有机反应入门

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学习新的反应:电子如何移动?

最后更新:2023年1月11日

学习一种新的反应时,最重要的问题是认识到什么样的纽带形成,什么样的纽带破裂?”

如果这是第一条,那么你要问自己的第二个最重要的问题是什么?

我认为是:”电子是如何运动的?

我和很多老师都有友好的分歧关于这一点因为大家都认为这才是最重要的问题。我强调关系的形成和破裂,因为我亲眼看到很多学生没有意识到关系的变化,我发现,如果我试图在不确定正在发生的成键变化的情况下,与它们谈论电子,我永远不会走得太远。]

“电子是如何运动的?”

一旦你了解了哪些键会断裂,了解电子流动这就是有机化学中橡胶的交汇之处。在化学反应中,我们形成和破坏化学键,化学键是两个原子间共用的电子对。断裂和形成化学键的过程将改变每个原子周围的电荷,至少是暂时的。所以如果我们想对化学反应有更深入的了解,我们需要了解这是如何发生的。

记住:化学就是“异性电荷相吸,同性电荷相斥”。带正电荷的原子核是由质子组成的。原子核周围是带负电的电子。重要的是要注意化学反应不影响质子数(即原子核)。这不是核物理学!相反,化学反应会影响原子周围的电子数量。就像经济交易是两个实体之间的货币转移一样,你可以把电子看作化学的“货币”。你可以这样想:

每一个化学反应都是原子间电子的交换

如果你知道如何识别电子在哪里(不在哪里),并能画出一系列图来展示电子如何在原子之间流动,详细描述成键和破键事件,那么你就能更好地理解正在发生的事情。

区别在于:

addition-of-hbr-to-alkenes-alkene-to-alkyl-bromide-bonds-that-form-and-break-in-detail

而这个——同样的反应,但更详细

mechanism-for-addition-of-hbr-to-alkenes-protonation-of-double-bond-followed-by-attack-of-bromide-ion-on-carbocation

所以在接下来的系列文章中,我要讨论的是理解电子流。用“电子”和货币作类比,希望你能弄清楚是怎么回事使用这些原则:

  • 异性电荷相吸,同性电荷相斥
  • 负电荷(电子密度高)流向正电荷(电子密度低)
  • 电负性是原子稳定负电荷的能力。换句话说,这是原子对电子的“贪婪”。

我们可以开始寻找以下问题的答案:

  • 我们如何观察一个分子并判断电子在哪里(或不在哪里)?还有,为什么"形式电荷和“电子密度”不一样?
which-atoms-are-electron-rich-with-high-electron-density-and-which-atoms-are-electron-poor-with-low-electron-density
  • 我们如何利用电子密度来判断合理的(或不合理的)反应?
  • 共振。这是什么鬼东西?
-共振是指在分子共振形式中有一个以上的π电子的合理排列
  • 我们如何区分哪些共振形式是重要的,哪些不是?
how-do-we-determine-which-resonance-forms-are-most-important
  • 既然电子是化学的“货币”,有一个会计系统是有意义的,对吗?因此,我们将看到如何应用有机化学的会计系统(曲线箭头形式主义)详细地显示电子流。编辑:杰西正确地指出:“形式电荷也是会计的一种形式。这是绝对正确的,而且非常重要!
how-do-we-determine-which-resonance-forms-are-most-important

最后,我们可以应用这些工具来理解简单的反应,特别是酸碱、取代、加成和消除反应。

这将会引发一系列新的问题!但它至少将为更深入地理解有机化学奠定基础。

在下一篇文章:如何利用电负性计算出电子密度(以及为什么不相信形式电荷)

评论

评论部分

关于“11个想法”学习新的反应:电子如何移动?

  1. 查看右下角的结构“我们如何判断哪种共振形式是最好的?”氮应该是双阳离子的,不是吗?

  2. 伟大的东西!在过去的几周里,我一直在浏览你的网站,因为你对我的帖子发表了评论(谢谢你的链接,顺便说一句)

    在你的最后一个要点中,我想说的是,曲线箭头符号不是我们使用的唯一会计形式,因为我自己一直认为“形式费用”的概念是一种会计形式。:)

  3. 你有MO理论的页面吗?

    我想真正理解反键,成键和*。我的教授做了研究,对考试的概念进行了非常深入的研究。

    谢谢,我很欣赏你所做的工作。

  4. 你能解释一下为什么在最后一排氮共振结构。为什么带孤对的氮不是最好的,为什么带正电荷的氮更好。我想,既然N的电负性比C强,所以C上的+ve电荷会更稳定。

    谢谢你的网站。

  5. 在phenoxide离子的共振结构中,在phenoxide离子的最后一个结构中,负电荷在错误的碳上…
    干得好,你用简单的语言解释了一切。很容易理解…有时候这是有机化学中最难的部分

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