两类亲核取代反应

比较两种明显具有不同机制的亲核取代反应

化学是一门实验科学。没有什么伟大的Ramanujan谁能从一组简单的前提出发，推导并预测现代化学的所有深度和多样性。不，比那更乱。

化学家必须积极地询问大自然以了解她的秘密。我们把物质加在一起进行观察。有了足够的可重复的观察，在许多不同的变量中，我们开始看到模式。一旦这些模式变得明显，我们就可以做出假设，并进行测试。那些经得起实验检验的假设最终被称为“定律”，尽管它们实际上只是尚未被证伪的强大理论。

这只是说，在回顾过去的过程中，数据是第一位的，假设是第二位的。既然我们在讨论取代反应，让我们来看一些有趣的，看似矛盾的反应数据关于已经被记录的取代反应，然后(在以后的文章中)我们可以回顾并讨论它们的含义。

今天我们将研究取代反应的3个关键变量并比较结果。

目录

1. 两种亲核取代反应随底物(甲基、伯、仲、叔烷基卤化物)的变化
2. 两个亲核取代反应如何根据速率定律变化(一阶与二阶)
3. 两种取代反应如何根据立体化学变化(倒置vs保留+倒置)
4. 根据这些信息，提出两种替代机制的假设

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1.两种亲核取代反应随底物(甲基、伯、仲、叔烷基卤化物)的变化

的率反应的强度是我们很容易测量的。一些取代反应显示出一个明确的模式主要的基质(基质在这里是一个烷基卤)三级基板。

第一反应，原反应烷基在其他条件相同的情况下，卤化物的反应速度比叔烷快烷基卤化物。

然而，也有替代反应作为对位。在第二个例子中，它是三级反应最快的底物，其次是初级底物。

有趣!

2.两个亲核取代反应如何根据速率定律变化(一阶与二阶)

测量速率也让我们测试它是如何依赖于浓度不同的反应。我们可以试着看看当我们翻倍或翻四倍时，速率会发生什么(或者八元组——这是一个词吗?)浓度亲核试剂或衬底。

在第一反应中，速率增加线性当我们增加浓度底物或亲核试剂。也就是说，如果我们保持底物的浓度不变双浓度亲核试剂，我们会双税率。

但是，第二次反应的速率只对底物的浓度敏感。无论我们增加(或减少)多少的浓度亲核试剂，速率不变!

3.两种取代反应如何根据立体化学变化(倒置vs保留+倒置)

也可以测量旋光性是分子的立体化学性质。随着技术的不断完善，我们已经能够分离和处理对映体纯化合物。

有趣的观察结果是，如果你从顶部反应的单个对映体开始，你会得到单个对映体除了绝对构型颠倒过来了!

这叫做构型反转。

另一方面，在底部反应中，从单一对映体开始我们倾向于得到保留的混合物和反演。

(如果保留和反转的数量相等，我们称之为“外消旋化”。有时它们并不完全相等)。

4.根据这些信息，提出两种替代机制的假设

那么，根据我们拥有的数据(这些只是无数例子中的一小部分)，我们如何提出这些反应如何发生的假设呢?

他们必须解释:

1. 化学键是如何形成的，又是如何断裂的
2. 依赖于底物的类型
3. 浓度的依赖性
4. 立体化学的观察

这些假设被称为机制。想想这两种反应都可能发生什么。然后，在下一篇文章中，我们将介绍第一种类型取代反应。

下一篇文章:SN2机制