将R/S分配给Newman投影(并将Newman转换为线形图)

确定纽曼投影的R和S构型

你如何决定R而且年代纽曼投影上的构型?

关键是要有能力快速将纽曼投影转换成线形图，然后用熟悉的CIP规则来在折线图上确定R/S。

怎么做你能把纽曼投影转换成折线图吗?这就是我们在本文中将要讨论的内容。

目录

1. 确定(R)和(S)关于纽曼投影:立体化学考试中需要知道的一个好东西
2. 事实上，大多数人都能把熟悉的东西用3d图像表现出来。有机化学初学者面临的问题是分子不熟悉
3. 猫很熟悉。我们画一只猫的纽曼式
4. 纽曼投影:重叠和交错构象
5. 重叠构象和交错构象通过沿中心C-C键旋转60°相互转换
6. 如何将纽曼投影转换成折线图
7. 从纽曼图到折线图的小抄:只需要考虑4个模板
8. 确定纽曼投影上的R和S构型:例1
9. 确定纽曼投影上的R和S构型:例#2
10. 用重叠构象确定Newman上的R和S:例#3。
11. 结论:确定纽曼投影中的R和S构型
12. 笔记

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1.确定(R)和(S)关于纽曼式

在最近的两篇文章中，我们讨论了如何在各种情况下使用Cahn-Ingold-Prelog (CIP)规则为手性碳的构型分配(R/S)简单的而且更复杂的．

到目前为止，所有的问题都要求你分配(R/S)分子画成键线图，如左下角所示的分子。

这很好。但每隔一段时间-比如在考试中，提示提示-你可能会发现自己陷入了一个循环。例如，当分子被画成纽曼式时，如何确定R/S ?(右下角)

诀窍是把纽曼投影转换成键线图然后分配R/S。

本文将解释如何做到这一点。

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这篇文章是与Matt Pierce共同撰写的有机化学解决方案．问问马特安排在线辅导课程的事在这里．

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2.事实上，大多数人都很擅长将熟悉的东西用3d图像呈现出来。刚开始学习有机化学的人遇到的问题是分子不熟悉

关于有机化学难的原因，我经常从学生那里听到的是，他们说他们“很难将事物可视化为3D”。

我不认为这是真的。

我认为大多数人都能很好地将3D事物可视化。

问题是可视化分子是不熟悉的。

有了这个假设，让我们取一些是熟悉并做一些可视化练习。

这是一张饥饿的耶路撒冷街头猫的照片。

你能想象一下从侧面看它是什么样子吗?

几乎可以肯定，因为你非常熟悉猫从大多数角度看的样子。

如果你必须画一幅画(简笔画也可以)，它可能是这样的:

注意，我们做了一些自由。面向我们的腿被画成楔形指向远处的是破折号．

[在这里，我在相对于破折号的“内部”画了两个楔形，但在外部画它们(甚至是交替画)是可以的，因为它们相当于相同的东西]

3.猫的“纽曼投影”

现在我们做同样的练习，但是相反。

让我们以我们刚刚画的简笔画为例，试着描绘它从正面(即从左边看)和背面(从右边看)会是什么样子。

原因很快就会很明显，我们将添加一些细节:让我们给猫一些彩色的“袜子”(橙色和蓝色)。

你可能会问:那个奇怪的符号是什么?这是光明会的侧眼，象征着统治世界的地下秘密化学家社团只是一个符号，表示“想象一下从这个方向看这个东西”]

因为你可能有非常好的猫的三维心理模型你不应该觉得运动太难。

希望你得到了下面这样的东西。为了简单起见，我省略了画眼睛[2在前视图，1在后视图(嘿嘿)]

圆圈代表猫的身体，因为前后臀部互相挡住。

也许你注意到了下面这些有用的通信:

• 当我们看着猫从左(即正面视图)上的组楔形（橙色)最后上了正确的的一面。
• 当我们看着猫从正确的(即后视图)上的组楔形（橙色)最后上了左一边

4.纽曼投影:重叠和交错构象

当然，这只是回顾纽曼投影的一种迂回的方式，同时也是一种练习，帮助你们认识到，你们比以前想象的更擅长三维分子的可视化。

它帮助猫很好地映射到分子上!

