对映异构体vs非对映异构体vs相同?解决问题的两种方法

对映体非对映体和相同的

这篇文章是关于如何解决“对映体非对映体还是相同的?”problems, a classic and important type of exam question.

目录

1. 主要区别:异构体与非异构体，结构异构体与立体异构体，对映异构体与非对映异构体。
2. 如何区分异构体和非异构体
3. 如何区分结构异构体和立体异构体
4. 对映体，非对映体还是相同?基本规则和简单的例子
5. 多手性中心的例子:技术#1 -使用模型工具包
6. 多手性中心的例子:技术#2 -“R/S”方法
7. 摘要:对映异构体vs非对映异构体vs相同
8. 笔记
9. 测试你自己!

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1.异构体之间的三个关键区别

[注:本文与Matthew Pierce共同撰写有机化学解决方案。问问马特安排在线辅导课程的事在这里。]

上一篇文章我们描述了最重要的一类异构体。看到帖子:异构体的分类

这三个重要的区别是:

• 同分异构体(分子式相同)与non-isomers(不同分子式)
• 宪法同分异构体(不同的连接)与立体异构体(空间布局不同)
• 对映体(立体异构体是不可重叠的镜像)与非对映体（立体异构体不不可重叠的镜像）

在这些区别中，它是第三个(对映体相对于非对映体)是最让学生头疼的，我们几乎只关注它。

还有一个重要的“无区别”:

两米通过键的旋转或整个分子的旋转而相互重叠的分子被认为是“相同分子”。

所以在实践中，问题可能会问两个分子是否对映体或非对映体"通常是这两个分子"对映体，非对映体，还是相同的" ?

但在此之前，让我们快速讨论一下前两个区别。

2.异构体还是非异构体?

理论上，识别异构体很简单。这就像能够分辨出“SLIME”、“MILES”、“SMILE”这三个词是由完全相同的字母组成的，但排列方式不同。

在有机化学中，更棘手的是你需要能够快速地解释折线图。

这里有一个练习:找到下面的三对结构异构体(和一个诱饵)。应该用不了一分钟。

如果这对你来说很难，我没有捷径可走，但我有处方。找一些能教你这些技能的练习:在教科书中找一个名为“烷烃”的章节，通常是第三章左右，然后开始做这些练习。

参加考试时，如果不能快速准确地理解折线图，对你的成绩将是致命的。

3.结构异构体还是立体异构体?

如果两个分子有分子式相同，下一个问题是他们是否有相同连接与否。

• 宪法同分异构体有相同分子式和不同的连接
• 立体异构体有相同分子式，但是相同连接

我们如何判断分子是否具有相同的连通性?

我们在上一篇文章中说过具有相同连通性的分子将具有相同的IUPAC名称(不包括立体化学描述符，如R/年代,独联体/反式,或E / Z）.

所以如果你能快速分辨出两个给定的分子是否有相同的IUPAC名称(或不是)，你就可以识别它们是否构成异构体了。

Darnit。这是否意味着在回答考试问题之前，你必须做一个完整的IUPAC名字?

通常不会。如果命名分子花了你很长时间，振作起来。几个问题通常会让你至少得到80%的答案:

• 是否存在相同的官能团?
• 两个分子的主链长度一样吗?
• 两个分子中都有哪些取代基?它们是一样的吗?
• 取代基相对于主链的位置相同吗?

如果在这一点上它们仍然是相同的，然后做一个挑剔的双重检查(最好是用钢笔或铅笔)，以确保连接性是相同的。如果是的，而且如果分子的不同之处在于R / S，独联体/反式,或E / Z名称,然后它们是立体异构体。

当然，如果它们具有相同的连通性，和所有R / S,独联体/反式和E / Z名称是一样的，你处理的是相同的分子！

以下是一些(简单的)例子:

如果你觉得这很简单，不要沾沾自喜。如果用直线或楔形形式画出来，这道题就太容易成为考试材料了。期待看到一些曲线球。

让这类问题更具挑战性的经典方法是改变描述的类型，使用Fischer, Newman，或多种预测的混合:

在准备立体化学考试的时候，我建议你尽量做每一道“把这些异构体分类”的题，直到你觉得无聊为止。

的立体化学练习测验有很多这类问题(必须是MOC会员才能完全访问)。重点是要习惯于在不同的渲染中为分子解决问题。

4."对映异构体vs非对映异构体vs相同? "一些基本规则

现在我们进入第三种情况，也是最具挑战性的情况，我们将在这里花费大量时间。“这些分子是对映体，非对映体，还是相同的?”

