一个画廊的一些有趣的分子从大自然

有趣的分子性质的画廊

[我们英寸,非常缓慢,对光谱和结构测定)

最近我写我的经验找到一瓶“白尾巴Doe尿”在我的汽车租赁以及这如何导致了化学文献的搜索我们所知的分子(60岁以上)包含在这金色的液体。如果你读过那篇文章,或者就此而言,对生物学和化学有好奇心,你就会知道了,生物体是名副其实的化学工厂,产生大量的分子作为颜料,信息素,防御毒素、激素、能源储存、和许多其他用途(有时,没有明显的使用)。最近一次统计(2014),超过326000种化合物被孤立,从生物特征。我们将这些分子称为“天然产品”。其中326000年自然产品有很多熟悉的名字——叶绿素、咖啡因、维生素C、核黄素,红霉素,等等。有整个期刊致力于他们的研究,如《天然产物,天然产品报告,自然产品更新,和许多其他人。

在你学到一些有机化学,这些成为不仅仅是单词的成分表食品包装或医药。通过“阅读”的化学结构,你可以在更深的层次上理解现实。

你可曾想过:

•产生什么颜色吗?
•有什么毒素,特别是吗?为什么他们是有毒的吗?毒素是如何工作的?
•产生气味和味道是什么?什么是专门负责玫瑰的气味,松林,或者,换句话说,粪便吗?
•信息素是什么?他们真的有效吗?
•药物和药物如分子看起来像什么?和有什么特性往往有何共同之处?

有分子负责每个这样的现象,并学习他们给你一个更大的在分子水平上对生物体是如何工作的,以及生物进化和共同进化。

真的把我的书之一是有机化学默克索引,这是一个炒作他的多美包含10000项关于分子从我们周围的世界,以及参考文献和历史记录。(便宜的旧版本在亚马逊——还有一个在线版本,但它不允许尽可能多的偶然发现通过浏览en crappeur整个观点,在我看来。)

使默克大给我的是,它把所有这些话我从阅读的麦片盒作为一个孩子——(核黄素、维生素C、尼克酸、叶酸、二叔丁基对甲酚…)和其他人捡起一路上(叶绿素、青霉素、雌激素、acetominophen THC,吗啡,三甲,维生素C,维生素B12,维生素d2…),显示了他们结构。Pre-Wikipedia,来源,把这些东西放在一起是一个启示。

经历一场源如默克公司,你可以认识到概念学习的最初几章有机化学教科书并不深奥的学术好奇心。键、几何、酸碱特性、官能团、立体化学甚至构象是所有相关的理解分子从大自然以及大量的药物有启发。你也开始看到有重复模式的天然产品类固醇,萜烯,多酮类化合物,类黄酮,环烯醚萜苷,生物碱,和许多其他人。

,你可能会发现(像我一样)你自己问这样的问题:

• 的分子(或分子)负责那(气味、味道、毒药、颜色)?
• 什么那(分子与奇怪的名字)看起来像什么?
• 什么是活性成分的结构那(药物、农药、补充)?

有机化学是你身边无处不在。

本着这一精神,这篇文章只是旨在展示背后的一些化学物质的结构我们日常的一些景点和气味(以及更多的异国情调的)。像默克,可能10000分子长列表。最后,它是15。(如果有其他分子你碰巧找到特别有趣,继续,请在下面留下你的评论)。如果你发现他们都有维基百科条目简短的信息是不满意的。

地球——Geosmin的味道

是的,有一个我们的鼻子与地球的气味分子。Geosmin是由土壤中的放线菌和主要是负责,“只是下雨了”的气味。作为边注,那么tert-butyldimethylsilyl氯,必须达到相同的嗅觉受体)。这个分子有一个十氢化萘结构(两个融合六元环),叔醇的环连接。我想知道/如果酒精转化为一个醚气味会改变吗?(有趣的论文结构的微小不同,可以导致不同的气味- - - - - -立体化学很重要!)