纽曼投影是一种很方便的表示方法构象在分子。例如，我们刚刚画的猫在"重叠"构象它的头部和尾部都排成一条线，就像午夜敲响的时钟上的时针和分针一样。前腿和后腿也排成一条直线。

另一个重要的因素构象值得注意的是"交错的"构象，其中前三组相对于后三组抵消了60度。

[尽管尝试了几次，我还是无法获得一张耶路撒冷街头猫的好照片构象．他们真的不喜欢被扭曲。所以我们必须使用模型。

5.重叠构象和交错构象通过沿中心C-C键旋转60°相互转换

在下面的例子中，我们将相对于前面的碳，沿着中心的碳碳键，顺时针旋转60度。在这之后，注意绿色的氢是如何分别从12:00到2:00、4:00到6:00和8:00到10:00移动的。

当我们从侧面观察这个“交错”分子时，我们得到了一个键线图，在页面平面上的键具有锯齿形配置(右下)。

如果我们从左边看这个“交错的”键线图，我们得到了“交错的”纽曼，画在右上方。

6.如何将纽曼投影转换成折线图

那么我们如何把纽曼图转换成键线图呢?本节将详细介绍所有步骤。

首先要认识到的是，在键线图中，页面平面上的键只有4种可能的模式。

有两种可能的“锯齿”形状，对应于“交错”构象，也有两种可能的“c形”对应于“重叠”构象．[注意，折线图通常从这些方向倾斜30°，但为了简单起见，我们将保持中心碳碳键严格水平]。

如果我们从左边看这4个线形图，我们可以看到每一个都产生了不同的纽曼投影模式。

纽曼投影模式有4种:

• 前朝下/后朝上，
• 前朝上/后朝下，
• 前面/后面，
• 前下/后下。

现在我们已经看到了这些模式是如何向前工作的，现在让我们将这些模式应用于反方向。

7.从纽曼图到折线图的小抄:只需要考虑4个模板

使用这些模板，我们可以使用任何纽曼投影，并反向工作以得到相应的键线模板，然后绘制破折号和楔形。

下面是4种纽曼投影模式，转换成折线图。(在右边，你会看到它倾斜30°时的样子)。

有一件重要的事情需要注意。就像我们在猫身上看到的，当我们从分子的左边看:

• 右边(R)的所有组都变成楔形，并且
• 左边(L)的所有组都变成破折号

如果你遵循从左边角度看分子的模式，那么你所需要记住的就是在纽曼图的右边画出楔形。

8.确定纽曼投影上的R和S构型:例1

让我们把这个应用到一些具体的例子中。

首先，我们把R/S分配给交错的纽曼式构象只有一个立体中心。

这一个是画的(前向上，后向下)，所以我们将使用模板# 2从上面。

在这个例子中，我们画了(前向上，后向下)交错的模板，然后填充键。注意，Newman的右边的基团(Br和CH3)在折线图中依附在楔形上。

您应该获得(R)作为配置。

9.确定纽曼投影上的R和S构型:例#2

接下来，我们回到最初的例子(2-溴-3,4-二甲基戊烷)

它也是交错绘制的构象(前朝下，后朝上)。这里我们用模板# 1。

用同样的方法，你应该得到含有Br的立体中心的(R)和3号碳的立体中心的(S)。要了解这是如何做到的，

查看全部细节徘徊在这里或者点击这个链接．

10.用重叠构象确定Newman上的R和S:例#3。

如果分子是重叠的呢构象？试试这个。

这遵循(前朝下，后朝下)模式，所以遵循模板# 4

你应该得到(3R, 4R)为了了解细节，徘徊在这里或者点击这个链接．

11.结论:确定纽曼投影中的R和S构型

如果你能从正面和侧面想象出一只猫的样子，那么你应该能够将纽曼投影转换成折线图。这是确定纽曼投影R/S的第一步。

知道只有几个模板会使它更容易。

一旦你做了足够多的次数，你甚至不需要模板，你可能会发现在脑子里做会更容易。

评论或问题?请提问!

在下一篇文章中，我们将研究费舍尔投影。

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再次感谢Matt对这篇文章的帮助。请马特做你的家教!

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笔记