划掉三个快赢了开始:

• 第一:重叠分子是相同的
  

  可重叠的分子被认为是相同的分子(即“相同的”)。

  注意"重叠的"包括分子是
  1.“键旋转叠加”(构象异构体)，还有

  2.通过整个分子的旋转而重叠的分子。

它也包括一些分子画就像立体化学一样，但是不要。仔细看↓

第二:回顾对映体和非对映体之间的主要区别:

立体异构体总是具有相同的连通性。在连通性相同的分子中:

• 分子是镜像，但是非重叠是对映体。
• 如果它们不能重叠，也不是镜像，那么它们非对映体。

第三:顺反同分异构体和双键异构体都是非对映异构体

你总能回答一个简单的问题:双键异构体或者独联体-反式同分异构体永远是非对映体。

没有例外。

现在来看不那么简单的情况。

5.“对映体vs非对映体vs相同”关于具有多个手性中心的分子:使用模型试剂盒

那么有两个或更多手性中心的分子呢?就像这两个例子吗?

在这里，我有一个好消息和一个坏消息。

坏消息是，这些分子上没有任何特征(比如双键或环上的不同排列)可以在5秒内快速简单地确定它们之间的关系。

因此，解决这些问题的唯一方法就是比较每个手性中心上的构型，看看它们之间的关系。

好消息是，这些问题可以通过两种关键技术中的一种轻松解决。

• 一种方法容易学习，但往往需要很长时间来解决问题。
• 第二种方法需要一些时间才能熟练掌握，但可以让问题很快得到解决。

技巧#1:使用模型工具包

传统的解决方法对映体“非对映体，或相同”就是建立模型，看看这两个分子是否可以重叠。

无论如何，从这里开始吧!尤其是在非考试的情况下。

我建议你在练习的前几次使用这种方法因为你必须从某个地方开始，而这套模型套装将作为你的辅助工具，帮助你建立信心。

模型还可以帮助你习惯这样一个事实分子是三维物体。在这方面，它们与汽车、猫或任何你能说出名字的普通物体基本上没有什么不同。

我们来看看"对映体，非对映体，或相同的问题，并尝试用模型解决每一个问题。

第一组:2,3-二溴丁烷。

让我们用费舍尔投影建立2,3-二溴丁烷异构体的模型。(记住“双臂伸出来拥抱你”)。这就得到了以下模型:

接下来，我们建立第二个模型，基于纽曼投影。下面是模型的样子:

最后，一旦我们建立了这两个模型，我们就可以尝试移动它们，看看它们是如何相互关联的。

这里，我们用右手边的模型，看看如果我们绕C2-C3键旋转，这两个分子实际上完全重叠!

通过GIPHY

因为它们是可以重叠的，所以它们是相同的!

让我们看看第二组。

第二组:戊聚糖-2,3,4-三醇

当我们为集合中的第一个分子建立模型时，我们得到以下结果:

当我们为集合中的第二个分子建立费舍尔投影模型时(再次记住“手臂伸出来拥抱你”)，我们得到了这个:

现在，让我们试着移动右边的分子，这样我们就可以把它和左边的分子进行比较。

通过GIPHY

同样，这两个模型相同的！

6.更简单、更快的方法(IMO): R/S方法

虽然什么都没有错误的在制作模型时，有一个显著的缺点。

构建修补的东西需要时间，然后，比较两个模型需要更多的时间。虽然这对于具有一个或两个立体中心的分子来说可能是可行的，但随着分子复杂性的增加，模型构建成为一个巨大的瓶颈。

例如，假设你被要求比较以下两种分子:

你是真的要花大约5分钟来制作模型，旋转它们，然后比较它们?可能不会。

谢天谢地，还有一种更简单的方法。当你做得好的时候，你可以在60秒内回答这些问题。

第一步:首先确定每个分子中的所有手性中心，并确定它们的每个构型为R或年代。

为什么这很有用?