玫瑰油-香叶醇

的重要组成部分玫瑰油(但绝不是唯一的一个),香叶醇属于很大的分子称为类萜类化合物-天然产品由5碳异戊二烯单位和修改在成千上万的不同方式。香叶醇的情况下,有两个异戊二烯单位,使其成为“单萜”稍微混淆这些分子的命名法。玫瑰油的气味主要是由于的贡献α-damascenone和β-damascenone也萜类化合物,但有几十个人贡献者。

为什么玫瑰(和其他植物)去生产这些分子吗?答案是,这些气味吸引传粉者,如蜜蜂和飞蛾,可以在极低的浓度检测到它们。

香叶醇也变成了一个构建块的萜烯萜类化合物,主要通过香叶醇二磷酸(二磷酸是一种自然的将醇转化为好的离开组织)。

粪便-甲基吲哚的味道

名字就说明了一切。一个氨基酸的代谢产物色氨酸、粪臭素具有明显的粪便气味。你可以想象这里发生的进化,我们已经进化到发现粪臭素的味道令人反感的有害的本质大肠杆菌和其他有害细菌存在于粪便。

的“热”味辣椒,辣椒素

因为工厂不能完全跑开,为了阻止捕食者,他们往往依赖于产生分子喂养威慑。辣椒素分子最负责的“魅力”辣椒:它击中细胞膜受体也由热激活,磨损和酸。商用胡椒喷雾也含有辣椒素。

家蝇性引诱剂- z Tricosene (9)。

昆虫希望伴侣试图解决同样的问题是开花植物,希望吸引传粉者。为了做到这一点,他们排放特性能被探测到的分子伴侣在分钟浓度在相当远的距离。的蚕蛾以下物质森一个单分子信息素的蚕蛾性诱醇是发现引起神经反应。昆虫性信息素的发现导致了的发展信息素的陷阱作为一个受欢迎的替代农药。

下面的分子(Z) 9-tricosene,雌性家蝇释放的信息素吸引男性。商业上称为Muscalure,这种化学物质是在大量合成,用于陷阱捕蝇纸等。

发光的萤火虫荧光素

荧光素由萤火虫,与氧气反应产生不稳定的中间[1,2-dioxetane]释放光在分解(glowsticks是基于相同的化学通路)。五元环含有硫和氮被称为噻唑;当融合一个苯环,苯并噻唑(在左边);当一个双键被移除,dihydrothiazole。

青蛙的毒素——Epibatidine

许多种类的热带青蛙产生有毒接触毒物,其中epibatidine是许多人的一个例子。这些有毒物质往往是大型类的一部分被称为氮含量的天然产品生物碱。生产的有毒生物碱与青蛙的甲虫和其他昆虫的饮食:青蛙关在笼不产生毒素。另一个有趣的例子是batrachotoxin甾体生物碱,南美洲的土著部落用来提示他们的长矛和箭狩猎的猎物。

左边的结构epibatidine你会注意到一个含氮芳环(一个“吡啶以邻氯环)。在右边有一个双环结构[7-azabicyclo[2.2.1]庚烷)包含一个仲胺。

箭毒——氯化筒箭毒碱

另一个接触毒药(生物碱)来自南美洲氯化筒箭毒碱葡萄树的、孤立的chondrodendron tomentosum。箭头有毒物质通常被称为“箭毒”。注意分子是一种盐,左边是一个季铵氮+ 1的形式电荷。这个分子麻痹而不是杀死——这是作为麻醉剂使用了几十年,之前更好的选择(儿童和孕妇不麻烦)。

樱桃和肉桂的味道——苯甲醛和肉桂醛

打开一瓶苯甲醛集中,你就会被风吹走,明显的樱桃的味道(我们经常遇到的cherry-ish气味含片,洗发水,肥皂)。肉桂的味道——来自一个非常相似的分子肉桂醛有一个双键之间的苯环和醛。在研究生,我的研究项目需要我处理cinnemaldehyde一周。那个周末我去宜家,他们销售新鲜肉桂面包。让我告诉你——在处理cinnemaldehyde在实验室里,一想到吃肉桂面包不诱人。

