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3种影响沸点的趋势

最后更新:2022年12月14日|

弄清沸点的顺序是最重要的了解趋势．这里要考虑的关键是沸点反映了分子之间的力的强度。它们越粘在一起，就需要越多的能量将它们以气体的形式喷射到大气中。

有三个重要的趋势需要考虑。

  • 的相对强度四种分子间作用力是:离子>氢键>偶极偶极子>范德华色散部队。每一种引力的影响都取决于存在的官能团。
  • 沸点随着碳原子数量的增加而增加。
  • 分支降低沸点。

让我们仔细看看:。

目录

  1. 趋势1:四种分子间作用力的相对强度
  2. 趋势2 -对于具有给定官能团的分子，沸点随着分子量的增加而增加
  3. 对称(或不对称)在熔点和沸点上的作用
  4. 笔记

1.趋势1:四种分子间作用力的相对强度。

比较不同的丁烷酒精导数如下所示。分子乙醚C4H10哦，是由取向由极化碳氧键引起的相互作用。

比较沸点乙醚(35°C)与其异构体1-butanol(117°C)。的大大增加沸点是由于丁醇中含有a羟基组，这是有能力的氢键．

尽管如此，丁醇中的吸引力与丁氧化钠的吸引力相比还是相形见绌融化在极高的温度下(远高于260°C)，实际上分解在它变成液体并沸腾之前。

boiling-points-reflect-intermolecular-attractive-forces-for-example-diethyl-ether-versus-n-butanol-versus-sodium-n-butoxide

然后想想丁烷C4H10，其中包含没有极性官能团。单个丁烷分子之间唯一的吸引力是相对较弱的范德华色散力。结果是丁烷在水的结冰温度(0°C)沸腾，甚至远低于水的结冰温度乙醚．

故事的寓意:分子间分子质量大致相似，沸点由存在的官能团决定。

你可以用相似的故事来描述相似的事情胺而且羧酸异构体如下所示。

amine-derivatives-of-similar-molecular-weight-with-compare-boiling-points-dipole-dipole-vs-hydrogen-bonding-vs-ionic

有关4种分子间作用力以前的讨论，请参阅以前的文章(四种分子间力及其如何影响沸点）

2.趋势2 -对于具有给定官能团的分子，沸点随着分子量的增加而增加。

看看沸点随着分子量的增加而急剧增加

alkanes-versus-alcohols-versus-carboxylic-acid-vs-ether-boiling-points

问题是:如何,确切地说，分子间作用力随着分子量的增加而增加吗?

这里的关键力是范德华色散力，也就是与表面积成正比．所以当你增加的长度对链，你也增加表面积这意味着你增加了单个分子相互吸引的能力。

在直觉层面上，你可以把这些长分子比作意大利面条——面条越长，把它们分开所需的工作就越多。随着链长增加，会有一些区域它们可以很好地排列在一起。

单独来说，每个相互作用可能价值不大，但当你把它们加起来，在一条链的长度上，范德华色散力可以产生巨大的影响。

3.对称(或不对称)在熔点和沸点上的作用

这是范德华色散力的表面积依赖性的另一个副产品——分子越像棒状，它们就越能排列和结合。

再举一个直观的意大利面例子，哪个更容易粘在一起:意大利面还是通心粉?分子越像球形，它的表面积就越小，分子间的范德华相互作用就越少。比较戊烷(36℃)和2,2-二甲基丙烷(9℃)的沸点。

branching-decreases-boiling-point-and-polar-functional-groups-most-exposed-will-elevate-boiling-points-to-greatest-extent

它也适用于氢键分子，如醇——例如，比较1-戊醇与2-戊醇和3-戊醇的沸点。1-戊醇的羟基比3-戊醇的羟基更“暴露”(3-戊醇两侧有两个较大的羟基烷基基团)，这样它就能更好地和它的同伴形成氢键。

总之，当你面对沸点的问题时，你需要考虑三个主要因素。1)分子中会存在什么样的分子间作用力?2)分子量比较如何?3)对称性如何比较?

最后一个简短的问题(见评论)。

three-amine-isomers-will-have-highest-boiling-point-butylamine-vs-diethylamine-vs-n-n-dimethyl-ethylamine

笔记

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注:新!看看这个免费的3页讲义解决常见的沸点考试问题!

