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有机反应的底漆

介绍自由基取代反应

最后更新:2021年3月28日|

四个帖子在酸碱,替换,除了,消除覆盖了4主要反应在有机化学我。在这第二个系列文章我们超越这些引入的一些不太常见的(但仍然重要的)反应在有机化学1你学习。我们讨论过重组最后一次:今天让我们来谈谈自由基取代,解理(氧化裂解)最后离开。

正如我说过的一切在这个系列中,关键是不理解为什么,但从图可以看到债券所打破,形成。你需要了解如何阅读线路图还有的概念同分异构体。但除此之外,不需要进一步的技能。这里的重点是能够跟随情节- - - - - -看什么正在发生的事情。后面的系列文章将详细为什么事情发生。

让我们两个很简单的例子。如果你把一个简单的碳氢化合物如乙烷(CH3CH3)和保持它在黑暗中与氯气(氯),绝对什么也不会发生。

但当你打开封面,让光线照射,有趣的事情发生了。见下面的第一个例子,乙烷的氢被氯原子取代,形成CH3CH2Cl(氯乙烷)。在这个过程中,我们也形成了一个相当于盐酸(HCl)。换句话说,我们打破碳氢键,形成C-Cl。(为什么会发生这样的事?现在不会去谈论它。但不要忘记,光(光子)携带能量,这能量就足以打破某些类型的债券)。

如果你还记得,这非常类似于我们之前看到的替代反应的模式:更换一组在碳为另一个。这个替换不同于前面的例子是我们需要光或其他类型的引发剂反应的发生。那绝不是第一个替换的例子。(剧透-这个名字“自由基替代”会告诉我们发生这种替换该路径,但是现在你可以认为它是“依赖光替代”)。

第二反应显示另一个例子:治疗与氯环己烷(1等效)给环己基氯和盐酸。相同的基本模式:打破碳氢键,C-Cl形式。这个反应也依赖光存在(如将下面的反应)。

您可能注意到,替换乙烷或环己烷与氯会导致只有一个可能的产品。所以如果你用一点不同的东西——比如丁烷,例如?我们来看看:

看到我们有两种可能的产品——1-chlorobutane和2-chlorobutane——它们形成于约3:2的比例。并非巧合的是,这也是甲基氢的比例(6)CH2氢(4),所以从本质上讲,替换丁烷是很随机的。这也适用,如果我们使用一个更复杂的像2-methylbutane烷烃。

请再次注意,我们总是做同样的反应:打破一个碳氢键,形成C-Cl债券。同样的模式。不同的原料,不同的产品,但相同的模式。

如果你使用一个大的氯气?它将取代所有的氢烃,像第三个例子。这是相同的反应(取代),重复多次。这里没有什么新鲜的,真的!

顺便说一句:我们不是用理论预测的结果,这些都是实验结果告诉我们。没有人提前预测这些结果。他们只是做了实验,这些结果。这是有机化学。理论之前,我们已经有足够的实验结果开始做出假设。

最后一个幻灯片。氯并不是唯一的卤素元素周期表。关于氟(F2),溴(Br2)和碘(I2) ?

让我们看看溴和碘。氟我们想留到最后。

溴很酷。当我们采取2 -甲基和溴丁烷和治疗,我们得到一个主要产品:2 -溴- 2 -甲基丁烷。这是我们的主要产品,即使添加大量过剩Br2。这是一个有用的属性。

碘呢?它什么也不做,正如你所看到的。没关系你添加多少等价物的碘,或有多少光,什么也不会发生。有趣!

所以我们如何解释这些结果?我们怎么能想出一些假设来解释所有这些不同的实验观察吗?

PS.OK,好吧。我没有提到氟。为什么没有我们讨论了氟吗?因为氟原子气体蜜獾的化学。真的不给一个大便。它会与什么反应你放在前面,除非你是1)极其技术主管2)极其安全意识,和3)有点疯狂,氟气是你应该从来。

[youtube] http://www.youtube.com/watch?v=vtWp45Eewtw [/ youtube]

在下一篇文章中系列:介绍了氧化裂解反应

25的想法”介绍自由基取代反应”

Shreya沙 说:

2019年12月15日,26点

我就死在这视频。

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年12月17日,3:49点
  
  是的,这个视频是一个很好的威慑那些想与F2。
  
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奇说:

2018年7月9日24点

我读过很多次在许多文件的氯化2-Methylbutane存在的阳光…(上面提到的4个产品在这个文档)的主要产品是2°而不是3°……请告诉我为什么是这样吗?

