亲核性与碱性

评论部分

关于“46”的思考亲核性与碱性”

1. 你好。我想知道亲核性和碱性之间的区别，
   但是在你的资源中，我没有看到亲电性和酸性之间的这种奇怪的区别，所以，给一个不同的....
   谢谢你提供的所有资源。
   问候。

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   1. 好问题。路易斯酸性本质上是亲电性。当亲电试剂是质子时，我们称它为酸性(布朗斯特酸性)。

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2. 嗨。关于氢化物对醛和酮的亲核攻击，为什么不能与NaH发生反应，因为NaH太碱性了?太碱性和na中的氢化物不能进行亲核攻击之间有什么联系?
   谢谢你！

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   1. 这是个好问题。一般不观察到NaH添加到醛和酮，尽管它会添加到路易斯酸，如硼烷(BH3)。你可以考虑竞争反应的速率- 1)氢化物与醛的加成(慢)与2)氢化物与碳的脱质子化(快)，后者的反应盛行。

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      1. NaH是一个非亲核碱所以基本上参与了脱质子反应而不是把氢化物加到羰基上。一般来说，所有非亲核碱的作用机制都是一样的。

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3. 嗨，当比较OH-和CN-的碱性时，哪个更碱性?
   至于我的论点，氧上的负电荷比氮上的负电荷稳定得好，因为氧的电负性更强，所以它能更好地稳定负电荷，所以CN-是一个更强的碱??这是一个可能的解释吗?

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   1. 了解碱度的最佳指南是查看pKa表。水的pka为15.5,HCN的pka约为9。酸越强，共轭碱越弱，由于HCN是强酸，它的共轭碱(CN-)将比H2O (HO-)的共轭碱弱。

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      1. 与其参考pka表，不如理解为什么某些物质是更强的酸/碱。当一个学生第一次学习这门课程时，如果他们不断地参考表格，他们就永远不会知道bdapp平台它与电子密度、位置和运动有关。告诉他们参照表格只会阻碍他们知识的增长。

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         1. 这不是一个可以指出周期性趋势的明确例子。如果学生问的是-CH3 vs -OH，那么很明显，在这种情况下，人们可以提到一个因素，比如元素周期表上电负性的增加导致碱度的降低。

            然而，如果利用这一原理，氮与碳在-CN中的配位，他们就会得出错误的结论。

            因为有多个变量在起作用(我们正在改变基本原子以及连接到该原子的取代基)，唯一的方法是检查pKa表，因为一次改变两个变量的影响不容易预测。

            这个网站并不缺乏描述为什么根据一套原则，某些物种是更强的酸和碱。

            我有一系列的文章，讨论了酸度的趋势，提到了电负性，极化性，共振，相邻的电子抽离基团，甚至芳香性。

            这篇文章的重点是要提到碱度是用pKa来衡量的——它是一种平衡——而亲核性是用速率来衡量的。因此，这里只对碱度作了简单的讨论，参考酸碱反应系列。

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            1. 我喜欢你的解释。如果pKa是一个平衡描述，使它在本质上是热力学的;亲核性是对速率的描述，它决定了它的动力学行为。动力学和热力学性质倾向于向相似的方向推进——除非在某些情况下它们不是!

            2. 真的够了!

      2. 但是cn-比oh-亲核性好
         基于电负性
         这对吗??

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         1. 影响一个物质亲核性的因素有很多，不仅仅是电负性。

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   2. 你所有的假设都是正确的。O的电负性更强会使它成为更弱的碱如果N带负电荷，然而，你列出的碱实际上在碳分子上带负电荷，所以在这种情况下你的比较是不适用的。如果你把比较换成NH2-和OH-你的逻辑就成立了。

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4. 詹姆斯:

   我想你的意思是"亲核性是碱的一个子集"因为所有的亲核试剂都是碱;
   就像{1,2}是{1,2,3}的子集一样，因为所有的{1,2}都是{1,2,3}的一部分。
   请检查并回复。

   (如果这听起来像吹毛求疵，我很抱歉)

   Parakh

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   1. 我的意思是布朗斯特碱性是亲核性的一个子集，如果我们把“亲核性”等同于刘易斯碱性的话。

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      1. 亲核性和路易斯碱性是一样的?
         请说是的，这样可以解决很多问题!!: P

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         1. 我觉得说它们100%重叠并不舒服。

            亲核性用速率来测定，路易斯碱性可以在适当的条件下用平衡来测定。

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5. 哪个亲核试剂R3P和R3N更强?
   总的来说，我怎么知道哪个亲核试剂更强呢?

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   1. 从元素周期表向下看，电子会被束缚得更松散，磷应该比氮亲核就像硫比氧亲核一样。

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      1. 嗨！R3P和R3N的碱度呢?你能不能举例说明哪些物种是好的亲核试剂而不是坏的碱，反之亦然。

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6. 嘿!但在这里我找不到关于翻转的东西!!我听说翻转影响碱度

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   1. 翻? ?

