炔烃是一个空白的画布

炔烃:有机合成的网关

既然我们已经经历了所有主要的反应炔烃,我们可以退一步看看大局。有很多的反应炔烃。那又怎样?你可能会问。在这篇文章中,我将试图说服你炔烃是真正有用的构建块合成各种各样的化合物。我想说,炔烃是一个“空白画布”——你可以把它们变成任何你喜欢的官能团,一旦你知道使用何种反应。

让我们看看。

表的内容

1. 乙炔作为长炔烃的构建块(终端和内部)和合成
2. 通过加氢合成炔烃的烷烃
3. 通过部分加氢合成烯烃的炔烃
4. 炔烃和烯烃,然后;二醇,环氧化合物的合成醇、烷基卤化物…
5. 在立体化学的脑袋(特别是考试)
6. 卤代烃的呢?它们是如何由烷烃的?
7. 笔记

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1。乙炔作为长炔烃的构建块(终端和内部)的合成

乙炔是最终的碳构建块(在纸上,无论如何!)。它有两个相对的酸性碳氢键(pK_一个25),因此可以“烷基化”(即deprotonated给它共轭碱,然后处理一个烷基卤)两端给mono-substituted(也称为“终端”炔烃)或di-substituted(内部)炔烃根据需要。这是很重要的,因为在第一学期有机化学,这个反应代表了延长碳链的重要手段。你不知道许多反应,形成碳碳。这个反应出现很多!
这里的反应乙炔本身:

这是一个终端的扩展炔烃给一个内部炔烃:

注意,只要主烷基使用卤化物(二次烷基卤化物往往给消除)我们可以用这个方法来合成多种终端和内部炔烃。记住下一节。

2。通过加氢合成炔烃的烷烃

炔烃可以用来合成烷烃。方法很简单:处理精细划分贵金属催化剂(钯碳“Pd / C”是通常的选择,虽然也可以使用铂微细粒子)随着氢气,和两个反应给烷烃。

这之后到目前为止吗?在两个或三个步骤,鉴于乙炔和一个主烷基卤,我们可以合成各种各样的烷烃。这个图表显示了庚烷的合成,但它可以用于丙烷、丁烷、戊烷、己烷…。十二烷,更多的烷烃。

3所示。通过部分加氢合成烯烃的炔烃

因为Pd-C和H2往往是有点过于活泼的反应炔烃烷烃(直接)我们也学会了如何控制氢的加法炔烃所以,只有一个相当于H₂是补充道。这是通过使用“Lindlar的催化剂”(这使”独联体”烯烃)或与氨钠(Na / NH₃(给了”反式”烯烃)。

看到我们所做的吗?我们可以开始乙炔,在仅有几步之遥,获得大量各种mono-substituted,独联体- - - - - -烯烃,反式- - - - - -烯烃。想要独联体4-octene或反式2-heptene吗?没有问题,他们只是远离3步骤乙炔,就像一个巨大的各种各样的其他化合物。
为什么这个很重要?不仅因为我们可以合成烯烃(尽管这本身就是重要的)——这是因为有这么多的反应烯烃可用于分子转化为更多不同的官能团!

4所示。炔烃和烯烃,然后;二醇,环氧化合物的合成醇、烷基卤化物…

在之前的系列,我们的主要反应烯烃。在下面的图中我已经包括了几个他们的许多反应:

关键在于,这些化合物只有三个或四个步骤远离乙炔! ! !随着你的工具箱的反应增加,花时间跟踪潜在的路线乙炔分子包含上面所示的官能团。有足够的练习,你应该能够设计合成到他们每个人在只有三个或四个步骤。

5。在立体化学的脑袋(特别是考试)

最后一个细节更不用说,虽然我们将讨论更多的细节。在处理烯烃,反应烯烃,年代tereochemistry是很重要的,而且经常测试!这是常见的烯烃同分异构体,接受立体定向(如卤化反应和dihydroxylation)。看看这些反应:

注意的溴化独联体丁烯和反式丁烯给两种不同的产品——“手性”产品(R, R)和(,年代)和“内消旋”的产品((R, S))。同样,的dihydroxylation也是如此独联体- - -反式——2-butene。我们会回到这个当我们做合成(很快!),但现在,外卖的教训是双重的:1)的立体化学烯烃除了反应非常可测试的,和2)所有这些产品很容易合成的几个步骤乙炔。这是一个非常常见的主题考试问题。

6。卤代烃的呢?它们是如何由烷烃的?

如果你注意到上面,我们带来了”烷基卤化物”我们的反应没有谈论他们如何。此外,您可能已经注意到,到目前为止没有一个部分已经介绍了烷烃的反应。我们要圆了一点这个盲点和地址。在接下来的系列,我们将通过自由基化学和学习更多关于一类通常不起化学反应的化合物(烷烃)可以诱导化学反应。

在下一篇文章:(5)合成炔烃

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笔记