以上面的问题为例。就说你得到了全名没有它们的结构。

你能单凭名字就找出这些分子之间的联系吗?

当然!

因为一旦你知道了((R, S)分子的构型，你可以很容易地找出它的对映体和非对映体的构型!

步骤2:比较手性中心的构型，得到它们的立体化学关系

对于连通性相同的两个分子:

• 一个分子的对映体总是有一个对映体R/年代配置。为了得到(2)的对映体R， 3R4R) 2,3,4,5-四羟基戊糖我们所需要做的就是翻转所有的立体中心:(2年代， 3年代4年代）
• 非对映体当至少两个分子至少共享时产生一个(但不是所有)具有相同(R/ s)构型的手性中心。为了找出(2)的非对映体R，3R，4R) 2,3,4,5-四羟基戊糖，我们所要做的就是至少保留一个立体居中相同，翻转任何或所有其余的。
• (显然，如果两个分子具有相同的连通性，且所有R/S名称都相同，则两个分子也相同)

分子(2)R， 3R4R) 2,3,4,5-四羟基戊糖有一个更容易发音的名字:d -核糖。

• 对映体是(2年代， 3年代4S)
• 有六种可能的非对映体(见下文)，它们在其手性中心至少具有一种(但不是全部)相同的构型。

这种方法的另一个好处是，因为它无关紧要构象(或者什么投影)一个分子被画进去。因为所有你真正要做的是比较1)连接和2)立体中心的配置，你不需要担心弄清楚两个模型是否是不可重叠的镜像。

我们再根据名字做几个例子。

• （年代)-2-丁醇和(R) 2 -丁醇。对映体，因为他们有相反的(R, S)。
• （年代,R) -环戊烷-1,2-二醇和(R, R) -cyclopentane-1,可。非对映体因为它们共用其中一个立体中心的相同构型
• 更有野心的是:甲基(1 r, 2 r, 3 s, 5 s)-3-(苯甲酰氧基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸盐和甲基(1 s, 2 s, 3 r、5 r)-3-(苯甲酰氧基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸盐。
  相同的IUPAC描述符，相反的(R,S)描述符:对映体。

第三步:仔细检查它们是不是内消旋

(怎么样?)年代，R) 2,3-二溴丁烷和((R, S)) 2, 3-dibromobutane ?因此R/S是相反的e南哦，糟了。它们实际上是一样的。

我们不能忘记提到一个有时会出现美中不足的小问题:内消旋化合物。

如果一个具有手性中心的分子有一个对称平面，那么它可以被写成两种等价的形式外观的对映体，但事实上相同的：

• （年代，R) 2,3-二溴丁烷和((R, S)) 2, 3-dibromobutane
• （(R, S))-酒石酸及(S, R)酒石的酸
• （(R, S))-环己烷-1,2-二醇和(S, R) -cyclohexane-1,可

所以在声明两个具有相反(R,S)命名的分子是对映体，再次检查分子是否有对称平面。

一种方法是试着从两个方向给分子命名。如果从左到右得到的IUPAC名称与从右到左(对于循环分子是顺时针/逆时针)相同，那么你看到的是a内消旋体。

7.摘要:对映异构体vs非对映异构体vs相同

最后一种方法的缺点是它需要很多通过练习，学会快速分配任务R和年代。

为此，我建议多做运动把分子画成线形图，纽曼投影，费舍尔投影，索霍斯投影，等等。

现在这可能已经足够了。在下一篇文章中，我将提供几个使用R/S方法来确定分子是否正确的例子和应用对映体非对映体，或者相同。

下一个pos师:在费舍尔投影上确定R/S结构

与此同时，我推荐以下视频，因为它们应用了这些原则:

"对映异构体，非对映异构体，或相同"问题的视频播放列表

[注:再次感谢马修皮尔斯有机化学解决方案与人合写。问问马特安排在线辅导课程的事在这里。]

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注:

感谢Chlöe和IndustriousHQ的工作人员用他们稳定的双手拍摄这篇文章中使用的动图。

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