碳正离子重排反应(2)-烷基转移

评论部分

关于“碳正离子重排反应(2)-烷基转移”

1. 为什么水分子攻击碳-2而不是碳-3碳正离子。请explain.drklbajaj

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   1. 这是个错误。谢谢你纠正我，克里希南。

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2. 我认为在最后一个反应中，水的攻击出现在一个错误的地方。

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   1. 不，我认为这是正确的。当你展开时，你会发现移动的碳只满足于4个键C- h C- ch2 C- ch3 C-C+。而羟基连着的碳只有3个键C- ch2 C- ch3和C- ch。而且，如果氢氧根连在了C上，它就没有足够的自由价e-到另一个原子上。
      我希望我没有把你们弄糊涂。

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   2. 修好了，谢谢萨蒂亚吉特。

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3. 还原和重排都发生在反应中…??

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   1. 用OH取代Cl不是还原。两者的电负性都比碳强。

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4. 根据我老师的解释，1,2-氢化物的位移是因为氢原子带着键中的两个电子移动到相邻的碳上。他说，即使烷基也会移动(尽管烷基比氢大得多)，因为实际上只有电子云在移动。

   那么有没有可能有其他的位移使碳正离子中间体在反应中稳定，比如-OH位移?你提到了“允许的”重排反应，那么哪些反应是不允许的，为什么?

   提前谢谢!

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5. 你好,詹姆斯,

   问候。
   你怎么解释甲基和乙基羧酸酯连在同一个碳上而只有酯基按1,2方向移动?
   迁移是通过自由基还是碳原子?我不认为是碳正离子中心。你说过没有1,2个基团。

   最好的
   海伦娜

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   1. 看看你正在考虑的具体例子会有所帮助，但这不会是一个根本性的转变。氧上有两个孤对，它们可以在转换过程中帮助稳定羰基碳上的正电荷。

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6. 请解释为什么新戊烷在自由基机理中与氯分子反应生成1-氯- 2,2-二甲基丙烷?
   为什么1,2甲基的移位不会产生更稳定的三级自由基而不是较不稳定的一级自由基????
   请回复。

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   1. 1,2位移不会发生在自由基基底上。只有碳正离子。

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7. 这种位移是否只发生在与正电荷相邻的碳原子上?

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   1. 是的。

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8. 你如何决定是环膨胀，烷基位移还是氢化物位移

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9. 为什么1丁基碳正离子没有发生重排。丁烯与盐酸反应的产物是什么?

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   1. 一旦叔碳正离子形成，就不会发生使其更稳定的重排。

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10. 为什么烷基移位导致C2-C4键而不是C2-C7键?

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11. 嗨！为什么在烷基移位的第一个例子中出现了另一个水分子?我以为你已经把一个分子连到碳正离子上了。“剩菜”不应该是H+Cl-吗?我知道多出来的氢会让另一个水分子变成水合氢离子但另一个水是从哪里来的呢?这是反应中的水的特征吗?

    谢谢你！

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    1. 这将是水作为溶剂(一种电离溶剂)。没有水，就不会发生取代反应。

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12. 嘿
    你能说说乙基位移吗?

    如果碳上有两个基团一个甲基一个乙基那么哪个基团会变成碳酸化

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    1. 好问题。乙基(和其他伯碳)比甲基优先迁移。

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13. 先生,
    如果假设在环扩张期间，在你上传的图中，我们有一个氧原子在第4个位置。那么下面哪个化学键C3-C6或C3-O4会被破坏来膨胀环?

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    1. 你所描述的是一种由乙烷环扩展成四氢呋喃衍生物的过程。我认为碳碳键应该迁移同时形成一个中间碳=O键。这将是pinacol重排的变体。

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14. 你好，先生。如果我们有环己基甲基溴，我们把它和水反应，它是按照Sn1反应进行，并引起重排(氢化物转移)，还是直接通过Sn2机制进行??一般来说，如果一个化合物是1°，但它可以重排，它是通过Sn1还是Sn2机制进行?

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    1. 简而言之，如果这是一次反应，那么你通常看到的是SN2反应，因为一次碳正离子是不稳定的，很难形成。

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15. 如果我们可以选择，那么我们要移动哪个烷基，假设我们有甲基，乙基和丙基，我们要在这个选择中移动。

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16. 对于乙烯环戊烷与H3O+反应，是氢化物位移更好，还是扩大环结构更好?

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    1. 嗨，Raeanne -我会从氢化物的位移开始，因为5元环相对于(比如说)4元环不是很紧张。

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17. 嗨，詹姆斯，爱你的网站，它值得每一分钱。我们刚刚在学习小组中进行了一次关于重新安排的有趣讨论，需要一位专家来参与讨论。最大的问题是:碳正离子形成后重排是连续发生的，还是发生得太快以至于看起来只是一个步骤?举个例子:假设一个取代反应发生在一个伯碳和一个仲碳相连，然后这个仲碳又和一个叔碳相连。如果你能形成伯碳正离子，那么仲碳正离子会形成吗，然后是叔碳正离子?在我们的讨论中，我们想象了一个有三个峰的反应能图，一个是每个碳正离子中间体的活化能，然后是大杂烩的产物。我们还认为，如果是这种情况，仲碳正离子永远不会由伯碳正离子产生，因为它们“永远不会形成”。另一方面，我们也认为重排是同时发生的，而且发生得如此之快，以至于它们与“最稳定的碳正离子”的形成是一致的。最后，我们的佛教徒队友说，我们不应该从二元性的角度思考，所以我们中断了谈话，拿了一些啤酒，决定问你。(顺便说一下，我们注意到你的羊毛甾醇合酶的例子。 If it does happen sequentially that must be a real mess of side products)

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    1. 嗨，Len -这是合理的假设存在一个短暂的二次碳正离子，但不可能是一个主碳正离子。如果重排发生在一个原基上，很可能1,2-移位发生在离开基被取代的同时，这样就没有一个自由的原基碳正离子了。

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18. 詹姆斯是谁，为什么他要回答一个问题?

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