加成反应:消除的相反

烯烃的加成反应

在之前的系列中,我们已经讨论过酸碱反应,亲核取代反应,消除反应。这些代表的三个四个最重要的反应类型在一个典型的组织1。

这些反应有什么共同之处是,他们每个人开始与路易斯碱(我们称之为“基地”或“亲核试剂”取决于是否攻击氢或碳)捐赠的孤对亲电试剂(氢或碳)。

在本系列文章,我们将讨论的第四个主要类反应,加成反应。我们会看到,这类反应的不同是,一个双键(π-bond更具体),将会作为电子对捐献者。

换句话说,我们将会看到可以的亲核试剂π-bonds !

此外,因为根据定义π-bonds跨越两个碳,我们应当看到,这类反应会产生有趣的影响有关产品的身份(分别为区域选择性和立体选择性”),我们将介绍在随后的帖子。

所以让我们开始吧,好吗?

表的内容

1. 三个烯烃的反应——不要担心“为什么”,然而,只关注形式和打破的债券
2. 所有这些反应的主要模式是,他们打破碳碳π键,形成两个单键相邻碳原子(消除)的完全相反
3. 加成反应的一般模式
4. 摘要:加成反应

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1。三个烯烃的反应——不要担心“为什么”,然而,只关注形式和打破的债券

我总是认为它是重要的来描述“什么”之前的“为什么”和“如何”。我们可以理解为什么发生之前,重要的是能够识别的基本模式。一如既往地,这将来自什么实验观察告诉我们的。

让我们来看一个实验观察,可以追溯到超过140年前。在1860年代末,俄罗斯化学家弗拉基米尔•马氏提出以下观察:烯烃氢溴酸处理形成烷基陈词滥调。

注意bond-forming的模式和bond-breaking:我们打破一个碳碳π键形成C-Br和碳氢键相邻的碳原子。

这是另一个例子。在1800年代末由法国化学家保罗Sabatier发现,当烯烃对氢气的存在镍、微细粒子发生以下反应:

Sabatier赢得了1912年诺贝尔化学奖的发展这个反应,随后发现发生许多不同种类的金属催化剂镍之外,包括钯、铂、和许多其他的“晚期”金属。

注意模式:打破一个碳碳π键,形成两个碳氢键相邻的碳原子。(别担心太多关于破折号和楔形现在——我们会到达那里以后的帖子]。

这是最后一个例子。如果你把一个烯烃(比如环己烷)和添加元素(液体)溴发生以下反应:

2。所有这些反应的主要模式是,他们打破碳碳π键,形成两个单键相邻碳原子(消除)的完全相反

注意模式,打破碳碳π,Br-Br并形成C-Br债券在相邻的碳原子。(我们将处理中的破折号和楔形后续帖子——它可以无视现在)。

如果你有一个很好的记忆,你可能会注意到,这种模式是奇怪的熟悉。如果我们那样回档案,我们看到一个反应符合这个模式完全…。但反过来!这是我们的老朋友消去反应!

(我离开了“强碱”是通用的,但一个典型的例子是NaOCH₃或NaOCH₂CH₃]

正如我们之前看到的,消除反应涉及打破两个在相邻的碳原子,形成新的碳碳单键π键。注意这两个反应(加法和消除)达到完全相反的结果。

• 在加成反应(页面的顶部的第一反应),我们形成C-Br和碳氢键打破碳碳π(我们也打破H-Br)
• 消去反应,我们打破C-Br和碳氢键形成碳碳π,形成基础和氢之间的债券)

3所示。加成反应的一般模式

我们甚至可以概括这些模式H-Br超出这个特定的例子。同样,对加成反应,一般的模式是这样的:

我们会看到,有很多很多的例子,除了反应我们会看到除了3例子我们看到这里。但他们都遵循相同的基本模式。我们总是会打破一个碳碳π键,我们永远是形成两个新的碳单键。

4所示。摘要:加成反应的一般模式

然而,很多奥秘仍为我们:例如,你注意到的第一个例子Br添加到最取代碳?第二,两个氢添加到同侧的烯烃,但在第三,两端的溴添加吗?我们将通过这些模式在后续详细的帖子。

在下一篇文章:加成反应,区域选择性

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笔记