质子化和去质子化如何影响反应性

质子化和去质子化:它们如何影响反应性

缺少了一件事我们对酸碱反应的讨论。

谁在乎呢?

我们理解酸碱反应又有什么关系呢?为什么它很重要?

今天，我希望说明它很重要，不仅是为了它本身，也是为了这门课接下来的主题，因为酸碱反应对分子的反应性有很大的影响。

目录

1. 酸碱反应极大地影响分子的反应性
2. 分子的去质子化使其更富电子(更亲核)
3. 分子质子化使其电子贫乏(亲电性)
4. 通过共振，酸碱反应可以影响相邻原子的电子密度
5. 笔记

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1.酸碱反应极大地影响分子的反应性

我们最后一次复习酸碱反应。

• 当一个分子作为酸时，它失去一个质子(H+)变成它的酸共轭碱．的共轭碱总是比酸多负电荷(多一个电荷单位)。
• 当一个分子作为碱时，它获得一个质子(H+)成为它的碱共轭酸．的共轭酸总是比碱多正电荷(多1个电荷)

好的。那为什么要在这里提出指控呢?

因为，正如我之前说过很多次，“化学的一句话总结”是这样的:异性电荷相吸，同性电荷相斥．
第二部分是化学反应是原子间电子的交换从电子密度高的区域，到电子密度低的区域．

所以…

• 当一个分子deprotonated成为它的共轭碱，它带负电荷，因此变成多电子。
• 当一个分子质子化了的成为它的共轭酸，它失去一个单位的负电荷，因此变成更多的电子-差．

电子是化学的“货币”。酸碱反应——通过增加或减少电子密度——极大地影响分子的反应活性．

在化学反应中，电子丰富的区域很可能是电子的来源在化学反应中，和缺乏电子的区域很可能是电子的最终目的地。

2.分子的去质子化使其更富电子(更亲核)

当一个中性分子被去质子化时，它变得更多电子的．继续用货币类比，这是一个人突然发现自己的钱多得不知道该怎么花，开始考虑做慈善事业。

当一个中性分子被质子化，它就变多了electron-poor如果有人突然发现自己在股市崩盘中身无分文，需要社会救助。

化学的运作有点像马克思理想版的共产主义:“从人数最多的人，到最需要的人。”

让我们用一些例子来说明这一点。

这里有三种化合物可以和碱反应。

注意去质子化是如何带电的形式电荷在每个分子上;它们从中性变成了带负电的，因此，更富电子。[我只是在这里使用了一个通用的“碱基”，所以我们可以只关注反应的一个组分发生了什么]。
这就是这里的底线:去掉一个质子会使任何分子的电子含量增加。

3.分子质子化使其电子贫乏(亲电性)

质子化的分子正好相反。的例子中酒精和胺例如，在下面，加入酸分别使氧和氮的电子密度减小。

然而，有一个常见的陷阱:形式上的指控”有时会误导人！由于氧(和氮)比氢和碳的电负性更强，正电荷(即低电子密度)实际上分布在这些原子之间!

[正如我们将看到的，另一个重要的结果是，质子化也会削弱碳氧键(即碳氧键)。让它更容易破裂)．］

4.通过共振，酸碱反应可以影响相邻原子的电子密度

不要忘记这一点也很重要共振。当a的氧酮例如，它被质子化了，它可以通过共振将很大一部分正电荷分布到相邻的碳上!

这可能会导致一个看似反直觉的结果。氧的质子化使碳更多的电子可怜!!

底线在这里(再次)-在分子中加入一个质子会使分子的电子更少．［注1］

这篇文章是关于酸碱反应系列的。

但就像我之前说过的，酸碱反应会对接下来将要讲到的一些反应的化学反应性产生巨大影响。所以你还没看到他们最后一个!

在下一个系列中，我们将介绍另一类重要的反应置换反应,与酸碱反应有几个重要的相似点(和不同点)。

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笔记

注1这不仅适用于质子，也适用于任何类型的路易斯酸(如BF_3., AlCl_3.等)。

注2。我们有专门的词来描述"电子丰富"和"电子差，而不是确切地说这些词。这两个词分别是，亲核而且亲电．