合成(2)-烷烃的反应

烷烃的反应(不多)

在这篇文章中，我们将开始构建我们的反应图，从最简单的有机化合物开始:烷烃。＊We’ve only learned one synthetically important class of alkane reaction: free-radical halogenation. [Combustion is also technically a reaction of alkanes, but producing CO₂和H₂从合成的角度来看，有机起始材料的O不是很有用!
你可能还记得烷烃有两个重要的自由基卤化反应自由基氯化反应和自由基溴化反应。

目录

1. 烷烃的自由基氯化反应
2. 烷烃的自由基溴化
3. 反应图:烷烃的反应
4. 笔记

---

1.烷烃的自由基氯化反应

自由基氯化反应是通过用分子氯(Cl₂）在光[hν]或热[Δ]的存在下。只要注意控制Cl的等价物的数量₂，可以获得有用的产品，假设使用了正确类型的起始材料．注意，替换可以发生在主要、次要或第三位置。

我所说的“正确类型的起始材料”是什么意思?仔细观察每一个起始烷烃。你应该注意到一些非常特别的东西。这些分子中的每个氢都是一样的。也就是说,无论哪个氢被氯取代，都得到相同的产物。例如，替换任何一个环己烷中12个氢和氯的反应是一样的(1-氯环己烷，简称氯环己烷)

绝大多数的烷烃都不是这样的!如果一个烷烃含有一种以上独特类型的碳氢键，那么我们可以(也将会)得到混合物，因为氯化反应是相对的unselective的反应。也就是说，一级、二级和三级碳氢键的氯化反应发生的速率相当。像丙烷这样的简单分子的氯化反应得到1-丙基氯和2-丙基氯的混合物。戊烷有3个产物，以此类推。
从合成的角度来看，这并不是特别“有用”，因为任何产生混合产物的反应都需要我们以某种方式分离这些分子，这比我们得到一个主要产物的反应更不可取。

因此，当考虑在合成中进行自由基氯化反应时，最好坚持使用只能提供一种产物的简单烷烃。

2.烷烃的自由基溴化

就使用的试剂和条件而言，除了使用溴(Br)外，自由基溴化在所有方面都与自由基氯化相同₂)而不是氯(Cl .₂)．而溴的选择性较差的容量要大得多比氯化反应的结果要高。下面是一些例子:

在之前的文章中，我们讨论了溴在自由基取代反应中具有高选择性的原因。这种高选择性使我们可以从一个有点复杂的分子开始，比如甲基环己烷，然后得到一个主要产品[将其与甲基环己烷的氯化反应进行比较，我们会得到5种潜在的产物!]。

因此，自由基溴化是一个非常方便的反应，在你的“工具箱”，因为它允许安装一个好的离去基团-溴-在不反应的分子上。

3.一个非常简单的烷烃反应图

让我们把这些反应放在地图上:

在下一篇文章中，我们将介绍烷基卤化物和详细说明为什么烷基卤化物是有机化学中非常有用的中间体。

看到的:合成(3)-烷基卤化物的反应

---

笔记

注1。用一种更专业的方式来说，我们也从最低氧化态的碳开始，然后慢慢地向上氧化。