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化学概论
路易斯结构
最后更新:2022年10月28日|
路易斯结构基本上有三种用途。它们很擅长帮助你熟悉原子周围电子的位置,帮助想象分子的几何形状,最后记住孤对的位置。正如你将在Org 1中看到的,分子的几何结构以及孤对的位置对反应性有巨大的影响,所以使用刘易斯结构来重新熟悉这些原理将是一个值得的练习。
路易斯结构是什么?
它们是一种绘制分子的方式,显示了电子在原子之间的位置。例如,这是二氯铍、硼烷、甲烷、氨、水和氢氟酸的路易斯点结构。
完整Lewis的优点是,它可以让你看到所有电子的位置,并确定每个原子是否遵守八隅体规则。你可以清楚地看到,分子既可以有原子共享的成键电子,也可以有非成键电子,也就是孤对电子。
完整的刘易斯有点像自行车上的辅助轮。当你刚刚开始,对原子、电子和分子的事情感到不安,并想自己确定八隅体规则确实是(大多数)分子都遵守的普遍现象(这里的例外是缺电子的铍和硼)时,它很有用。
然而,你很快就会意识到画一个完整的路易斯结构是一种痛苦。一旦你熟悉了画分子的基本原理,你就会发现简单地在键所在的地方画一条线要省事得多,如下图所示。这样做的另一个好处是,使用线键更容易显示几何图形,因为它不那么杂乱。
这就引出了我们的第二点。电子对相斥——这既适用于成键电子,也适用于孤对电子。所以分子会采用一种几何结构使它们之间的距离最大化。这就是为什么甲烷是四面体(内角109°)而不是方形平面(内角90°),水是弯曲的,而不是线性的。你可能还记得这被称为VSEPR(价层电子对排斥)。
绘制分子几何使用完整的刘易斯使一个极其混乱的图纸。这就是为什么我们把全路易斯换成半路易斯,移动线,只留下电子对。
现在甚至还有第二层懒惰。完全不画电子对的工作量更少。这是迄今为止最常见的画分子的方法。让我们看几个例子。
你应该知道孤对还在那里,即使它们没有被吸收。把它们想象成化学简笔画。例如,xkcd倾向于不画脸、脚或手,但这并不意味着他画的人物是没有脸的截肢者。画简笔画会更快。这一点很重要,因为在有机化学中,孤对通常不会无所事事。稍后你会看到,孤对是的亲核试剂它们参与了一系列化学反应。所以即使它们没有被吸引进来,知道它们在那里是至关重要的。
01键合、结构和共振
- 我们怎么知道甲烷是四面体?
- 杂化轨道和杂化
- 如何确定杂交:一条捷径
- 轨道杂化和化学键强度
- Sigma键有六种:Pi键有一种
- 关键技能:如何计算形式电荷
- 部分电荷提供了电子流动的线索
- 四种分子间力及其如何影响沸点
- 3种影响沸点的趋势
- 如何利用电负性来确定电子密度(以及为什么不相信形式电荷)
- 共振简介
- 如何使用曲线箭头交换共振形式
- 计算共振形式(1)-最小电荷规则
- 如何利用电负性找到最佳共振结构
- 评价带负电荷的共振结构
- 评价带正电荷的共振结构
- 探索共鸣:派捐赠
- 探索共振:pi受体
- 总结:评价共振结构
- 绘制共振结构:要避免的3个常见错误
- 如何应用电负性和共振来理解反应性
- 键杂化实践
- 结构和结合练习测验
- 共振结构实践
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
- 学习一种新反应时最重要的问题
- 组织中的4类主要反应
- 学习新的反应:电子如何移动?
- 电子如何(为什么)流动
- 学习一个新的反应时要问的第三个最重要的问题
- 有机化学中稳定负电荷的7个因素
- 有机化学中稳定正电荷的7个因素
- 常见错误:形式上的指控会产生误导
- 亲核试剂和亲电试剂
- 曲线箭头(用于反应)
- 弯曲箭头(2):最初的反面和最后的正面
- 亲核性与碱性
- 三类亲核试剂
- 什么是好的亲核试剂?
- 什么是好的离去基?
- 3个稳定碳正离子的因素
- 碳正离子不稳定的三个因素
- 什么是过渡态?