松树的气味和其他针叶树-α和β蒎烯

如果你曾经与派素清洁剂清洗,或与松节油,你闻到了蒎烯。这些是萜烯家族,就像香叶醇-每个由两个五碳异戊二烯单位总共10个碳。四元环应该尖叫”环应变”,但有趣的是,环丁烷(和环丙烷偶尔在自然界中发现。有趣的是,这些分子biosynthesized香叶醇。

猫薄荷- Nepetalactone

猫薄荷植物,Nepata cataria产生香味,引发一连串的滚动,抓挠,呼噜声在大约三分之二的家猫(和更大的猫科动物,很明显)。事实证明,nepetelactone-植物产生的化合物作为杀虫剂。对猫的影响是一个意外的相似猫的信息素。

鸦片,吗啡

初学者,吗啡看起来无望的复杂的多环三维的荣耀。五环、多个羟基环醚,叔胺,5立体-在一个分子的行动只包含17个碳原子。

吗啡在复杂的分子如何实际上是一个伟大的教训来自于相对简单的前兆。对该类生物碱丰富的氧化reticuline——不太复杂的分子——结果至关重要的碳碳键形成的连接苯酚环与最底层的六元环。这是一个共同的主题在天然产物的生物合成,顺便说一下:简单前兆的复杂性通过氧化。

用乙酸酐治疗吗啡给你海洛因(不是一种天然产品)。部分甲基化版本可待因(也出现在鸦片)。

抗生素——青霉素V

在1928年亚历山大·弗莱明的名言,他的一个staphylcocci文化已经开发了一种真菌和真菌的殖民地已被摧毁。关键的抗菌剂的结构是阐明在1945年被多萝西毛茛霍奇金使用x射线晶体学。抗生素活动的关键是β内酰胺环(环酰胺4-membered环),抑制细菌细胞壁的形成。有一个大家庭的这些分子,主要由集团的身份不同形成的酰胺的左下部分的分子。所示的分子(青霉素V英勇的努力后)后来合成()在1951年由约翰·希恩和他的同事们在麻省理工学院。

番茄色素——番茄红素

一个最熟悉的15个颜色的原因从化学和物理的颜色引起的分子轨道。分子π键能吸收一个光子的能量(ΔE)之间的差距最高占据分子轨道(人类)和最低未占据分子轨道(LUMO)。乙烯等分子,其中一个双键,这需要很高的能量光子(紫外线)。然而,这种能量差距减少数量的π共轭π键系统增加。在叶绿素(上图)对应的光子能量差距

番茄红素是一种40-carbon萜烯家族的成员(“tetraterpene”)和10个共轭双键。的番茄红素,所需的光子的波长在可见光谱的蓝色区域。我们看到了互补色(红色)。

事实上,颜色是由高度共轭π系统(例如在血红素、叶绿素、β-胡萝卜素和其他人)是漂白剂的原因之一。漂白剂+水与双键的反应。这可能不会删除分子,但它消除了颜色的来源!

鹿跗骨的信息素

让我们结束这我们开始的地方:鹿。雄性黑尾鹿从睑板腺释放信息素。以下主要组件是不饱和内酯。发出的气味从这个腺是一个标识符为每个鹿鹿和是单独的“奇怪”从熟悉的人。

绝密不再

下一个什么?

现在足够的分子——尽管如果你有“最喜欢”分子,你觉得有趣,想尽一切办法将它们贴在下面的评论中。

我们问下一个问题。说你好奇植物的活性成分——猫薄荷,例如。你问你自己,“分子(或分子)负责这一效应?”。

你怎么去的好奇的活性成分的植物、动物、昆虫,隔离,然后确定其结构?步骤的顺序是什么?

在本系列文章,我们将开始探索这个问题!

在下一篇文章:从生物体中提取分子