分配R / S的纽曼(Newman转换线路图)

确定纽曼的R和S构型预测

如何确定R和年代在纽曼式配置?

关键是能够快速转换纽曼预测图,然后使用熟悉的CIP规则来确定R / S的图。

怎么做纽曼转换线路图吗?这就是我们要讲的这篇文章。

表的内容

1. 确定(R)和(S)纽曼的预测:一件好事知道立体化学考试
2. 大多数人其实是可以在3 d可视化熟悉的东西。初学者的问题在有机化学分子也不熟悉
3. 猫是熟悉的。让我们画一只猫的“纽曼式”
4. 纽曼式:重叠和交错构象
5. 重叠和交错构象互换旋转60°沿着中央碳碳键
6. 如何将一个纽曼式线路图吗
7. 从一个纽曼的备忘单线路图:只有4模板需要考虑
8. 确定在纽曼式R和S配置:# 1示例
9. 确定在纽曼式R和S配置:例2
10. 确定R和S与重叠构象:纽曼示例# 3。
11. 结论:确定R和S配置在纽曼的预测
12. 笔记

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1。确定(R)和(S)在纽曼的预测

在最近的两个帖子我们讨论了如何使用命名规则(CIP)来分配(R / S)手性碳的构型在各种情况下,两者都有简单的和更复杂的。

到目前为止,所有的问题问你分配(R / S)分子作为粘结层图,比如左下角所示的分子。

这是很好。但每隔一段时间,例如,像在考试中提示提示——你可能会发现自己被一个循环。例如,如何确定R / S时,分子是纽曼画吗?(右下角)

诀窍是纽曼式转换为粘结层图,然后分配R / S。

这篇文章解释了如何做到这一点。

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这篇文章由马特·皮尔斯有机化学解决方案。问马特调度在线辅导会议在这里。

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2。大多数人都很擅长在3 d可视化熟悉的东西。的问题人们开始有机化学分子不熟悉

一个常见的我听到了有机化学是困难的学生为何是他们说他们已经“3 d难以想象的事情”。

我真的不认为这是真的。

我认为大多数人都好的3 d可视化的东西。

问题是,可视化分子是陌生的。

鉴于这一假设,我们来看的东西是熟悉的和做一些可视化的练习。

这是耶路撒冷一个饥饿的街猫的照片。

你能想象会是什么样子的?

几乎可以肯定,因为你非常熟悉如何猫从大多数的角度看。

如果你不得不让一幅画(简笔画都很好),它可能看起来像这样:

注意我们采取一些自由。我们面临的腿被吸引楔形和最远的破折号。

(在这里,我把两块相对于破折号“内部”,但是他们画在外面(甚至交替)是好的,因为它意味着同样的事情)

3所示。“纽曼式”的一只猫

现在让我们做同样的运动,但在逆转。

让我们把图我们就画了,试着从前面会是什么样子的(即从左边看)和从后面(从右边)。

将很快变得明显的原因,我们将添加一些细节:让我们给猫一些彩色“袜子”(橙色和蓝色)。

(你可能会问:那是什么怪异的符号吗?这是的方眼Illuminanti,化学家的地下秘密社会的象征,统治世界只是一个符号,说:“想象一下看这个东西从这个方向”)

因为你可能有一个很好的三维心理模型的一只猫,你不应该发现锻炼这太难了。

希望你有像这样的东西,如下。为简单起见,我省略了画的眼睛[2在前视图中,1后面的视图(哈)

圆圈代表猫的身体,因为前后臀部相互阻碍。

也许你注意到这有用的对应关系:

• 当我们看着的猫左(前视图)组楔形(橙色)结束正确的的一面。
• 当我们看着的猫正确的(即后视图)组楔形(橙色)结束左一边

4所示。纽曼式:重叠和交错构象

当然这都只是一直是迂回的方式回顾纽曼式,以及一种试图帮助你意识到你在3 d可视化分子比以前可能认为。

它帮助猫映射到分子很好!

