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亲核试剂和亲电试剂

最后更新:2022年9月13日|

亲核试剂和亲电试剂,亲核性与亲电性

在理解电子在哪里以及它们如何流动的系列课程中,我们一直在讨论化学的基础是异性电荷相互吸引,同性电荷相互排斥,以及在反应中,电子从“电子丰富”的区域流向“电子贫乏”的区域。

今天,我们将正式给出一个名字考虑的物种类型电子丰富还有“电子贫乏”。

它们被称为的亲核试剂而且亲电试剂。

目录

  1. 亲核试剂是一种反应物,它提供一对电子形成一个新的共价键
  2. 亲电试剂是一种接受一对电子形成新的共价键的反应物
  3. 亲核性”和“亲电性”是指一个物种可以捐献或接受一对电子的程度
  4. 你会看到的绝大多数反应都是亲核试剂和亲电试剂之间的反应

1.亲核试剂是一种反应物,它提供一对电子形成一个新的共价键

让我们从“亲核试剂”开始(来自“爱原子核的”或“爱正电荷的”)。一个亲核试剂是一种提供一对电子以形成新的共价键的反应物。

听起来是不是很熟悉?它应该!这就是a的精确定义路易斯碱

换句话说,亲核试剂是路易斯碱

亲核试剂给了a一对电子质子(H+)它被称为Brønsted基地,或者简单地说,“基地”。

这里有一些你可能熟悉的路易斯基的例子。

如你所见,亲核试剂都有电子对供出,而且往往电子丰富。[继续,实际上有三类亲核试剂你们将在有机化学课上遇到,但现在让我们专注于简单的例子。

image-showing-examples-of-lewis-bases-eg-hydroxide-thiolate-halide-amines-alkynyl 例子:

我们来看一个我们熟悉的例子:氢氧根离子。

当氢氧根离子将一对电子给亲电原子(比如这里的碳原子)形成一个新的共价键时,它的作用是a亲核试剂

hydroxide-ion-acting-as-a-base-naoh-plus-hcl-giving-water-and-nacl

正如我们之前看到的,当氢氧根离子给一个(酸性)质子提供一对电子形成一个新的共价键时,我们说它的作用是"基地”。

hydroxide-ion-acting-as-a-base-attacking-hcl-resulting-in-nacl-and-water

所以物种可以都是亲核试剂而且基地吗?是的! !事实上,我们一直在谈论的“碱性”只是“碱性”的一个子集。亲核性-特殊情况下亲电试剂是一个质子(H+)!

2.亲电试剂是一种接受一对电子形成新的共价键的反应物

现在我们来谈谈亲电性(源自“爱电子的”或“爱负电荷的”)。一个亲电试剂是一种接受一对电子形成新的共价键的物质。

同样,这听起来很熟悉:这就是路易斯酸的定义!

一个亲电试剂它接受一个电子对被称为Brønsted酸,或简称为“酸”。

这里有一些你们熟悉的路易斯酸的例子。

examples-of-lewis-acids-tert-butyl-cation-bf3-h2so4-and-alcl3

就像一种物质可以同时是亲核试剂和碱一样,另一种物质也可以同时是亲电试剂而且酸。

3.“亲核性”和“亲电性”是指一个物种可以捐赠或接受一对电子的程度

我们可以模糊地定义"亲核性,即“一个物种能贡献一对电子的程度”。[实际上有一个更精确的定义,我们将在下一篇文章中讨论,但现在就这样吧。]

类似地,一个物种能接受一对孤电子的程度被称为“亲电性”。

而“酸性”只是“亲电性”的一个子集。

4.你会看到的绝大多数反应都是亲核试剂和亲电试剂之间的反应

让我们更进一步:你将看到的绝大多数反应(>95%)将是a亲核试剂给了an一对电子亲电试剂亲核试剂攻击亲电试剂

很少有例外!

