决定SN1/SN2/E1/E2(2) -亲核试剂/碱

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87个关于"决定SN1/SN2/E1/E2(2) -亲核试剂/碱”

1. 如果烷基卤化物是主的，它们会在SN2和中等碱反应，比如- oh， - cn，或者CH3O-。
   感谢楼主的分享。

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   1. 昨天考试时我出了一道难题。它想知道氯甲烷和水反应是SN1还是SN2。教授说应该是SN1，但是甲基卤化物不会迫使它变成SN2吗?我认为这个问题可以两者兼有，也可以完全不发生反应。你的意见是什么?我显然弄错了，因为我选了SN2因为只有这两个选项。

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      1. 苔米，我同意，这个问题不公平。
         卤化甲酯不会与SN1反应，因为不可能形成甲基碳正离子。它也不会与SN2反应，因为H20是极性质子。
         和你的教授谈谈吧!

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      2. 你错了，因为你选了氯甲烷的SN2 ????无论谁教你SN1发生在甲基阳离子上都不知道它们在做什么。

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      3. 它必须是SN2。甲基cabocation非常不稳定。如果它是叔碳正离子，它会被感应作用稳定下来。SN1需要一个稳定的阳离子才能进行。而SN2则不需要，它直接攻击缺乏电子的碳原子形成中间产物。唯一产生sn2的是空间位阻，在甲基这样的小碳正离子中完全没有。对，是Sn2。至少你比教你的人懂得多:D

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2. 嗨，如果有一个强亲核试剂和一个像OH这样的强碱然后和一个叔卤代烷烃反应。Sn1和E2途径不都是可能的吗?那么如何判断Sn1是否有效呢?假设没有溶剂。谢谢!

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   1. E2的发生是因为Oh-是一个很好的亲核试剂，即不稳定，所以不管它碰到什么，它都会被它吃掉，而且在Sn1中，它需要穿透空间位阻，因此E2是首选。E2不需要极性非质子溶剂(我们就这么说)

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      1. 为什么E1没有发生

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3. CH3OH比水酸性，因此任何醇的ROH都与RO-和H+处于平衡状态，那么RO-作为一个好的亲核试剂会攻击吗?我知道这是一个奇怪的问题，但我们如何解释它总是只攻击ROH而不攻击RO-。请尽快回复

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   1. 醇的自电离平衡，ROH生成RO-和H+的平衡，差10的16次方。

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      1. 但是当我们观察弱碱和弱酸的反应时，总会形成盐。我的观点是，如果它开始反应，那么平衡就会改变，整个反应就会发生!

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4. 在例外列中，PPh3经历SN2但是P稳定在3ph因此会经历Sn1，对吧?或者P上的电子密度高，因为即使在共振稳定之后，它也不具有电负性(不像F) ?

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5. 对于NR3，它是亲核的，与OH-相当，因为它的电负性和感应效应较低。

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6. Q2，第三部分，为什么H2SO4是中性亲核试剂?看起来它会捐出H+，然后带电。HSO4作为碱是惰性的(因为它是强酸的共轭碱)但由于它带负电荷可能是一个很好的亲核试剂。

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   1. HSO4-中氧的负电荷共振非常稳定在绝大多数情况下，它都不是一个合适的亲核试剂，所以更容易把它当作非亲核试剂。

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      1. 那么，磺酸氢的形成是从哪里开始的呢?

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         1. 如果你用H2SO4作为酸与醇，HSO4-是反离子。它通常不与底物反应。

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7. CH3OH比水酸性更强。CH3基团的+I效应使其极性降低
   地键。是什么让CH3OH更酸?

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8. 在你写的下面，“相比之下，下面的大体积碱(叔丁醇离子)是一个强碱，但由于它有很大的空间位阻，亲核性很差，所以E2反应比SN2更有可能发生。”

   我想你理解错了

   谢谢这个非常有用的网站!

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9. 所以，在我的化学作业中，我有这样一个方程:

   Ch3ch2ch3ch3och3 + n3 -——> ?