回想一下,纽曼是一个方便的显示方式构象在分子。例如,我们刚刚画的猫是“超越”构象,头和尾都与对方像时钟的小时和分钟的手一样引人注目的午夜。正面和背面的腿排队。

其他重要注意的构象是“交错”构象,前面三组在哪里抵消60度对三组。

(尽管有几次,我无法获得好的照片的耶路撒冷街道交错式的猫。他们真的不喜欢被扭曲。所以我们必须处理模型。

5。重叠和交错构象互换旋转60°沿着中央碳碳键

在下面的示例中,我们将顺时针旋转后碳60度(CW)对前面的碳,沿着中央碳碳键。在这个步骤完成之后,注意绿色氢已经从12点至下午2点,下午6点,8点到10点。

当我们看这个“交错”分子从侧面,我们获得一个粘结层图,页面的债券在平面上有一个曲折的配置(右下角)。

如果我们观察这个“交错”从左边粘结层图,我们获得“交错”纽曼,右上方。

6。如何将一个纽曼式线路图吗

那么我们如何纽曼图转换为粘结层图吗?本节将走过的所有步骤。

意识到的第一件事是,在粘结层图只有4个可能的组合,这些债券将在页面的平面。

有两个可能的“曲折的”形状,对应“交错”构象,也有两种可能的“著”对应于“超越”构象。(请注意,图线往往从这些方向倾斜30°,但为了简单起见我们将继续中央碳碳键严格水平)。

如果我们从左边的4线图表模式,我们可以看到,每一个生成一个不同的纽曼式模式。

有4个纽曼式模式:

• 前/备份,
• 前/后,
• 前/后,
• 和前面/让步。

现在我们看到的模式是如何工作的前进的方向,让我们在应用这些模式反方向。

7所示。从一个纽曼的备忘单线路图:只有4模板需要考虑

使用这些模板,我们可以采取任何向后纽曼式和工作获得相应的粘结层模板,然后画在破折号和楔形。

这里有4纽曼式模式,转换成线路图。(在右边,你可以看到它是什么样子当倾斜30°)。

一个重要的事情需要注意。正如我们所知的猫,当我们从左边的分子:

• 右边的所有组(R)成为楔形,和
• 左边的所有组(L)成为破折号

如果你遵循的模式从左边看分子角度来看,那么所有你需要记住的是画的右边楔形纽曼图。

8。确定在纽曼式R和S配置:# 1示例

让我们把这个应用到一些具体的例子。

首先,让我们把R / S分配给纽曼的交错式一个异构中心。

这一幅画(前,后)我们将使用模板# 2从上面。

在这个例子中,我们把(前,后)交错模板,然后填写债券。注意右边的团体的纽曼(Br和CH3)成为附加到楔形的线路图。

你应该获得(R)的配置。

9。确定在纽曼式R和S配置:例2

接下来,让我们回去做原来的例子(2-bromo-3 4-dimethyl戊烷)。

也在交错式(前,后)。这里我们将使用模板# 1。

使用同样的方法,你应该获得异构中心包含Br (R)和(S)的异构中心碳# 3。这是如何实现的细节,

看到的全部细节徘徊在这里或点击这个链接。

10。确定R和S与重叠构象:纽曼示例# 3。

如果分子处于一个重叠构象?试试这个。

在此之前(前,后)模式,所以遵循模板# 4

你应该获得(3 r, 4 r)。看到它是如何完成的细节,徘徊在这里或点击这个链接。

11。结论:确定R和S配置在纽曼的预测

如果你能想象一只猫看起来像从正面和侧面,那么你应该能够纽曼式转换为线路图。这是第一步在决定R / S纽曼式。

知道只有少数模板更容易。

一旦你这样做的次数足够多,你甚至不需要模板,你可能会发现更容易在你的脑海中。

评论或问题吗?请提问!

在下一篇文章中,我们将看看费舍尔投影。

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再次感谢马特与这篇文章帮助。雇佣马特作为你的导师!

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笔记