烷烃和命名法

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最后更新:2022年9月28日|

关于功能组

  • 官能团是分子中具有其特有性质的特定原子组,与分子中存在的其他原子无关。
  • 常见的官能团有醇,烯烃炔烃,羧酸,醛,酮,酯类、醚等。
  • 在一门典型的二年级有机化学课程中,大约有15个关键官能团,另外还有10个左右的官能团,它们的外观是一致的。你也会遇到其他人——这只是最常见的选择。

目录

  1. 官能团
  2. 烷烃,烯烃,炔烃和芳香环
  3. 醇,醚,胺,硫醇,烷基卤化物
  4. 醛,酮,羧酸和酯。
  5. 酰胺,酸卤化物,酸酐,腈
  6. 其他:环氧化物,硫醚,硝基,亚胺,叠氮化物
  7. 笔记
  8. 测试你自己!
  9. (高级)参考资料和进一步阅读

1.官能团

官能团是我们所说的分子中某些原子的特定组合,它们有自己的特征。

下面是一些最常见的官能团。请注意“R是通用碳取代基的占位符。

-最重要的官能团烷烃烷烃苯环胺醇醚烷基卤硫醇醛酮酯羧酸酰胺

第二组不太常见的官能团在这里。这绝不是一个详尽的清单,但至少是一个好的开始。

有机化学中不太重要的官能团腈环氧二硫亚胺酸氯酸酐硝基硫化物

在课程开始时,列出20-25个官能团来记住可能看起来很多。很可能就是这样!

好消息是,您已经学习了很多官能团的名称,而不需要太费劲。

这些名字听起来熟悉吗?

道具一个的.Tylenol.Ibupro苯酚的.Testoster一个.夹住

学习官能团就是要把官能团的名称和一般结构联系起来。

另一个了解官能团的好方法是考虑相对官能团电负性每一组元素的。这将帮助你理解它们的性质,并帮助你思考它们在化学反应中的表现。

2.烷烃,烯烃,炔烃和芳香环

碳氢化合物官能团是非极性的,往往是极弱酸。

在碳氢化合物中,分子间相互作用的唯一类型是伦敦色散力,相对于含有更多极性官能团的分子,它们的沸点往往相当低。

含有烃类的官能团。烷基-烯基-炔基-苯基

烷烃是不含多键的碳氢化合物。烷烃取代基被称为烷基基团,指的是缺少C-H键的烷烃,如甲基、乙基或丙基。

  • 烷烃常见的例子有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和辛烷。
  • 碳氢键是高度共价键而烷烃是非极性的。它们不与水混合。
  • 烷基碳是sp3.杂化,碳有四面体几何结构。
  • 你能经常想到的烷基官能团作为有机化学中的“旁观者”,简称为R -.除了自由基取代和燃烧之外,烷烃不会经历大量不同的反应。它们往往是大多数有机分子的骨架。

烯烃是具有一个或多个碳碳双键的碳氢化合物。

  • 常见的例子有乙烯、丙烯和丁烯。
  • 烯烃取代基被称为烯基组织;乙烯基常用于指-CH=CH2
  • 烯基碳是sp2杂化,具有三角平面几何。

炔烃包含一个碳碳三键。

苯环上是含有3个双键的六元环。苯环在自然界中很常见,因为它有一种叫做芳香性的特性(与气味无关),这种特性使它们异常稳定。也可以画成六边形加一个圆。

  • 苯、甲苯(甲苯)是模型飞机胶水的气味来源。
  • 苯取代基C6H5-被称为苯基组。
  • 苯中的碳是sp2与三角平面几何相结合。

举个烷烃的例子,烯烃炔烃,以及芳香环。

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下面的分子缺少取代基。吸引他们。

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3.醇,醚,胺,硫醇,烷基卤化物

由于成键原子之间的电负性差异较大,这些官能团具有相当大的极性。

生成醇、醚、酯和羧酸的官能团

由于偶极-偶极相互作用,这些官能团中存在更强的分子间作用力。此外,酒精和能够形成氢键,从而进一步提高沸点。

R-OH含有碳,连着羟基-OH。

  • 常见的例子包括甲醇、甲醇、异丙醇。
  • O-H键高度极化,参与氢键。
  • 羟基也能增加水溶性。
  • 醇是弱酸,也可以作为路易斯碱。
  • 与C=O键合的羟基被认为是羧酸,是一个单独的官能团(见下文)。