MOC_Boiling_Point_Handout (PDF)

00化学概论
01键合、结构和共振
02酸碱反应
03烷烃和命名法
04构象和环烷烃
05有机反应入门
06自由基反应
07立体化学和手性
08置换反应
09消除反应
10重组
11SN1 SN2 / E1、E2的决定
12烯烃的反应
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20.醛和酮
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22烯醇和烯醇酯
23胺
24碳水化合物
25娱乐和杂项

评论

评论部分

114个关于“3种影响沸点的趋势”

          2. 这取决于氢键的程度而不是强度nh3可以形成3个氢键而h2o只能形成2个

  2. 1.离子键不是分子间力;是分子内力吗?网络共价，离子，金属…-无机化合物!
    2.有一种东西叫做光学异构。R和S对映体的质子数和外消旋体的质子数不同;如果你在学习有机化学，这是很重要的。

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    1. 为什么不能两者兼得呢?我主要指的是像Me4N+ Cl这样的有机化合物盐，它们具有非常高的熔点，而不是像NaCl这样的网络固体或其他无机化合物，它们本身并不是真正的“分子”。
      谢谢你提到R/S，这是很重要的一点!

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  3. 我对你在这篇文章中指出的分支规则有一个问题。分支会不会增加沸点，因为它会导致分子的形状更球形，更紧密。所以对于一个紧密排列的分子，需要更多的能量来将其分开因此，分支应该会增加b.p。

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    1. 包裹得越紧，熔点就越高。但是表面积的减少会导致沸点的降低，因为范德华相互作用的减少。

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    2. 我认为这是一个概念上的问题，，，，b.p并不意味着吸引力…或分子的包装…它是一种物理性质…因此取决于化合物分子的相互作用b/w…现在…由于它本质上是球形的，因此接触面积减少，，，，，，因此，，，，相互作用变得更弱，因此b.p减少..................
      例如，我们有一杯水，里面有很多H2O分子，这里我们不是在谈论，，，，h-o键，而是关于两个H2O分子之间的相互作用，，，，，，，我们通常说的分子间作用力........

      希望你现在，清楚你的概念............

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  4. 分支如何影响熔点?
    我知道分支降低bp是因为表面积的减少，因此范德华相互作用的机会减少了。但是，熔点是如何计算的呢?当它是分支的时候就更难堆叠了，对吧?熔点更低?
    谢谢!：）

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    2. 分支实际上增加了分子的熔点，因为它减少了表面积，使分子变得更紧密。

      然而，由于范德华相互作用的减少，它降低了BP。

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  6. 在帖子中回答问题:带有NH2的胺的沸点最高(氢键最多)，其次是NH，然后是最右边的分子。

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  7. Gen chem 1罪恶之城。这个网站真的很有用。这就像和一个更好的球员打网球;如果你也想的话，你只能从专业人士那里学习并变得更好!谢谢!伟大的东西

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  9. 谢谢。这篇文章很有教育意义。
    (1)为什么丁醇(bp- 117)的沸点比丁胺(bp-77.8)高
    (2)分子内氢键如何影响有机分子的沸点

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    1. 好问题。这可能是由于氧的电负性(3.4)比氮的电负性(3.0)更大，导致了更大的偶极子，这意味着分子将有更大的力将它们结合在一起。

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  13. 这是一个惊人的参考，简化了影响沸点的属性，当涉及到许多因素时，可能会令人困惑!!它比我的教授做得好得多，他非常好，或者我的书在解开上述所有谜团方面做得更好。感谢制作它的人!!

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  15. 这是非常深刻的，但我有一个问题，我给了一个比较戊烷和乙醚的问题。根据我所看到的信息，看起来戊烷的沸点比二乙醚高，基于实际的BP，但你的信息告诉我应该不是这样，因为乙醚有偶极-偶极相互作用，而戊烷有范德华力。你能给我解释一下哪个血压更高，并给出一个原因吗?

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    1. 好点!对于为什么戊烷的BP(36℃)比Et2O(34.5℃)高，我没有一个很好的答案。有趣的是，四氢呋喃(C4H8O)的沸点是66℃，因为环给了它一个永久偶极矩。

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    2. 戊烷有较高的bp，因为有更多的no。C原子的数量。
      但是由于你提到的原因丁烷的bp比乙醚低

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    1. 高分子量是一方面。碳氢键不能算作“氢键”，因为碳的电负性不够。只有O-H, N-H和F-H键参与氢键。

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    1. 你在比较两个不同的变量;链长(8个碳对5个碳)和极性(氯是电负性的)。当你改变多个变量时，很难预测沸点会受到怎样的影响。

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  18. 如果我们有一个有氢键和一个烷烃的分子。如果烷烃的分子量比氢键大，哪个键的沸点最高?