   用丙酮作为溶剂。

   这是SN1, SN2, E1，还是E2反应?我想这可能是消去反应，但我很困惑，因为在这种情况下，我们没有去除盐盐N3-不是我在笔记中列出的碱/亲核试剂。

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   1. 你看到好的离去基............了吗?这永远是第一个问题

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10. 嘿。伟大的网站-我现在可以更好地理解和享受有机化学。
    一个问题。三苯基膦怎么会是一个好的亲核试剂??它有三个苯环那么它就会受到空间位阻。

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    1. 首先，PPh3是三角锥体结构，所以有一对孤对指向与苯基相反的方向。其次，碳-磷键较长，这在一定程度上减小了空间位阻。PPh3是一种足够好的亲核试剂，可以进行primary和secondary烷基卤化物的SN2反应。

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11. “这里有一个很好的经验法则:如果碱/亲核试剂的共轭酸小于12,E2反应就极不可能发生。”

    小于12什么?我搞糊涂了!这个技巧听起来很方便，但我不知道为什么数字12应该代表什么!

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    1. 我不知道你是否已经算出来了，但我仍然想快速回应……你提到的情况中给出的数字“12”是给定化合物的pKa数值。基本上，它通过数值测量告诉你你正在观察的化合物的酸性和/或碱性的程度。所以，就像James说的，如果碱/亲核试剂的共轭酸小于12，那么碱可能太酸了，没有足够的碱来作为E2反应途径的消除剂，使这一系列反应物和试剂无法发生。

       如果你需要查找值，你应该能够在网上或主要的化学教科书(特别是o-chem教科书)中找到计算出的有机化合物和类似物质的pKa值的参考表!希望这能有所帮助!

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       1. 对不起，我们考试中没有pka值。为什么没有人明白这一点。这就是为什么我们要问如何解决这个问题——我们没有给出pka值。这是最难的部分，亲核试剂和碱会离开

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          1. 老实说，你们应该都熟悉常见官能团的pKa，还有常见酸。如果你们中的任何一个人打算超越有机I和II，你肯定会被要求记住这些。它们会出现在你参加的每一次考试中，你需要知道它们，这样你就能及时解决问题。毕竟，很多人由于时间限制而表现不佳，尤其是那些不记住pKa值等重要信息的人，因此不得不查阅教科书。如果你现在开始，我保证它们会对你有帮助，你不会忘记它们。

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12. 什么叫"共轭碱总是更强的亲核试剂"

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    1. 这意味着OH-(共轭碱)是比H20(酸)更强的亲核试剂。只要形成共轭碱就会得到带负电的物质。因为带负电荷的物质是更好的亲核试剂我们可以称共轭碱为更强的亲核试剂

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       1. 没错，阿卡什。

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13. Dilek，当我们讨论CH3COOH时，它的电离形式是CH3COO-和H，其中CH3COO-是一个共轭碱，是一个很好的亲核试剂，因为它是高负电荷，可以更有效地提供电子。

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14. 请告诉我CH3CH2CH{S(CH3)2}CH2CH3在试剂存在下的E2反应，根据霍夫曼规则?

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    1. 先把分子画出来。离去基是S(CH3)2硫上应该带一个正电荷。你会形成一个新的键通过失去这个离去基还有一个碳氢键在连着硫的碳上。试着找出那些潜在的产品。

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15. 为什么评论没有被看到?

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16. 我认为最好的应急捷径是，如果底物是三级的，你可以排除SN2，如果是一级的就不考虑SN1了，这让你更接近正确答案，也许还有部分功劳

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17. 如果起始产物是Cl-CH3-CH3-CH3-CH3-OH在DMF溶剂中是OH-亲核试剂会发生什么?我知道没用，但为什么?

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    1. 啊哈……嗯，cl - ch2 - ch2 - ch2 - ch2 - ch2 - ch2 - oh上除了取代外，还有一个反应(与取代相比，它非常快)。然而，在这之后，还有一个取代反应，虽然可能不是你想象的那个

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       1. 詹姆斯，你是怎么决定OH会使Cl-R-OH脱质子的?
          含有Cl的分子会比相同长度的醇更酸吗(这反过来会使它更容易与氢氧根交换质子)?
          如果是这样，分子的长度是否会显著降低Cl作为吸电子基团的效率?

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          1. 一般来说，酸碱反应比取代/消除反应要快得多，这是由于我们称之为“最小运动规则”的规则，这意味着像O这样的原子上的质子转移不涉及杂化变化或任何其他重要的分子重组，而碳上的亚反应和elim反应则需要。

             酸碱反应很快。

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             1. 为什么你认为酸碱平衡
                Oh - + cl-r-oh Oh + cl-r-o -
                会偏向产品吗?