醚类R-O-R是氧原子两侧有两个碳键。

  • 乙醚四氢呋喃,二恶烷是常被用作实验室溶剂的醚。
  • 醚不能作为氢键的供体,因此它们的沸点低于同等分子量的醇,但由于偶极-偶极力较大,它们的沸点高于碳氢化合物。

烷基卤化物有官能团R- f R- cl R- br R- i其中R是一个烷基组。

  • 溴丁烷、甲基溴和氯仿都是烷基卤化物。
  • 偶极-偶极相互作用比烷烃的沸点高。
  • 如果R是烯烃,他们是烯基卤化物。
  • 在取代和消除反应中非常重要的官能团。

含有官能团-NH2, -NHR或NR2其中R是a碳氢化合物

  • 变形快乐、代码快乐,和古柯快乐只是其中的三种重要分子
  • 取代基被称为氨基组。
  • 与N-H键结合,能够形成氢键,从而导致更高的沸点和水溶性。
  • 氮上的孤对可以作为碱。

硫醇(硫醇)R-SH是醇的含硫表亲。

  • 硫原子的电负性远不如氧原子,所以S-H键的极化程度要低得多。
  • 硫醇可以作为弱酸;酸比醇强。
  • 硫醇因其强烈的恶臭而臭名昭著;乙醇被添加到天然气中,使其具有独特的气味。

为每一个官能团画一个例子。

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画出这些著名分子的官能团。

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4.醛,酮,羧酸,酯

C=O族被称为羰基组。C=O键强烈地向氧极化,而碳带部分正电荷。

金属羰基合物都存在于醛,酮,酯类和羧酸。

醛酮酯羧酸官能团图

RCHO有碳氧键和碳氢键

  • 甲醛、乙醛和苯甲醛就是常见的例子。
  • 它们有极性共价键,但不是氢键供体

RC(O)R有C=O连着两个碳。

  • 丙酮(2-丙烯酮)是洗甲水。

羧酸RCOOH有一个羰基和-哦成键。它们是不同于醇的官能团。

  • 乙酸(醋)和甲酸是最简单的羧酸。其他短链酸如丁酸和戊酸因其更衣室气味而臭名昭著(或更糟)。
  • 羟基参与氢键,因此羧酸的沸点较高。
  • 尽管名为羧酸,但羧酸往往是相对弱酸,在水中不能完全解离(与强酸如HCl和H相比)2所以4).

酯类RCOOR与羧酸相似,只是O-H键被O-C键取代。

  • 酯类以其甜美的气味而闻名
  • 含有极性键,但不参与氢键。

画一个例子羧酸,

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画出这些突出分子的官能团。

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5.酰胺,酸卤化物,酸酐,腈

实际上有很多重要的官能团包含金属羰基合物.这些官能团都被认为是从羧酸中衍生出来的,因为它们可以通过OH取代各种基团而得到。乍一看可能与羧酸无关,但它们实际上可以通过脱水转化为酰胺。)

酸酐-氯酸-酰胺-丁腈官能团简介

酰胺包含一个羰基氨基上的碳。

  • 通过形成酰胺连接在一起的氨基酸被称为肽。
  • 含有N-H键的酰胺可以参与氢键。

酸卤化物把-OH换成F Cl Br或者I。

一个氧原子两侧有两个氧原子金属羰基合物.不同于酯类

  • 酸酐可以由两个a的等价物形成羧酸伴随着水的流失,因此得名。

看起来不像羧酸一开始是衍生物,但它们可以通过酰胺脱水形成。

  • 乙腈是常见的溶剂。
  • 手套是由丁腈橡胶丁二烯和丙烯腈的共聚物。
  • -CN取代基有时被称为氰化物。
  • HCN,即氰化氢,是一种剧毒气体。氰化物离子(-)CN,在入门课程中经常遇到(在纸上,而不是在实验室!)并发生反应烷基卤化物。

