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有机反应入门
学习新的反应:电子如何移动?
最后更新:2023年1月11日
学习一种新的反应时,最重要的问题是认识到什么样的纽带形成,什么样的纽带破裂?”
如果这是第一条,那么你要问自己的第二个最重要的问题是什么?
我认为是:”电子是如何运动的?”
我和很多老师都有友好的分歧关于这一点因为大家都认为这才是最重要的问题。我强调关系的形成和破裂,因为我亲眼看到很多学生没有意识到关系的变化,我发现,如果我试图在不确定正在发生的成键变化的情况下,与它们谈论电子,我永远不会走得太远。]
“电子是如何运动的?”
一旦你了解了哪些键会断裂,了解电子流动这就是有机化学中橡胶的交汇之处。在化学反应中,我们形成和破坏化学键,化学键是两个原子间共用的电子对。断裂和形成化学键的过程将改变每个原子周围的电荷,至少是暂时的。所以如果我们想对化学反应有更深入的了解,我们需要了解这是如何发生的。
记住:化学就是“异性电荷相吸,同性电荷相斥”。带正电荷的原子核是由质子组成的。原子核周围是带负电的电子。重要的是要注意化学反应不影响质子数(即原子核)。这不是核物理学!相反,化学反应会影响原子周围的电子数量。就像经济交易是两个实体之间的货币转移一样,你可以把电子看作化学的“货币”。你可以这样想:
每一个化学反应都是原子间电子的交换
如果你知道如何识别电子在哪里(不在哪里),并能画出一系列图来展示电子如何在原子之间流动,详细描述成键和破键事件,那么你就能更好地理解正在发生的事情。
区别在于:
而这个——同样的反应,但更详细:
所以在接下来的系列文章中,我要讨论的是理解电子流。用“电子”和货币作类比,希望你能弄清楚是怎么回事使用这些原则:
- 异性电荷相吸,同性电荷相斥
- 负电荷(电子密度高)流向正电荷(电子密度低)
- 电负性是原子稳定负电荷的能力。换句话说,这是原子对电子的“贪婪”。
我们可以开始寻找以下问题的答案:
- 我们如何观察一个分子并判断电子在哪里(或不在哪里)?还有,为什么"形式电荷和“电子密度”不一样?
- 我们如何利用电子密度来判断合理的(或不合理的)反应?
- 共振。这是什么鬼东西?
- 我们如何区分哪些共振形式是重要的,哪些不是?
- 既然电子是化学的“货币”,有一个会计系统是有意义的,对吗?因此,我们将看到如何应用有机化学的会计系统(曲线箭头形式主义)详细地显示电子流。编辑:杰西正确地指出:“形式电荷也是会计的一种形式。这是绝对正确的,而且非常重要!
最后,我们可以应用这些工具来理解简单的反应,特别是酸碱、取代、加成和消除反应。
这将会引发一系列新的问题!但它至少将为更深入地理解有机化学奠定基础。
在下一篇文章:如何利用电负性计算出电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
查看右下角的结构“我们如何判断哪种共振形式是最好的?”氮应该是双阳离子的,不是吗?
你说得对。固定!谢谢你给我这个位置。
伟大的东西!在过去的几周里,我一直在浏览你的网站,因为你对我的帖子发表了评论(谢谢你的链接,顺便说一句)
在你的最后一个要点中,我想说的是,曲线箭头符号不是我们使用的唯一会计形式,因为我自己一直认为“形式费用”的概念是一种会计形式。:)
哦,是的,这绝对是真的。编辑文章以反映这一点。谢谢!
你有MO理论的页面吗?
我想真正理解反键,成键和*。我的教授做了研究,对考试的概念进行了非常深入的研究。
谢谢,我很欣赏你所做的工作。
你能解释一下为什么在最后一排氮共振结构。为什么带孤对的氮不是最好的,为什么带正电荷的氮更好。我想,既然N的电负性比C强,所以C上的+ve电荷会更稳定。
谢谢你的网站。
不同之处在于带正电的氮有一个完整的八隅体。
如果我们直接比较带正电荷的空轨道氮和带正电荷的空轨道碳,你是对的,碳更稳定。
在phenoxide离子的共振结构中,在phenoxide离子的最后一个结构中,负电荷在错误的碳上…
干得好,你用简单的语言解释了一切。很容易理解…有时候这是有机化学中最难的部分
我看还好吧?