             2. *由于某些原因删除了箭头(CL-R-OH和OH2之间的平衡)

18. 如果我们有2-氯-3-甲基丁烷然后像乙醇一样和弱亲核试剂/碱反应但我们把它放在极性非质子溶剂中，比如丙酮，这是否意味着我们可以发生任何反应，SN2 SN1 E1或E2反应因为极性非质子溶液有利于SN2和E2反应而因为我们有一个弱碱/亲核试剂它应该有利于SN1/E1反应?或者我忽略了什么，我最初认为是因为我们有一个像乙醇一样的弱碱，在极性非质子溶剂中有一个非体积的仲烷基卤化物，会发生SN2反应，但后来我意识到乙醇碱是不带电的，我应该假设它是通过分离乙基R和OH，产生[OH]-而带电的吗?

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    1. 乙醇本身的碱性不太可能促进E2反应;我认为SN2反应以乙醇为亲核试剂丙酮为溶剂。

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19. 关于符号的一个小问题，当一个反应的箭头上方和下方各有一个化合物时，这些化合物是被理解为亲核试剂(试剂)和溶剂吗?它们总是按照这个顺序写的吗?我意识到这可能是一个非常基本的问题，自从gen chem以来已经有很多年了。

    谢谢!

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    1. 一般来说，是的。是的，它们通常都是这样写的。很多时候，你还会看到箭头下面写着反应条件(比如温度和rxn时间)。

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20. 但是弱酸的共轭碱不是强碱吗?HCN是弱酸，因此它的共轭碱CN-一定是强碱。
    但有人说CN-是弱碱，因此对E2的作用不如Sn2!
    我有一个问题。
    如果亲核试剂/碱很小，但是是强碱。E2会占优势，对吧?随着质子的吸收变得更容易?

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    1. CN-是强亲核试剂但弱碱。它更倾向于代换而不是消去。

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       1. CN-是弱碱?!!这怎么可能?

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21. P(Ph)3是一个弱碱，因为磷上的孤对参与了与三个苯基的共振，因此孤对较少用于捐赠，这将降低其作为碱的能力(Lewis碱概念)。首先这是正确的吗?
    因为P(Ph)3是弱碱它更倾向于Sn2而不是E2尽管它很大，对吧?

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22. 你写的…
    在SN2和E2途径中，反应都是“一致的”，即亲核试剂/碱在C-LG键断裂时形成键。由于过渡态发生了明显的键断裂，这一步的能垒比E1或SN1的情况要高。”

    但是，在SN1/E1反应中，C-LG键必须保持平衡……那么上面的线条是如何解释的呢?

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    1. 你可以这样想:在SN1之前，卤代烷基中的碳是sp3杂化的。因此，它具有四面体几何。但碳正离子形成后，碳呈sp2杂化，具有平面几何结构，稳定性更好。

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    2. 啊……是的。我明白这有多让人困惑。我指的是E1和SN1反应的第二步，在碳正离子形成之后。我编辑了文本以反映这一点。谢谢你！

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23. 如果亲核试剂是(CH3)3CONa，它就是E2，对吧?
    那么第二反应呢?SN1吗?

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    1. 是的，应该是E2。二卤代烃和叔卤代烃也是如此。

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24. 你能解释一下规则3背后的原因吗?(带电荷的亲核试剂或碱排除了E1/SN1)
    为什么带电的亲核试剂不会攻击带电的亲电试剂?

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    1. 一般来说，E1和SN1在溶剂中作为亲核试剂或非常弱的中性亲核试剂发生。因此，当一个带电物质加入时，它倾向于促进SN2或E2反应。

       请记住，这些只是粗略的指导方针。但也有很多例外——例如，胺或膦作为亲核试剂，或者将KI这样的盐添加到叔烷基卤化物(如t-丁基氯)中。更重要的是如何测试这门学科。bdapp平台

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25. 我明白了。
    利率也有影响因素吗?SN2/E2通常比SN1/E1快吗(二阶>一阶)?

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26. 嗨! !
    我遇到了一个化学问题，所以原来的反应是1-溴戊烷和氢氧化钠发生SN2反应，但是为了形成1-戊烯(E2产物)可以做什么实验修改。我已经说过阻碍碱可以像NaOC(CH3)3一样使用，但是我需要更多的实验修改，热能工作吗?仅仅是给1-溴戊烷加上头会有利于E2反应而不是SN2反应吗?