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  19. 嗨，谢谢你的帮助，但我有一个问题。它涉及到有机化合物。假设你有一个酮，比如庚酮。所以这个化合物的沸点应该比较高因为它有很大的表面积而且它是极性分子所以存在偶极力。现在以链较短的醇为例，如丙醇。酒精应该有更高的沸点因为它有氢键。但是丙醇分子的链短得多所以它的表面积比庚酮小。那么我们怎么知道哪个的沸点更高呢?(在这种情况下，庚酮的沸点比丙醇高，但我想要一个解释。)

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    1. 嗨，Lil，一次比较两个变量是很困难的，因为很难仅从第一原理来衡量每个变量的相对重要性(这就是实验的目的)。在上面提到的例子中，比较庚酮和丙醇是困难的，因为我们要同时比较两个变量:链长和官能团的极性。本文的关键是，如果除了一个变量外，其他变量都相同，则可以根据这些概念预测沸点。你会发现考试通常也会测试一个变量。

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  20. 我们是只能比较相似分子的分子大小和分子形状呢，还是可以比较不同官能团分子的大小和分子形状呢?例如，我可以比较戊酸和庚烷的大小和形状吗?

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    1. 同时比较两个变量(链长和官能团)是很棘手的。通常你只需要知道每个变量单独的影响。

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  21. 非常感谢，我一直在寻找一些关于沸点趋势的清晰和容易理解的东西，这回答了我的很多问题!再接再厉。

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    1. 这可能已经太迟了，但不，这不是一回事。偶极-诱导偶极描述极性分子(偶极)和诱导偶极之间的吸引力(色散，伦敦，范德华斯)。偶极子-诱导偶极子不是观察一个孤立的力(比如离散人)，而是描述两个相互吸引的力，在诱导偶极子的情况下是暂时的。

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    1. 在这种情况下，我们将比较两个不同的变量(链长*和官能团的极性*)，很难预测哪个因素更重要。我会寻找你感兴趣的化合物的例子，并比较它们已知的熔点/沸点。

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  28. 确定左边沸点最低的顺序:

    A = (ch3) 3cch2ch2ch2ch2ch2c (ch3
    B = ch3ch2c (ch3) 2c (ch3) 2c (ch3) 2ch2ch3
    C = (ch3) 2chch2c (ch3) 2c (ch3) 2ch2ch2ch3

    这三个都有相同数量的碳和相同数量的分支点。的帮助!

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  31. 多么伟大的总结，真的很容易读懂。我一直在努力掌握化学，这是我正在学习的课程的一部分。这是我发现的最好的网站，谢谢你把我真正理解的东西!

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  34. 我也在服用Orgo I，遇到了一个我无法解决的问题。给定三种醇:叔丁基、仲丁基和正丁基，它们的沸点分别为:82C、100C和117C。4个碳，分子量都一样，分子间作用力也一样?是什么造成了它们沸点值的差异?是羟基的位置吗?

    谢谢你的帮助!

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    1. 关键因素是表面积。线性链比支链烷基(更“球形”)有更高的表面积，由于范德华力与沸点成正比，线性烷基的沸点应该更高。

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  36. 我在理解熔点趋势方面有一个小问题......为什么下面的熔点增加不均匀..........甲酸(m。p8.4)，然后乙醇(m。P 16)……然后是丙酸(m.p -21).....的n pentanoic acid (m.p -35)…………………It seems appropriate to understand boiling point trends which increase with molecular size as van der waals forces incrase but how does melting point trend works?

    提前谢谢!

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  37. 谢谢你！我在大学学习化学，这对我很有帮助!我通常讨厌化学，几乎不懂化学，但这让它变得非常清楚和容易理解，所以谢谢你:)

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  39. 为什么NO2的沸点比SO2大?两者都是极性，偶极-偶极相互作用，但SO2有更大的偶极矩，更大的摩尔质量和更大的表面积。我知道NO2是一个自由基，它会影响沸点吗?

