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最后更新:2022年10月6日|
这是另一个很好的例子,一个试剂用于一个特定的上下文中执行一件事,在一个不同的上下文执行一个完全不同的任务。这些类型的不一致性导致学生发现有机化学很难,在许多情况下,错误地认为它是任意的。它不是。
第一个例子。Org 1中我们得知烯烃可以转化为醇水溶液酸处理时(例如H3O +):
尽管这些技术细节从来没有被提到,这个反应的实验过程涉及治疗烯烃与集中酸,通常在高温下(编辑:看到评论链接为一个具体的例子,完成冷却,不热。感谢玛丽•贝思建议]有点强制条件,换句话说。
一切都很好。然而,跳过一个学期,格氏试剂与酮。格氏试剂后增加了酮,我们在“检查”步骤中添加H3O +使质子化带负电荷的氧气(醇盐)给酒精。
尽管通常没有提到,在实践中,这是完成了稀释酸,在室温下,一度在分液漏斗(通常)。温和的条件,换句话说。
我最近遇到一个学生混淆了以下问题:
看到这个问题吗?我们正在做格氏的存在烯烃。是学生怎么知道第二步仅仅是检查步骤,不水化的呢烯烃吗?
一个答案是,“体验”。如果你足够格氏问题,你看,H3O +最后一步和你来将它与格利雅。
第二个答案是“上下文”。如果做一个问题从一章格氏反应,不太可能(尽管仍然可能)烯烃除了反应将一起扔在那里。
无论如何,有一个方面的歧义H3O +在这两种情况下的使用。这不是不合理的建议添加“检查”或“稀释”这个词在第二反应将在某些情况下防止错误的类型。
01焊接、结构和共鸣
- 我们怎么知道甲烷(CH4)是四面体吗?
- 杂化轨道和杂交
- 如何确定杂交:捷径
- 轨道杂化和债券的优势
- σ键有六种:π键
- 一个关键技能:如何计算形式电荷
- 部分费用给线索电子流
- 四个分子间作用力以及它们是如何影响沸点
- 3影响沸点的趋势
- 如何使用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 介绍了共振
- 如何使用弯曲的箭头来交换共振形式
- 评价磁共振形式(1)——费用最小的原则
- 如何找到最好的共振结构通过应用电负性
- 评估与负电荷共振结构
- 评估与正电荷共振结构
- 探索共振:Pi-Donation
- 探索共振:Pi-acceptors
- 总之:评估共振结构
- 画共振结构:3避免常见的错误
- 如何理解应用电负性和共振反应
- 债券杂交实践
- 结构和成键练习测验
- 共振结构的实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷
05年有机反应的底漆
06自由基反应
07年立体化学和手性
08年置换反应
09年消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃E和Z符号(+顺/反式)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消除的相反
- 选择性与特定的
- 在烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn vs反加法
- 马氏的HCl烯烃
- 烯烃Hydrohalogenation机制以及它如何解释马氏规则的像
- 箭头和烯烃加成反应
- 除了模式# 1:“碳正离子通路”
- 重组在烯烃加成反应
- 溴化烯烃的
- 烯烃的溴化:机制
- 烯烃加成模式# 2:“三元环”的途径
- 硼氢化反应,烯烃的氧化
- 硼氢化反应烯烃氧化机制
- 烯烃加成模式# 3:“协同”的途径
- Bromonium离子形成:一个(小)Arrow-Pushing困境
- 第四个烯烃加成模式——自由基
- 烯烃的反应:臭氧分解
- 简介:三个关键的家庭烯烃反应机制
- 钯碳催化加氢(Pd / C)
- OsO4(四氧化锇)Dihydroxylation烯烃
- m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic酸)
- (4)-烯烃合成反应地图,包括烷基卤化物的反应
- 烯烃反应实践问题
13炔的反应
14醇、环氧化合物和醚
- 醇-命名法和属性
- 醇可以作为酸或碱(以及为什么它重要)
- 醇的酸度和碱度
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 从烯烃醚,叔卤代烃和Alkoxymercuration
- 醇通过酸催化醚
- 劈理的醚酸
- 环氧化合物醚家族的离群值
- 的环氧化合物与酸
- 环氧开环与基础
- 卤代烃与醇
- 甲苯磺酸盐和甲磺酸
- PBr3和SOCl2
- 消除反应的醇
- 消除醇与POCl3烯烃
- 酒精氧化:“强大”和“弱”氧化剂
- 阐明酒精氧化反应的机制
- 分子内反应的醇类和醚类
- 保护组醇
- 硫醇和硫醚
- 计算一个碳的氧化态
- 在有机化学氧化和还原
- 氧化梯子
- SOCl2机制醇烷基卤化物:SN2和SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧化物反应测试
- 氧化和还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17二烯烃和MO理论
- 有机化学2中会发生什么
- 这些分子共轭吗?
- 结合有机化学共振
- π成键和反键轨道
- 分子轨道的烯丙基阳离子,烯丙基自由基和烯丙基阴离子
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- 热力学和动力学产品
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18芳香性
19芳香分子的反应
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- 更多的反应芳香Sidechain:减少硝基和拜耳威利格
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- 合成的苯衍生物(2)-极性倒转
- 芳香族合成(3)-磺酰阻断组
- 桦树减少
- 苯的合成(7):反应地图和相关的芳香族化合物
- 芳香族合成反应和实践
- 亲电芳香取代实践问题
检查一步究竟是什么?
我尽量避免解释说,在很多话说,H3O +不存在。你不去书架上找瓶子标签' H3O +。“你不要翻开西格玛奥德里奇目录,说‘男孩你好,看看价格20 l鼓H3O +这些天!”
H3O +只是一个占位符。你做什么当你加入真正的酸水(强酸,至少)。它只是一个懒惰的快捷方式为化学家当我们不关心什么是酸,只是一般的酸。
我也尽量避免通过不使用H3O +我的淬火酸。在实验室,我真的拿我坐会aq NH4Cl,所以我努力把她用格氏NH4Cl (a音的唱名,醇醛和克莱森)反应而不是H3O +。事实上,在醇醛,通用H3O +醇醛加合物的可能会导致脱水!
最后一个问题是纯粹的邪恶给本科生。除了选择水合、脱水或质子化作用,你有问题,格氏通常给1、2和1、4之外,b-unsaturated化合物。邪恶的。
OMG,“seperatory漏斗”? ! ! !不是从你!:- (
固定(谢谢)我把它归咎于睡眠不足。
我同意,作为教师,我们往往比我们可以/应该不太清楚反应条件,绝对影响反应的结果,这种模糊性可能导致学生的困惑。然而,我认为在你的例子中,使用高温和非常浓酸可以支持的烯烃一边平衡。(我们教学生在集中加热醇酸(硫酸,通常)会导致脱水,在这种情况下通过E1机制。)酸的识别也很重要——水合氢离子的平衡离子是什么?如果这是亲核(溴、氯等),那么它也可以作为亲核试剂,如果酸不够集中。
好点。我一直在寻找一个好的通过这种方法制备醇;我3月的副本不领我到一个很好的例子,但是它确实给这个例子添加过氧化氢的烯烃使用硫酸5 - 10摄氏度。
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0818.pdf
他们报告结合(冷却)30%过氧化氢w / 95%硫酸,然后慢慢地添加二异丁烯获取加合物。
所以我在陈述是不正确的,所需的热量。我将正确的。谢谢你的评论!
欢迎你…我还没有遇到一个很好的例子,。过氧化是一个有趣的例子,虽然!
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试试这个;DOI: 10.15227 / orgsyn.040.0076