在某些情况下60度。当我们能做这个规则是什么?谢谢!克里斯•拉伯UAA

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    1. 公布答案,谢谢你提到这一点。关于债券旋转:如果你交换任何三组一个碳,你已经做了债券旋转。一组旋转60度有点棘手,我没有一个好的捷径学习如何做到这一点。

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       1. 2,3-dibromo丁烷我没有看到R

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28. OMG !我爱你! !:D这篇把我从一个额外的2小时的混乱! !耶:D

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29. 嘿!谢谢你的鼓励。我的博客是只是我的小秘密空间,我生气和抱怨,我所有的挫折倒入;东西我不告诉人们在现实生活中,因为它可能会让人觉得我自私(特别是在B +发牢骚)。

    我猜你可能会说我有一个对有机化学既爱又恨。很艰难的类,但是我真的彻底享受学习材料与普通化学相比。我的两个apartmentmates(极其辉煌的曲线setter)和我的荣誉本季开始序列。希望我不会再犯同样的错误,在开始和低估了期末考试。

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