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月18日,42点
  
  氯自由基不如溴激进分子选择性。//m.deriinvest.com/2013/10/31/selectivity-in-free-radical-reactions-bromine-vs-chlorine/
  
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考特尼 说:

2018年3月8日凌晨12点

定向性呢?

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1. 詹姆斯 说:
  
  2018年3月12日,第3点
  
  自由基通常可以转化他们的立体化学,所以任何立体化学的信息通常是丢失。在这方面他们是有点像碳正离子。
  
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sameer 说:

2016年的11月2日上午十一12

不。二氯化合物通过氯化丁烷的光的存在

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年8月29日八24点
  
  这个问题你可以找出你自己!首先拟定丁烷与氢和碳,并替换两个氢与氯在最左边的分子。这是1,1-dichlorobutane。现在系统试图让新dichlorobutanes直到你不能做出任何新的!
  
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总裁说:

2016年10月5日下午3点

发生了什么当我们做自由基subtitution烷烃的苯衍生物,如:帕拉硝基乙苯,我们考虑在自由基的稳定性NO2 - r的影响还是在仲碳做替换。

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年8月29日,33点
  
  自由基取代最终将苄基的碳。看到这篇文章://m.deriinvest.com/2018/06/13/reactions-on-the-benzylic-carbon-bromination-and-oxidation/
  
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你好说:

2016年6月20日凌晨38

所以,当氯与丁烷反应的主要产品是哪一个?
1-chlorobutane或2-chlorobutane

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年8月21日下午12:54点
  
  你会得到一个混合物。反应不是选择性!
  
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拉吉说:

2015年9月27日下午12点

为什么氯化/卤化烷烃是自由基反应?自由基其他烷烃的反应是什么?一个人怎么能知道哪些反应自由基吗?

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月13日上午十一10
  
  自由基反应需要一个激进的“发起者”homolytically打破债券。这可以是“光”(高压)或“热”的各种激进的“发起者”较差的债券,如过氧化物(RO-OR)或其他物种像AIBN。https://en.wikipedia.org/wiki/Azobisisobutyronitrile
  
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Muskan 说:

2015年8月17日上午4:56

你能告诉我的名字9产品由乙烷超过氯化氯吗?

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1. 詹姆斯 说:
  
  2015年8月22日11点
  
  这是我认为你能找出如果你试着努力。
  
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Luris 说:

2014年的11月5日在十一33点

为什么离开flourin ?

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1. 詹姆斯 说:
  
  2014年11月6日上午
  
  太被动了。https://www.youtube.com/watch?v=vtWp45Eewtw
  
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瓦尔说:

当天早上11时51分2014年3月15日

我怎么知道溴化的主要产物,4-dimethylcyclohexane吗?

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2019年9月18日,下午3:04点
  
  画出分子和寻找小学,中学,叔碳氢键。问:溴化选择性的这些职位?
  
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弗兰克 说:

2014年1月23日午

只有叔氢

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帕姆说:

2013年12月9日凌晨2:12

我们怎么知道一个自由基卤化反应会有统计分布的产品吗?将Cl债券更容易三级或二级碳而不是主?

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1. bd综合体育官方app地址 说:
  
  2013年12月10日,32点
  
  它是安全的假设Cl能够取代初级,二级和三级氢分子。这可能会导致同分异构体。将更*选择性*大专/中学/小学,但这并不意味着反应主要碳氢键不会发生。
  
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埃里克 说:

2013年10月22日11:04点

2 -溴- 2 -甲基丁烷的碳原子编号是否正确?

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Sajeda 说:

2013年6月5日在8:34

“氟氟不在乎…不给一个大便!”

搞笑视频。现在生病永远记住粉糖剂!

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