举例说明酰胺、酸卤化物、酸酐和

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填入这些著名分子的官能团。

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6.其他:环氧化物,硫醚,硝基,亚胺,叠氮化物

这里没有共同点;还有几个比较突出的官能团值得了解。

其他官能团-环氧-亚胺-叠氮化物-硝基

从技术上讲,环氧化合物是醚,但由于它们参与了许多醚通常不参与的反应,它们应该有自己的类别。

硫醚(硫化物)是醚的硫等价物。二甲基硫化是最常遇到的例子。

硝基基团具有很强的吸电子性。硝基甲烷是一种溶剂,是硝基烷烃最简单的例子。

亚胺是醛和酮的含氮等价物。

叠氮化时不时地出现。抗hiv药物中的" AAZT代表azido。

画出分子中的官能团。

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7.现在这可能就足够了

当然,你会遇到更多的功能组,但这个列表对于Org 1课程的大多数学生来说应该足够了。过了某一点,收益递减法则就开始适用了。

你越早尝试超越一个官能团的名称,并开始应用电负性和共振等概念,这些官能团对你来说就越“生动”。


笔记


测试你自己!

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(高级)参考资料和进一步阅读

  1. 将官能团与周期表联系起来
    杰夫Struyf)
    化学教育杂志200986 (2), 190
    DOI10.1021 / ed086p190
  2. 学习功能组:成功的关键
    Shannon Byrd和David P. Hildreth
    化学教育杂志200178 (10), 1355
    DOI10.1021 / ed078p1355

评论

评论部分

关于“会见(最重要的)职能小组

  1. 先生,这篇文章真的很好,信息量很大,但我没有得到我想要的……
    我的问题是
    我有一个取代的苯与OCH3 NO2和Br连接在1,3,5的位置
    那我该怎么命名呢?
    是溴苯还是硝基苯…
    从acc到IUPAC的碳的编号顺序是什么?
    请尽快回复。
    我将非常感激。

    1. 你所描述的化合物中Br和NO2的位置确定吗?因为它是醚基团,所以官能团会在5位。
      它的名字是3-硝基5-溴苄基甲基醚

        1. 如果官能团的位置相等(3或5),则按alpha顺序命名。
          因此,3-溴,5-硝基甲氧基苯或者,因为苯甲醚是被识别的,3-溴,5-硝基苯甲醚。

  2. 嗨,我有点卡住了。我需要找出戊酸和2-己酮的沸点我已经做过了,然后比较两者,发现戊酸的沸点更高。然后我需要给出一些例子,然后证明这一点,但我不知道如何这样做,你能帮助吗?
    谢谢:)

    1. 你好,谭雅!戊酸有分子间H桥,己酮没有。这一事实说明了沸点较高的原因。来自阿根廷的问候

  3. 我会把硫醇移到第二列,把环氧化物、亚胺和酸氯化物移到第一列。当讨论羰基加成/消除反应和烯胺化学时,后两者变得非常相关。

  4. 你好,我想知道什么酯会让我的科学老师(保罗)爱上我,我在想水果的东西,非常感谢XOXOXOXOXO

  5. 除非你能说明为什么某个官能团在化学中很重要,否则列出一份与分子构型相关的名称清单是毫无意义的。一个人需要真正的科学洞察力,而不仅仅是学习语言的另一课。

  6. 迟了5年的评论,但仍然可能影响上下文,硫醇可能在生物化学中更重要,看看胱氨酸的官能团,一种特别重要的氨基酸。

  7. 你好,詹姆斯,

    这些天我很纠结于如何称呼羟基和醇基。这一直是主流吗?我没有接受过这方面的培训,我无法想象将肟或酒精这样的东西称为酒精。

    ——凯尔

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