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7. 试图让我的女儿理解有机化学(作为一个药剂学的学生)，这是一个很大的帮助。谢谢你！
   丹尼斯

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8. 你可以将碱性描述为一个热力学过程(存在酸碱平衡，可以测量平衡常数)，而亲核性则被认为是一个动力学过程，可以评估反应速率。

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9. 请说出阴离子亲核性的顺序并说明原因:PhO-， PhS-， o-，p-二硝基磷-，p-硝基磷-

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10. 简短而准确地解释一下区别!!谢谢你！

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11. 在一些反应中需要好的亲核试剂，而在另一些反应中需要好的碱....
    还告诉为什么羟基离子是一个好的碱，但不是一个好的亲核试剂?????

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12. 嗨！在第一个例子中为什么NH3中的N把它的孤对给了水?为什么水不能把它的孤对贡献给NH3中的H ?

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    1. 非常概念化的问题，希望这能让你明白!

       O的电负性比N大，使得水中的孤对比NH3中的孤对更少。这使得NH3成为比H2O更好的碱。相反，H2O是比NH3更强的酸，因为O的电负性比N强，因此O- h键比N- h键更容易断裂。这两个事实结合起来确定了NH3使H2O去质子化，而不是相反。

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       1. 你已经想对了。好工作。

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13. 嗨，我想知道如何排列这些亲核试剂:NEt3, PEt3和吡啶。正如你已经说过的，PEt3肯定比NEt3更亲核。那么吡啶呢?由于空间位阻，它比PEt3更亲核吗?

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    1. 吡啶中的氮是sp2杂化的，这意味着它有更高的有效电负性，因此亲核性应该比NEt3低。顺序是PEt3 > NEt3 >吡啶

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14. 帮了大忙…我有个问题，在仲烷基氰化物中，CH3COONa+CH3COOH存在时会发生取代或消除反应吗?请给我一个合理的解释。我就指望你了。Plzzzzzzz

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15. 化合物的碱度与它的大小或空间因子有关吗?因为它所要做的就是从分子中取出一个质子?

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    1. t-BuOH的pKa大约是18，而甲醇的pKa是16，所以在一阶分析中，没有。然而，一如既往，“视情况而定”。有某些需要碱的反应(如消去反应)，与无空间阻挡碱相比，体积大的碱可以经历不同的反应路径。看到的://m.deriinvest.com/2012/10/24/bulky-bases-in-elimination-reactions/

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16. 嗨。你能帮帮我吗?在这种情况下，我得到了一个叔烷基和H2O。我怎么知道水是作为碱被消去呢还是作为亲核试剂被取代呢?谢谢!

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    1. 我猜你的意思是卤代叔烷基，在H2O的存在下。第一步是卤化物离子的流失形成碳正离子。接下来发生的可能是水对碳正离子的攻击(SN1)或碳正离子附近的去质子化生成烯烃(消去- E1)。两种途径都会发生。然而，根据我的经验，通常只有当反应还提到“热”时，消除途径才会成为主要产物。

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17. 在第一行，你开始说“碱性是亲核性的子集”……在下一行你写了“所有亲核性都是路易斯碱”.....你的两种说法相互矛盾。

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    1. 应解释为“bronsted碱度是亲核性的一个子集”。

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18. 请指出这对试剂中哪些试剂在乙醇中对ch3br更亲核，为什么?
    1) ch3oh或ch3sh

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    1. 随着元素周期表的下降，亲核性的主要趋势是什么?

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19. 如果两个基团，-OH醇(叔基位置)和-COOH(主基位置)，出现在同一个分子上，那么哪个是更好的亲核试剂呢?
    我认为，在非质子溶剂中，-OH基团比-COOH更亲核。

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    1. 如果我们比较中性的OH和中性的COOH，空间位阻相等，那么最碱性的亲核试剂会更强。

       将R-OH质子化为R-OH2(+)比将R-CO2H质子化为R-CO2H2(+)更容易。我们知道这一点是因为质子化R-OH的pKa约为-2.2 (CH3-OH2+)，而质子化R-CO2H的pKa约为-7.7 (Ph-CO2H2 +)http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

       如果空间位阻有显著差异，则会在一定程度上影响相对亲核性。你说得对，质子溶剂会减慢这两种物质的亲核性，而极性非质子溶剂会增强它。

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20. 你能告诉我在三取代芳香体系中的指示性影响吗?

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    1. 很难概括太多，但一般来说，最活跃的取代基将“获胜”。同样，把一个取代基放在两个取代基的C-H邻位上是不受欢迎的。不能更具体，除了说旧的，“这将是空间和电子因素的混合物”。

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