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    1. 是的，听起来差不多。

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27. 你好,詹姆斯,

    不错的工作。只是一个简单的问题:在你的“例外:SN2和E2反应中的中性亲核试剂”的例子中，三乙胺不应该形成取代较少的烯烃吗?这里是取代最多的烯烃。正常的规则是“主要产物有笨重的碱:较少的取代烯烃形成(空间位阻)”，我觉得NEt3相当笨重。你能解释一下吗?我很难理解这个。

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    1. 你提出了一个有效的观点。这可能会导致两种产品，但我不确定比例。我不认为NEt3是如此庞大，它会完全阻止形成更多的取代烯烃。

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28. 你能告诉我氢氧化钠溶液会选择哪种机制吗

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    1. 这取决于底物。

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29. 对于芳香胺、苯胺、联苯胺等，叔胺(三乙胺)的存在是如何诱导亲核性的?(非质子极性溶剂)

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    1. 苯胺的pKa值约为30。三乙胺的碱强度不足以使它脱质子。

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30. “这里有一个很好的经验法则:如果碱/亲核试剂的共轭酸小于12,E2反应就极不可能发生。”
    我不明白这是什么意思。请解释一下。

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    1. 这是一种更精确的说法，说弱碱不会促进E2反应。

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31. CH3I和NANH2的用途是什么

    我得到了一个六面环
    哦，在一个位置在羟基和甲基的位置在另一个位置

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    1. NaNH2是碱。CH3I是一种能与醇氧化合物反应的烷基卤化物。

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32. 在E2和SN2反应中，为什么醇型KOH是碱型而水型KOH是亲核试剂?

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    1. 它完全取决于基质。反应物是什么?

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33. 从我这么多月以来的实践中，我猜决定SN1/SN2/E1/E2的“快速n肮脏”规则大部分是适用的(>95%)，但它是否会执行替换或消除更多的是一种直觉。如果你做了足够多的练习，你多半会猜对，纯粹是因为经验。

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34. NaBr是NaCl的可接受替代品吗?

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    1. 在什么情况下?

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35. 乙氧钠是亲核试剂吗?我们是怎么知道的?

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    1. 它有一对孤电子。任何具有孤对的物质(即路易斯碱)都可能是亲核试剂。当乙醇攻击H时，我们说它是作为一个“碱”(具体来说，在这个例子中是一个布朗斯特德碱)，这将导致消除。当乙醇攻击除H以外的任何原子(比如碳)时，我们说它是“亲核试剂”，这将导致取代。

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36. 先生,
    如果我在乙醇中使用乙氧基钠，在2-氯丁烷上，反应应该遵循什么样的途径。E2还是SN2?

    我认为应该是SN2因为碱基很小而且是带电的所以它可以作为亲核试剂。

    也……
    如果我在不同的溶剂中使用乙氧基钠会有什么不同吗?

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    1. 这是威廉姆森醚反应。
       使用乙醇，没问题。

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37. 谢谢你!!

    我的一个问题是，当你说，“这是一个很好的经验法则:如果碱/亲核试剂的共轭酸小于12”你指的是pKa = 12吗?

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    1. 实际上，这是一种更定量的说法，氢氧根和醇氧化合物(共轭酸的pKa值在14左右及以上)倾向于进行消去，但硫酸酯(共轭酸的pKa值在10-11左右)会进行取代。

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38. 根据我的教科书，为什么当二烷基卤化tosylates与DMSO中的醇氧化合物反应时，它们会形成烯烃(85%)而不是醚?极性非质子溶剂应该更倾向于Sn2而不是E2，而tosylates是一个很好的离去基。这难道不是有利于亲核试剂而不是消除反应吗?谢谢你！

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    1. 你的课本实际上比大多数课本更能描述现实。实际上，对于仲烷基卤化物/ tosylates来说，SN2是相当艰难的。请问你用的是什么教材?

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39. 初代卤代烷基+ aq. KOH，产物是由SN2还是E2决定的，我的老师告诉它遵循SN2，但根据快速和肮脏的方法，它会选择E2(因为水是极性质子溶剂)。先生，请告诉我答案。我很困惑?

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    1. 烷基卤化物通常生成SN2。唯一的例外是像新戊基卤化物这样的东西，它的空间位阻非常大。

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40. 先生，如果我们有2-溴-2-甲基丙烷在NaNH2的存在下与hc - ch3丙烯反应。那么se的主要产物是E2还是SN2 ?

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    1. 末端炔首先脱质子生成乙炔。然后，乙炔将2-溴-2甲基丙烷脱质子生成烯烃(E2)。

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41. 广播:NaCl是弱碱吗?——All-About-The-Magic

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