分配命名(CIP)优先级(2)-点的方法

卡恩英格尔德测前优先级(2):确定环R / S,链等等

在本帖里,我们将扩大在命名(CIP)规则和显示如何分配R/年代在一些棘手的病例,包括戒指、多个手性中心,多种债券,和同位素。我们将会看到,“点”的方法是确定CIP打破关系极其有价值优先!

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这篇文章由马特·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。

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表的内容

1. 回顾:确定CIP优先级在简单的情况下
2. 我们如何分配CIP重点棘手案件戒指,多个手性中心,多个债券,和同位素吗?
3. 提示:命名确定优先级的第一点不同
4. 分配CIP优先级:“点”的方法的一个应用
5. 我们如何确定在环R / S构型?
6. 确定在环R / S配置:一个共同的“技巧问题”
7. 外派R / S构型分子具有多个手性中心
8. 分配命名(CIP)优先级与多个债券
9. 以“幻影原子”扩大了多种债券
10. 命名的重点与同位素
11. 结论:分配R / S构型与“点的方法
12. 笔记

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1。回顾:确定CIP优先级在简单的情况下

在我们的第一个帖子命名(CIP)规则,我们做了一个广泛的概述如何分配R或年代在一个分子手性中心。我们还给我发了一帖如何使用烯烃的CIP规则来确定优先级为了确定E或Z。

像大多数的介绍性文章,选择的例子是非常简单的。这是相当简单的分配优先级等分子的分子低于中央4与碳原子具有不同的原子质量。正如我们前面所讨论的,一旦你学习单交换规则,它很容易确定情况下当# 4 R / S优先取代基不是指向页面的平面。

在立体的情况下连接到相同的原子,我们看到它也是很简单的使用方法,点“我们用于E / Z配置在烯烃分解关系和移动链。(看到的:点的方法)

更多精彩,尽在一分钟:这里有一些练习你可以如果你喜欢练习。

2。我们如何分配CIP重点棘手案件戒指,多个手性中心,多个债券,和同位素吗?

这篇文章是关于一些进一步的并发症在指定优先级。例如,如何分配优先级在下列情况下:

• 环
• 多个手性中心
• 处理多个债券
• 同位素呢?

这篇文章致力于解决这些稍微棘手的案件。我们将只关注确定R / S但相同的优先级规则确定(E / Z)。

3所示。提示:命名确定优先级的第一点不同

让我们先从一个常见的技巧问题。最高优先级的“集团”连接到下面的分子的手性中心吗?分配R / S。

你的第一反应可能是说,“包含溴的碳链”,因为溴最高分子中所有原子的原子序数。

事实上,包含溴的碳链第三优先级组(只有氢低!),给了一个手性中心R配置。

这是因为分配的优先权:我们从手性中心向外移动,一个碳,在第一个点和确定优先级的区别。

4所示。分配CIP优先级:“点”的方法的一个应用

这个分配优先级过程本质上是相同的显示以前:

1. 首先,比较四个原子直接键合手性碳,排名基于原子序数。在我们的示例中,# 4 H显然是重点。
2. 如果有一个领带,列出所有三个原子直接保税在减少与原子的原子序数。我发现它很有帮助我给每个原子点比较,这就是为什么我把这个点的方法)。
3. 每个列表比较,原子的原子。的t -丁(C (CH₃)₃)集团最高优先级(C, C, C胜C, H, H)。但是我们仍然不能区分异丁基组或bromopropyl组。
4. 因为还有一个领带,我们移动点一步链,特别是下一个碳,因为有最高的原子序数(点帮助我们跟踪我们)。现在让我们来分配优先级# 2和# 3 (C、C、H > C, H, H)。
5. 优先级分配,我们准备分配R和年代通过跟踪的路径1→3。由于# 4是楔,逆时针旋转——一个R配置(“相反的规则”)。

如果这还不清楚,这里弹出视图或徘徊点击这个链接。

5。我们如何确定在环R / S构型?

