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探索共振:Pi-Donation

最后更新:2022年12月28日|

共振在有机化学:π捐献和π捐助者

你想在共振五六帖子之后,这就足够了。

但是不,朋友,它只是不断。我保证今天的文章实际上是有用的,虽然说实话可能是最适用的如果你在(或进入)Org 2,因为这里讨论的化学官能团的真的不出现在那之前。(比如在亲电芳香取代举例来说,]

表的内容

  1. π捐赠:当一个原子的孤对捐赠其电子对相邻的π键,让它更电子丰富
  2. 证据π捐赠
  3. π捐赠如何影响反应吗
  4. π捐赠者的存在将导致重大的负电荷的碳π键

1。π捐赠:当一个原子的孤对捐赠其电子对相邻的π键,让它更电子丰富

今天的文章的题目是“π捐赠”,也就是一种描述可以发生在某些共振形成一个原子孤对可以形成一个π键与一个邻原子适当的杂化。

让我们看一下共振的一种形式烯醇(如图所示),并使用什么已经讨论评估它们的相对重要性。请注意,为了画出共振形成D我们要做的两个箭头移动到避免打破八隅体规则(看到帖子:使用弯曲的箭头互换共振形式)

what-is-pi-donation-it-is-when-lone-pair-on-atom-attached-to-pi-bond-can-form-new-pi-bond-increasing-electron-density-of-pi-bond-eg-enol

  • 共振形成的最少的指控。
  • 共振形成D两个指控,但是所有的原子都有完整的八位字节。
  • 共振形式B和C都有两项指控,但空八位字节的碳原子。

在评估这些共振形式,一个将是最重要的由于规则的最少费用。D将是第二重要的因为我们总是把原子全部八位字节,如果可能的话。和B和C最不重要的因为每个人都有原子不到完整的八位字节。

2。证据π捐赠

虽然这很好,你应该去的不仅仅是一些家伙在互联网上的评价磁共振形式是最重要的。实验证据呢?

这是三部分的实验证据支持这个提议,共振形成D比B和C更重要。

  • 反应性概要文件(如下所示)-烯醇往往与阳性组反应如质子(氢离子)在他们的网站承担部分负电荷(相反电荷吸引,记住)。这支持一种共振如D比,更重要的是说。(见文章:烯醇的反应,卤化,质子化作用和醇醛]
  • 质子核磁共振光谱是一个很好的指南电子密度,碳烯醇化物的质子转移在前场的相对于烯烃(这表明电子碳更丰富,支持共振形成D)的重要性。
  • 静电势图(尽管我找不到一个好一个用于显示的烯醇,这里有一个相关的物种。注意正电荷减少的碳)。

experiments-tell-us-protonation-of-enol-ether-with-deuterium-results-in-protonation-of-alpha-carbon-contribution-from-second-best-resonance-form

此外,分子的下面会显示类似的行为——和他们所做的。

3所示。π捐赠如何影响反应吗

烯胺(左边)是众所周知的和积极的反应物种最后碳(C1) (见文章:所有关于烯胺)。乙烯基氯化物,虽然不反应,最后还将与积极的反应物种碳(颈- 1)

带回家的信息:烯烃附加到一个原子孤对如O, N, Cl,年代等。通常被称为“杂原子”)有一个重要的共振的形式与一个负相邻的碳原子债券。

3-pi-donation-explains-why-enamines-protonate-on-alpha-carbon-also-vinyl-chlorides

这是什么事?

尽管应有自己的一篇文章,π捐赠的概念可能是最重要的应用共振Org 2中你学习。它影响一切都覆盖着这门课程:芳香环的反应,二烯烃的反应,尤其是羰基化合物的反应。

4所示。π捐赠者的存在将导致重大的负电荷的碳π键

这是这篇文章的重点。

pi-donating-substituents-attached-to-carbon-carbon-pi-bond-there-will-be-important-resonance-form-with-neg-charge-on-carbon-resonance-hybrid-has-partial-negative-charge

这将会对化学反应造成极其严重的后果,这将在稍后的主题。bdapp平台目前我只留下最后一个应用π捐赠。和一个问题。

你认为这些分子π的捐赠将会是大多数重要吗?

也就是说,什么类型的原子更有可能放弃他们孤形成π键吗?

application-of-pi-donation-is-partial-double-bond-character-of-amides-and-esters

提示:它与电负性。(注1]

在未来(现在希望最后)上共振的概念,我将谈论的反面π捐款:π接受。

在下一篇文章:应用共振(2):π受体

笔记

相关文章

注1在一行,π捐赠反向与电负性相关。然而谨慎建议当使用电负性比较π捐赠时沿着周期表——其他影响,如轨道重叠,也发挥作用。

00普通化学复习
01焊接、结构和共鸣
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
10重组
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
18芳香性
19芳香分子的反应
20.醛和酮
21羧酸衍生物
22烯醇、烯醇化物
23胺
24碳水化合物
25乐趣和杂项

评论

评论部分

13的想法”探索共振:Pi-Donation”

  1. pi-donation乙烯基醚的原因不进行自由基聚合,共振形成电子阻止启动激进的反应吗?

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  3. 嗨,詹姆斯! ! !如果正式指控并不总是代表电子密度为什么氘攻击碳呢? ?自正式指控并不总是代表电子密度因此电子密度应该高氧……。

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    1. 这是一个非常好的问题。有两种方法,原子可能部分电荷。你记得,第一个是通过检查电负性。二是通过分析共振结构,我们在做什么。只有通过分析共振结构(和第二共振形式,D),帮助我们理解为什么有部分负电荷的碳。

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  5. 有一个小的错误在对位描述共振的稳定形式的烯醇。上面写着:“C和D将是最重要的. .“应该是C和B。

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  6. 好文章(s)。但是,现在我有点困惑。以前,你告诉,形式电荷并不能反映分子的反应——但是这里似乎共振形成D反映了反应性。在这里我丢失的东西吗?

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  7. 好东西。4 - 5篇文章在共振节目是多么重要!有趣的路易斯酸/碱的概念被放入分子内的视角。

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