这就是为什么理解电子在哪里以及电子如何流动是如此重要——因为一个原子(或分子)的电子丰富度(或贫乏度)决定了它的性质亲核性或者亲电性,这反过来决定了它的反应性。

这样说并不夸张亲核性而亲电性是化学反应性的基础。他们真的是化学的阴和阳。

下一篇文章:亲核性与碱性

nucleophile-and-electrophile-are-the-yin-and-yang-of-chemistry

评论

评论部分

33个关于"亲核试剂和亲电试剂

  1. 你好。我想知道亲核试剂的种类是否会影响Sn1, Sn2, E1或E2反应?
    我知道溶剂效应和空间效应很重要但是亲核试剂呢。
    谢谢你提供的所有资源。
    问候。

  2. 现在我读过了,这个解释似乎简单多了!但我不能一概而论。我被要求建立一个表格,列出常见官能团的EWG和EDG,并按照它们的“亲电功率”进行排列。首先是“归纳效应”递减表;然后给出了中间效应递减表,最后给出了中间效应与中间效应之间的比较表,并定义了“递减”的电子抽离功率。

    组要安排在哪里:

    羧基/作/ no2 / -CONH2 / - cn / -SO2OH / -COCR /正/ -COCl /甲基/ -COCOCH3 / -哦- f / br / - / - nh2 - f - h /甲基

    是的,我知道很奇怪,但这个“老师”有点奇怪;我知道这些东西一开始测量起来有点复杂。我真的要淹死在这里了,所以如果你能帮我把这些东西至少按照电性来排序,我会很感激的。

    1. 嘿,奥古斯汀,
      基本上,它是这样发生的,含有大量碳氢化合物的GRP出来b一个良好的电子捐赠GRP。总的来说,-ch3、-och3、-nh2等给电子取代基增加了基性,-NO2、CN、-COOH、-X等吸电子取代基降低了基性。

      1. 你是说路易斯碱基…?

        “亲核试剂是一种反应物,它提供一对电子来形成一个新的共价键。
        听起来是不是很熟悉?它应该!这就是路易斯碱的精确定义。换句话说,亲核试剂是路易斯碱

          1. 问题很简单,但我遇到麻烦了。氢在H30+中是亲电试剂还是亲核试剂?我一开始以为氢原子是亲核试剂因为H3O+是带正电的;然而,当观察静电势图时,即使分子带正电,它仍然显示氧原子部分带负电,而氢原子部分带正电,这让我相信氢原子是亲电试剂。那NaH呢?我认为氢原子是亲核的因为在离子键中电子密集的区域倾向于氢原子。如有任何澄清,将不胜感激

          2. 氢是亲电试剂电负性的不同意味着氢是低电子的,氧是富电子的。形式电荷并不总是电子密度的可靠向导。
            你说得对,萘中的氢是亲核的。

  3. 在第一个反应中有一件事要提,“氢氧根离子作为亲核试剂”,溶剂是H2O。如果是酒精,就会形成烯烃。
    伟大的工作!

  4. 是的,有。许多分子可以既是亲核试剂又是亲电试剂。它们的行为决定了它们是亲电试剂还是嗜中性试剂。
    例如:水/H2O
    如果水和亲电试剂发生反应,
    水会表现为亲核试剂。
    如果水与中性粒细胞发生反应,
    水会表现为亲电试剂。

    水的氧原子有两个孤对和一个d电荷(氧的电负性比氢强)。这表明水可以表现为亲核试剂。每个氢原子都带一个d+电荷,所以分子也可以表现为亲电试剂)*引用

    1. 亲电性最强的位置应该是直接连接到电负性最强的原子上的原子,也就是氮原子。所以碳会部分带正电氢也会连着氮。但在实际应用中,二乙胺是一种极差的亲电试剂。让它表现得像亲电试剂的唯一方法是在氮上加一个路易斯酸或者把它转化成烷基铵盐和CH3I之类的物质,这会让氮成为一个更好的离去基。

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