质子化作用和去质子化影响反应如何

质子化作用和去质子化:它们是如何影响反应性的

一件事一直失踪我们讨论酸碱反应。

谁在乎呢?

什么事我们了解酸碱反应?它为什么重要?

今天,我希望表明,这事关重大,不仅出于自身利益考虑,但是对于关注其他课程的主题,因为酸碱反应可以产生剧烈影响反应的分子。

表的内容

1. 酸碱反应显著影响分子的反应活性
2. 去质子化的分子更富电子(也更亲核)
3. 一个分子的质子化作用使其更Electron-Poor(亲电)
4. 通过共振,酸碱反应会影响邻近原子的电子密度
5. 笔记

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1。酸碱反应显著影响分子的反应活性

让我们回顾一下最后一次发生在酸碱反应。

• 当一个分子作为酸,它失去一个质子(氢离子)成为它的共轭碱。共轭碱总是更多的负面比酸(1充电单元)。
• 当一个分子作为一个基地,它获得质子(H +)成为它的共轭酸。共轭酸总是更积极比基础(1)。

好吧。为什么提出的指控吗?

因为,正如我以前说过很多次,“用一句话总结化学”是以下几点:相反电荷的吸引,同种电荷相互排斥。
第二部分是,化学反应是电子原子之间的交易从电子密度高的地区,低电子密度的地区。

所以…。

• 当一个分子deprotonated成为其共轭碱它增加负电荷,因此成为多电子。
• 当一个分子质子化了的成为其共轭酸,它失去了一个单位的负电荷,因此成为更多的电子,可怜的。

电子化学的“货币”。所以酸碱反应——通过增加或减少电子密度显著影响分子的反应活性。

在化学反应,电子发达地区可能是电子的来源在化学反应electron-poor地区可能是电子的最终目的地。

2。去质子化的分子更富电子(也更亲核)

deprotonated中性分子时,它变得更多电子的。继续与货币类比,有点人突然发现自己更多的钱比他们知道如何处理,并开始思考慈善事业。

当质子化了的中性分子,它变得更多electron-poor,如果一个人突然发现自己消灭了股市崩盘,需要社会救助。

化学作用有点像马克思的共产主义的理想化版本:“从数量最多,最需要的。”

让我们用一些例子来说明。

这里有三个化合物与基础反应。

注意去质子化指控这些分子的形式电荷在每个;他们已经从中性带负电荷,因此,更多的电子丰富。(我只是用一个通用的“基地”在这里,所以我们可以只关注所发生反应的一个组件)。
这是底线:删除一个质子电子使任何分子更丰富。

3所示。一个分子的质子化作用使其更Electron-Poor(亲电)

相反的适用于分子质子化了的。在酒精和下面的胺的例子,例如,添加酸分别去除氧和氮的电子密度。

然而,一个常见的陷阱:回想一下,”形式电荷”有时会误导!由于氧(氮)的电负性比氢和碳,正电荷(即低电子密度)是分布在这些原子!

(另一个重要的结果,我们会看到,是质子化作用也将削弱碳-氧键(即。使它更容易破裂)。]

4所示。通过共振,酸碱反应会影响邻近原子的电子密度

同样重要的是不要忘记共振。当质子化了的酮的氧气时,例如,它可以分发的很大一部分正电荷通过共振邻碳!

这会导致什么似乎是一个不合理的结果。使质子化作用的氧气碳更多的电子差! ! !

底线(再次)增加一个质子电子分子更差。(注1]

这篇文章是否为我们的系列酸碱反应。

但是就像我之前说的,酸碱反应将有巨大影响的一些后续类化学反应的反应将会覆盖…所以你还没有看到最后!

在接下来的系列中,我们将讨论的另一个重要类的反应置换反应,有一些重要的相似之处和差异酸碱反应。

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笔记

注1:这不仅仅是保持质子,但任何类型的路易斯酸(如高炉₃,AlCl₃等)。

注2。我们有专门的词汇,用来描述的属性”电子丰富”和“电子差“不使用这些话到底。这些话,分别亲核和亲电。