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有机反应入门

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氧化裂解反应导论

最后更新:2022年8月14日|

四根柱子酸碱，替换，除了,消除覆盖了有机化学中的4种主要反应．在这第二篇系列文章中，我们将介绍一些有机化学中不太常见(但仍然重要)的反应。我们讲过重组而且自由基取代:我们在这里以大量的解理(氧化解理)结束。

正如我在本系列文章中所说的，关键是不要理解为什么只是暂时的，但是能够从图中看出什么化学键断裂并形成。你需要了解如何阅读线路图还有概念同分异构体。但除此之外，不需要更多的技能。这里的重点是能够跟着剧情走-看什么正在发生的事情。稍后的系列文章将更详细地介绍为什么事情发生。

那么我说的氧化裂解反应是什么意思呢?

当某些类型的化合物[1,2-二元醇(邻近的二元醇)]，烯烃,炔烃]，用一定的试剂处理，碳-碳键被裂解，形成碳-氧键。当我们增加碳氧键的数量而减少碳碳键或碳氢键时，这被称为"氧化”。

让我们来看看二醇(碳和相邻碳上的醇)。当二醇用NaIO处理时4（高碘酸钠)时，两个二醇之间的碳-碳键断裂，形成两个新的碳-氧双键。它可以生成醛或酮，这取决于二醇的样子。

注意这个模式:打破C-C，形成C-O。

oxidative-cleavage-reactions-break-c-c-and-form-c-o-bonds-can-be-done-with-naio4

这是一个不同的氧化裂解反应，用的是我们来自上层大气的朋友，臭氧(O3.）．治疗烯烃与臭氧作用的结果是碳碳双键断裂，形成两个新的碳氧双键。这就像你拿一把剪刀把键剪成两半，然后在每一半上盖上氧气。现在不是解释O的目的的时候3.或者为什么它这样做或者为什么Zn很重要(插入:它们在试剂指南)但它们都有自己的目的。

再次注意，醛或酮的形成取决于我们开始时的二醇的模式。如果我们从炔烃我们最终会断开三个碳碳键得到羧酸。

oxidative-cleavage-reactions-can-be-performed-with-ozone-cleavage-of-alkenes-and-alkynes

这是最后一个例子。有些试剂不仅会氧化C-C键，还会氧化C-H键。特别是臭氧——当用过氧化氢处理时——会这样，KMnO也是如此4(高锰酸钾)。在这两种情况下，我们都得到了羧酸而不是醛。注意，如果没有氢连着烯烃碳，还是a酮．

oxidative-cleavage-reactions-of-alkenes-that-not-only-break-carbon-carbon-bonds-but-oxidize-carbon-hydrogen-to-carbon-oxygen

关于这些反应令人沮丧的事情之一是，真的很难解释为什么这些试剂会这样工作，以及为什么我们会使用*这些*试剂，而不是其他试剂。一个冷酷而令人不快的事实是，有机化学在很大程度上是一门实验科学，很久以前人们就发现，这些试剂在这些反应中起着非常好的作用。对这些试剂“为什么”和“如何”这样工作的深入理解要晚得多，而且遗憾的是，这超出了你的标准入门课程的范围。这就是为什么我觉得有机化学入门课非常令人沮丧的部分原因。问你的有机入门老师为什么这些试剂起作用，就像一个7岁的孩子问他的妈妈婴儿从哪里来一样。你得到的只有谎言和半真半假的事实，因为他们认为你还没有准备好接受这些信息。

有利的一面是，立体化学或区域化学方面没有太多需要担心的。这都是为了记录化学键的断裂和形成。

说到这里，我们已经讲完了Org 1的基本反应。现在进入一个新的系列，我们探索下一个关于反应的问题，但它看起来像杰茜已经问过了!

00化学概论
01键合、结构和共振
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
10重组
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
13炔的反应
14醇，环氧化合物和醚
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
18芳香性
19芳香分子的反应
20.醛和酮
21羧酸衍生物
22烯醇和烯醇酯
23胺
24碳水化合物
25娱乐和杂项

评论

评论部分

关于“11个想法”氧化裂解反应导论”

  1. 我如何引用这篇文章?我没有看到任何作者列出，只是想知道你是否愿意给予信用或如果我应该只是引用网站一般?

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    1. 嗨，朱莉，如果你愿意，你可以引用网站名称和URL。这篇文章只是你在教科书中看到的数据的总结，尽管它更专注于一个具体的问题。

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    1. 这里有一个醛，倒着想。醛的C=O来自于它是烯烃的一部分。乙醛的碳氢也存在于烯烃中。如果一共有4个碳，那么一定有3个碳连着醛羰基，所以应该有3个额外的碳连着氧化裂解后变成醛的烯烃的碳。

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  3. 亲爱的詹姆斯,
    谢谢你
    我只是想知道，如果你在不饱和脂肪酸中加入O3, Zn和酸，你还会分裂C=C键吗?生成物会是醛基和一端有羧基另一端有醛基的分子吗?

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    1. 对于臭氧分解，空间因素很少是一个问题。更重要的因素是双键上的取代量越大，烯烃的电子含量越高，反应就越快(环加成)。

      对于二元醇，我想这可能有点令人担忧但我们通常在氧和Pb或I之间形成键它们一开始不形成长键而且配体很容易被取代。根据我的经验，这不是什么大问题。

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