紫外可见光谱法:实践问题

6紫外可见光谱的实践问题

在过去的几篇文章我们讨论了紫外可见光谱的一些要点。现在的关键问题是:我们如何应用它吗?如何对我们是有用的,特别是在确定未知化合物的结构吗?

是一回事“知道”的东西因为你读过它。这是完全不同的事情采取知识和应用它。因此,测试。

让我们实践应用紫外可见光谱的关键原则通过一系列的问题——问题,顺便说一下,可能出现在你的考试的类型。我们将开始我们已经介绍了最简单的概念,然后构建将一些概念的一个典型的课程。(回答所有的底部)。

表的内容

1. 问题一:Hexa-1 4-diene 3-diene和六1日
2. 问题2:酒精与酮
3. 问题三:类固醇
4. 问题四:反应
5. 问题五:酚酞
6. 问题六:结构的决心
7. 答案

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前两个问题应该给我如果你读过前面的两篇文章(特别是这一个)。

第一个问题

1. 分子吸收的波长最长,1 3-hexadiene或1,4-hexadiene吗?

问题2

2。这两个分子呢?

这些应该是很简单的。一般来说,共轭长度越长,λ越高_马克斯。

问题3

3所示。这一最初可能看起来很奇怪,但正如上面那些遵循相同的概念:

问题4

4所示。这是这些问题的一个变体,连接反应你可能看到如果你覆盖烯烃和醇:

问题5

5。这个问题似乎有点,但它不是更困难比之前的任何问题。下面的奖金问题可能需要一些思考。

问题6

6。这是一个应用程序从结构的决心。说你已经分离出一种化合物,你知道这个公式C_20.H₃₂o .你的一个同事提出下面的结构。你认为哪个是最有可能?

区别问题4、5、6从1、2和3是他们要求你整合你了解紫外光谱在剩余的课程材料。

所以当1、2和3是常见的“练习”你会发现教材样本问题,问题4、5和6更代表你将会看到的考试。

这也说明了为什么很难记住你的方式通过有机化学。一旦足够复杂,多种方式你可以要求集成不同的概念几乎是无限的。然而,许多重要的概念是相对较小。

所以结束我们进军紫外可见光谱,,不幸的是,只触及表面。没有时间去深入伍德沃德的规则,讨论溶剂的影响、振动乐队或其他扩展。

然而,我们将回到这个主题有一天——一旦我们去写单键转移的重组。

在下一篇文章我们将转移到一个更常用的光谱技术:红外(IR)光谱。

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笔记

答案

答案:1。1、3己二烯(共轭)。2。B(酮参与的词形变化,而碳的酒精不)。3所示。B(3π键)应该在更高的波长比吸收(2π键)。分子(麦角固醇)可以吸收紫外线,并经历了一个转换分子B (钙化醇)- - - >这是维生素D生物合成的第一步。因此,这就是为什么需要阳光来产生维生素D。

4所示。我)加氢消除了烯烃,而不是C = O。吸收波长较短的产品。ii)消去反应(E2)的结果在一个双键,这导致两个苯环共轭。因此,该产品将在长波长吸收。iii)氧化PCC的酒精会导致酮,将与共轭烯烃,因此在长波长吸收。

5)只有在B之间有结合这三个芳香环(检查中央碳)。拥有最大的共轭系统因此吸收波长最长和最高度的。结构)中性形式存在,pH值8.2。高度基本条件下(pH值高于13)氢氧离子和B在中央碳发生反应,导致结构C。

6)结构C_20.H₃₂O有5度的不饱和现象。结构一个可能是合理的(C = O吸光度)但我们期望NaBH₄减少酮醇。自从NaBH₄不影响λ马克斯,我们可以排除这一可能性。

同样我们希望酮的结构B)减少NaBH₄,因为它是共轭芳环,这将影响λ马克斯(苯环影响Pd / C和H₂在正常情况下)。

我们可以排除C)因为它的紫外吸光度应受加氢与Pd / C和H₂。这使得我们D,5度的未饱和,没有反应,影响其吸收最大。