实际上不需要新的规则来确定优先级的戒指,但很多学生告诉我他们很难确定R / S如果一个手性中心环。因为这个原因让我们通过一个例子,试着尽可能明确。

确定环R / S只是再一次点的方法。我们沿着链离的手性中心,直到我们找到一个点的区别。下面,我们有两个碳的手性中心优先(C, C, C) / (C, H, H):

6。确定在环R / S配置:一个共同的“技巧问题”

实际上是确定的情况下,R / S戒指似乎奇怪的。

下面的分子有楔形和破折号表示两个碳的立体化学。如果你被要求确定R / S主演碳吗?

希望你看到,这实际上是一个“偏题”。当我们试图确定一个点的差异,我们最终收敛回底部碳没有找到一个区别。这意味着,这两个“团体”实际上是相同的,“主演”碳不是一个手性中心。

(很重要的一点:尽管它可能不是一个手性中心是一个异构中心。这双取代的环己烷能“顺反异构”(又名“几何异构”)。如果我们反取代基的碳,我们最终将其立体异构体。]

7所示。外派R / S构型分子具有多个手性中心

分子与多个手性中心实际上并不需要任何新概念。我们仅仅需要确定每一个手性中心,确定每个R和S。一起当我们把最后一个名字,然后,我们必须指定的配置每个碳初的名字。

因此上面的分子(1 r, 3 r, 4 s) 3-bromo-4-ethyl-1-methyl-1-propylcyclopentane。

如果你想看(S)的任务是如何配置,这里弹出视图或徘徊点击这个链接。

8。分配命名(CIP)优先级与多个债券

所需的例子实际上到目前为止,还没有任何新的概念。然而,到目前为止我们已经看到开始打破规则一旦多个债券进入画面。

例如它没有直观的意义,一个甲基应该优先级高于炔。

显然,一个新规则需要处理多个债券。

9。以“幻影原子”扩大了多种债券

解决方案是“扩大”每个多重键一个单键连接到“幻影原子”(蓝色)。

这些“幽灵原子”只用于确定CIP优先——的目的他们没有化学意义。

注意,在分配的过程中幻影原子对原子多重键涉及到更遥远的原子“向后看”手性中心。这是唯一一次,我们是允许这样做过!

如果我们将“幻影原子”的方法应用于多个债券确实在这个分子然后我们看到炔比烯烃更高的优先级,优先级高于乙。

如果将优先分配给这个分子的过程似乎不清楚,这里弹出视图或徘徊点击这个链接。

好一段时间,试着使用乙烯基的新方法来确定优先级,和s-butyl组异丙酯(下图)。

描述的过程是相当密集在这里。

10。命名的重点与同位素

有一点我们停止关心差异在哪里?举个例子,假设我们准备用氘分子而不是氢分子中如所示。作为手性中心还算数吗?

是的,这绝对算得上一个手性中心。(是否有重大的旋光性是另一个故事)。

分配优先级在这里实际上是很简单的。在这种情况下,原子数是相同的,我们把关系分配最高优先级更高原子权重。

氢,这意味着氚(³H)优先于氘(²H)将优先于氕(¹H)。

当然,这并不是这种情况你会在介绍有机可能遇到。但它确实来了!顺便说一下,准备手性分子含有氘不仅仅是理论运动——这是非常有利于确定酶的作用机制。

11。结论:分配R / S构型与“点”的方法

在大多数情况下,“点”的方法会让你,你需要去确定优先级为一个手性中心。要记住这篇文章的一个关键的概念“幻影原子”决定优先级在烯烃和其他多个债券。

错过,你想谈什么?留下你的评论!

再次感谢马特与这篇文章帮助。雇佣马特作为你的导师!

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笔记

更多的测试来确定(R)和(S)上可以找到立体化学实践测验页面。(商务部成员所需的完全访问)。

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注1。这是一个非常有趣的幻影原子操作的例子。换一组氮从H CH₃结果在一个开关的配置(S) (R)大帽尖r / dennisdcao
http://imgur.com/WLmmDNM

注2。这篇文章也没有解决手性出现在艾伦和其他物种的轴手性。在这种情况下我们不使用R / S,我们使用P / M。CIP的优先级规则仍然工作。

注3。没有进入,但…是中间一个手性中心碳吗?

不完全是。碳是所谓的中间伪不对称中心。它有4种不同的取代基- (R)手性中心与(S)不同。IUPAC规则是(R)优先于(年代)。小写字母(R)和(S)在这种情况下使用。有关此主题的更多信息。