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  40. 嘿，那里，只是想停下来说，我是多么欣赏这个网站。你有一种非凡的能力，能以简洁易懂的方式呈现材料。我希望你是我有机化学书的作者或我的教授，因为今年我一直在用你的网站和我的教科书自学有机化学(讲师很糟糕)，并在ochem 1中获得了A+。谢谢你！

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  42. 我想知道结晶物质中的水分含量是如何影响其熔点的。这个问题背后的主要原因是在合成苯甲酸后，发现它的熔点很高，我不得不给出一定的误差，以增加%收率。因此，为了验证固体晶体中存在水，如果我能证明由于水的存在，熔点高于预期，那么增加%收率的错误将是合理的

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  44. 很好，很欣赏你的宽宏大量而不拘泥于工作。社会可能会希望有一个比你之前选择的更大的方式……有一件事亲爱的詹姆斯教授，当我们讨论沸点时，我不得不说，像分子的立体阻碍这样的因素是否会出现在场景中，或者我们应该忽略它的影响。

    让你知道我正在印度大学担任助理教授。热烈欢迎您和您的侍从。

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  46. 氯如何影响烷基链的沸点例如1-氯-辛烷与辛烷的比较?
    那1-溴辛烷呢?
    那1-溴-8-氯辛烷呢?

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  48. 在这里，我通过增加沸点顺序的方法总结了一些卤丁烷链的沸点。有了这些，就更容易看到加入不同卤素原子的趋势，甚至把它们混合在丁烷烷基链上。
    全氟丁烷bp: -7'C
    丁烷bp: -0.5'C
    1-氟丁烷bp: 32'C
    1-氯丁烷bp: 77-78'C
    1-溴丁烷bp: 100-104'C
    1-碘叔丁基bp: 118-120'C
    2-溴-2-氯丁烷bp: 120'C
    2-溴-1-氯-2-甲基丙烷bp: 127'C
    1-碘丁烷bp: 130-131'C
    1-溴-4-氟丁烷bp: 134-135'C
    1-溴-3-氯-2-甲基丙烷bp: 153'C
    1-溴-3-氯丁烷bp: 154'C
    1,4-二氯丁烷bp: 161-163'C
    1-溴-4-氯丁烷bp: 177-180'C (80-82'C /30 mmHg)
    1,4-二溴丁烷bp: 195-198'C (63-65'C /6 mmHg)
    1-氯-4-碘丁烷bp: 201-201'C (88-89'C mmHg)
    1,4-二聚丁烷bp: 261-267'C (147-152'C /26 mmHg)

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  51. 你能解释一下为什么乙氧基乙烷的沸点比正戊烷低吗?
    那甲氧基乙烷的沸点比正丁烷高呢?
    这难道不是矛盾的吗?

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  52. 有点困惑，沸点不是依数性质吗?所以沸点的升高只取决于溶液中粒子的数量，而不是这些粒子的性质?还是说依数性质因子只适用于离子键?这就是为什么它们的沸点比有机分子高得多。

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  53. 这很有帮助，沸点在开始的时候就已经有意义了。在发现这个问题之前，我正在查阅课堂笔记和课本，试图找出是什么导致了分子沸点的不同，但我找不到一个好的答案。使用这个页面，我可以回答作业中的一个问题。我要研究一下可打印的表格，这样下次就更容易了。

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    1. 好问题。我并不惊讶2-丁基有更高的熔点——它更刚性(甲基的自由度比乙基低)，因此应该比1-丁基更容易堆积在一起。我认为同样的因素也在沸点上起作用——刚性结构导致分子之间更大的整体表面接触，这意味着更强的VDW分散因素，这意味着更高的沸点。

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    1. 如果没有更具体的细节，很难回答这个问题。

      在极端情况下，很容易回答。例如，如果H2O与强酸完全质子化，就会变成H3O+。作为一种带电化合物，它的挥发性非常低(这就是为什么H2SO4经常被用来去除水分)。当H2O完全脱质子生成NaOH时也是如此。

      如果乙酸完全质子化或完全脱质子化，情况也一样。盐不易挥发。

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  60. 谢谢你，詹姆斯。
    还是同样的例子(在你说的极端情况下)，如果我让稀释的醋酸溶液在烧杯中完全沸腾以除去水，烧杯中会剩下什么?醋酸盐吗?

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  61. 我试图弄清楚在用NaOH处理溶液到pH值约8后，乙酸是否会在化合物的干燥步骤中蒸发

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    1. 你的化合物是水溶性的还是有机可溶性的?因为如果它能溶于有机溶剂，你就不用担心这个问题只要用乙酸乙酯这样的东西来提取。

      如果你的化合物是水溶性的，你通过旋转蒸发/蒸馏来干燥它，醋酸和水会以相似的速度蒸发。最后你会得到NaOH / NaOAc盐。

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  64. 随着碳原子数量的增加，它们的分子质量也会增加，范德沃尔引力也会增加，这就导致了高级碳氢化合物链沸点的增加

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