- 哈蒙德的假设
- 格罗斯曼的统治
- 先画丑的版本
- 学习有机化学反应:核对表(PDF)
- 加成反应简介
- 消除反应简介
- 自由基取代反应导论
- 氧化裂解反应导论
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
- 烯烃的E、Z表示法(+ Cis/Trans)
- 烯烃的稳定性
- 加成反应:消去的反义词
- 选择性vs.特异性
- 烯烃加成反应的区域选择性
- 烯烃加成反应的立体选择性:Syn与Anti加成
- 烯烃中盐酸的马氏加成法
- 烯烃加氢卤化机理及其对马氏规则的解释
- 箭推和烯烃加成反应
- 添加模式#1:“碳正离子途径”
- 烯烃加成反应中的重排
- 烯烃的溴化
- 烯烃的溴化反应机理
- 烯加成模式#2:“三元环”途径
- 硼氢化反应——烯烃的氧化
- 烯烃的硼氢化氧化机理
- 烯烃添加模式#3:“协同”途径
- 溴离子的形成:一个(次要)推箭困境
- 第四种烯烃加成模式-自由基加成
- 烯烃反应:臭氧分解
- 概述:烯烃反应机理的三个关键家族
- 钯对碳(Pd/C)催化加氢
- OsO4(四氧化锇)用于烯烃的二羟基化
- 间氯过氧苯甲酸
- 合成(4)-烯烃反应图,包括卤代烷基反应
- 烯烃反应练习题
13炔的反应
14醇,环氧化合物和醚
- 醇。命名法和性质
- 酒精可以充当酸或碱(以及为什么它很重要)
- 醇类-酸性和碱性
- 威廉姆森醚合成
- 威廉姆森醚合成:规划
- 烯烃、叔烷基卤化物和烷氧汞的醚
- 醇通过酸催化合成醚
- 醚与酸的裂解
- 环氧化物-醚家族中的异类
- 用酸打开环氧化物
- 环氧环开口与基地
- 从醇中制取烷基卤化物
- Tosylates和Mesylates
- PBr3和SOCl2
- 醇的消除反应
- POCl3消除醇生成烯烃的研究
- 酒精氧化:“强”和“弱”氧化剂
- 揭开酒精氧化机制的神秘面纱
- 醇和醚的分子内反应
- 酒精保护团体
- 硫醇和硫醚
- 计算碳的氧化态
- 有机化学中的氧化与还原“,
- 氧化梯子
- 醇制卤代烃的SOCl2机理:SN2 vs SNi
- 酒精反应路线图(PDF)
- 酒精反应练习题
- 环氧反应测验
- 氧化还原练习测验
15有机金属化合物
16光谱学
17Dienes和MO理论
- 有机化学中会发生什么
- 这些分子是共轭的吗?
- 有机化学中的共轭与共振
- 成键和反键轨道
- 烯丙基阳离子、烯丙基自由基和烯丙基阴离子的分子轨道
- 丁二烯的分子轨道
- 二烯反应:1,2和1,4加成
- 热力学和动力学产物
- 更多在1,2和1,4添加到双烯
- 顺式和反式
- Diels-Alder反应
- Diels-Alder反应中的环二烯和亲二烯
- Diels-Alder反应的立体化学
- Exo vs Endo产品在Diels Alder:如何区分他们
- Diels Alder反应中的HOMO和LUMO
- 为什么Endo vs Exo产品在Diels-Alder反应中更受青睐?
- Diels-Alder反应:动力学和热力学控制
- 复古Diels-Alder反应
- 分子内Diels Alder反应
- Diels-Alder反应中的区域化学
- Cope和Claisen重排
- Electrocyclic反应
- 电循环环开启和关闭(2)-六(或八)π电子
- Diels Alder练习题
- 分子轨道理论实践
19芳香分子的反应
- 亲电芳香族取代:简介
- 亲电芳香族取代反应中的激活和失活基团
- 亲电芳香族取代反应机理
- 亲电芳香族取代中的邻位、对位和元位董事
- 理解Ortho, Para和Meta director
- 为什么卤素是正对位的?
- 双取代苯:最强电子供体“胜出”
- 亲电芳香族取代(1)-苯的卤化
- 亲电芳香族取代(2)-硝化和磺化
- EAS反应(3)- Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化
- 分子内Friedel-Crafts反应
- 亲核芳烃取代(NAS)
- 亲核芳香族取代(2)-苄基机制
- “苄基”碳的溴化与氧化反应
- Wolff-Kishner, Clemmensen和其他羰基还原
- 芳香族侧链上的更多反应:硝基还原和拜耳Villiger反应
- 芳香族合成(1)-“操作顺序”
- 苯衍生物的合成(2)-极性反转
- 芳族合成(3)-磺酰基阻滞基团
- 桦树减少
- 合成(7):苯及相关芳香族化合物的反应图谱
- 芳香族反应与合成实践“,
- 亲电芳香取代的实践问题
我发现了一些关于甲基胺(CH3NH2)及其几何形状/键角与中心N原子有关的相互矛盾的信息。我的课本上写着键角是109度——我知道它是sp3杂化的四面体分子几何,但由于孤对的存在,键角不应该是~ 107度(三角金字塔电子几何)吗?我发现一些网站证实了这一点,但其他网站说明了我的文本是做什么的。如果应该是109度,为什么?
谢谢。:)
我同意应该在107华氏度左右。
在我看来,碳和氮都是sp3杂化的四面体分子几何,不同的是碳是对称sp3杂化的,因此键角为109度,而氮是不对称sp3杂化的,因此键角为107度。
综上所述,从碳或氮的角度,我们得到了不同的键角,图中分别为109和107。
在有机化学中,我们不太注意化学键角。通常我们会说这个角是接近109度还是接近120度或180度。如果是sp3,我们就不用担心107了——我们只说109(也就是说,“接近”109)。
我认为,第一个“半刘易斯”结构是不正确的。应该是二氟化铍而不是二氯?
顺便说一下,这些课程很棒。我希望我的教授们也这样教。
哦,谢谢!
为什么不能是氯化铍?
也可以是氯,我随便选了氟化物。
只是好奇,我们是如何学习形状的?我们应该记住每一种化合物/离子及其形状吗?
实际上只有3种形状。四面体,三角平面,线性。“额外的”形状(如“弯曲的”,“三角金字塔”)只是由于存在孤对而不是与原子成键而产生的。不要记住每个化合物/离子。只要学会数电子对的数量就可以了。