加成反应:消去的反义词

加成反应烯烃

在之前的系列中，我们已经讨论过酸碱反应，亲核取代反应,消除反应．这代表了三个四种最重要的反应类型一个典型的Org 1课程。

到目前为止，这些反应的共同之处在于它们都以a开头路易斯碱(我们称之为“基础”或“亲核试剂，这取决于它是攻击氢还是碳)，将一个孤对捐给一个原子亲电试剂(氢或碳)。

在本系列文章中，我们将介绍第四大类反应，加成反应。正如我们将看到的，这类反应的不同之处在于，一个双键(更具体地说，是π键)将充当电子对供体。

换句话说，我们会看到的π键也可以是亲核试剂!

此外，根据π键的定义，π键跨越两个碳，我们将看到这类反应将对产物的性质(分别为“区域选择性”和“立体选择性”)产生有趣的影响，我们将在后续文章中介绍。

我们开始吧，好吗?

目录

1. 烯烃的三种反应——不要担心“为什么”，只关注形成和断裂的化学键
2. 所有这些反应的关键模式是它们破坏了碳碳π键，并在相邻碳上形成两个单键(与消去键完全相反)。
3. 加成反应的一般模式
4. 加成反应

---

1.烯烃的三种反应——不要担心“为什么”，只关注形成和断裂的化学键

我一直认为，在我们讨论“为什么”或“如何”之前，描述“是什么”是很重要的。在我们理解某件事如何或为什么发生之前，重要的是能够识别基本模式。一如既往，这将来自什么实验观察告诉我们的。

让我们来看一个可以追溯到140多年前的实验观察。19世纪60年代末，俄国化学家弗拉基米尔•马氏提出以下意见:烯烃经氢溴酸处理后形成烷基陈词滥调。

注意这里成键和断键的模式:我们破坏了C-C π键，在相邻的碳上形成了C-Br和C-H键。

这是另一个例子。19世纪晚期，法国化学家保罗·萨巴蒂尔发现了它烯烃都是用氢气在细小的镍的存在下处理，会发生以下反应:

萨巴蒂尔因这一反应的发展而获得了1912年的诺贝尔化学奖，随后人们发现，除了镍之外，这种反应还发生在许多不同种类的金属催化剂上，包括钯、铂和许多其他“晚期”金属。

再一次，注意这个模式:破坏一个C-C π键，在相邻的碳上形成两个C-H键。现在不要太担心破折号和楔子——我们很快就会得到以后的帖子]。

这是最后一个例子。如果你用烯烃(如环己烷)，并加入元素(液体)溴，发生如下反应:

2.所有这些反应的关键模式是它们破坏了碳碳π键，并在相邻碳上形成两个单键(与消去键完全相反)。

同样，注意打破模式的C-C π[和Br-Br]，并在相邻的碳上形成C-Br键。[我们将处理破折号和楔子后续帖子-暂时忽略它们是可以的]。

如果你的记忆力很好，你可能会注意到这个模式出奇地熟悉。如果我们回到档案中，我们看到了一种完全符合这种模式的反应....但反过来!是我们的老朋友消去反应！

[我把“强碱”留在这里作为通用的，但一个典型的例子是NaOCH_3.或NaOCH₂CH_3.］

正如我们之前所看到的，消去反应包括破坏相邻碳上的两个单键，形成一个新的C-C π键。注意这两种反应(加减反应)是如何得到完全相反的结果的。

• 在加成反应(页面上方的第一反应)，我们形成C-Br和C-H，还有打破C-C π[我们也在破坏氢氧根br]
• 在消去反应,我们打破C-Br和C-H，还有形成C-C π[在碱和氢之间形成键]

3.加成反应的一般模式

我们甚至可以把这些模式推广到氢氧br这个特定的例子之外。同样地，对于加成反应，一般的模式是这样的:

我们会看到，除了这3个加成反应，还有很多很多加成反应的例子。但它们都遵循相同的基本模式。我们总是会破坏C-C π键我们总是会形成两个新的单键。

4.摘要:加成反应的一般模式

然而，我们仍然有很多谜团:例如，在第一个例子中，你注意到Br加到了取代量最大的碳上吗?第二个呢，两个氢加到了同一侧烯烃，但在第三种情况下，溴加入到相反的位置?我们将在后续文章中更详细地讨论这些模式。

在下一篇文章:加成反应-区域选择性

---

笔记