构象和环烷烃

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环烷烃简介(一)

最后更新:2022年12月13日|

环烷烃:碳氢化合物可以形成环的两个关键结果

在有机化学课程的前几周,我们学过:

  • 碳可以形成到四个单键
  • 有四个单键的碳采用a键四面体几何形状(理想键合角:109.5°)
  • 与周期表上的其他原子相比,[O, N, S, Si,例如]碳与自身形成很强的键因此可以形成稳定的供应链
  • 碳碳单键可以自由旋转,以及由此产生的三维形状(”构象”能量会有很大的变化。

到目前为止还没有什么特别奇怪的。这个怎么样:

  • 除了形成链,碳原子也可以形成

在环烷烃系列文章的第一篇文章中,我们将讨论碳可以形成环这一事实的两个关键结果,然后在这方面继续发表文章。

目录

  1. 每个环减少两个氢的数量
  2. 小于8个碳的环烷烃不能在不破坏碳-碳键的情况下颠倒过来
  3. 笔记

1.每个环减少两个氢的数量

碳可以形成环这一事实的首要结果之一,可以通过比较线性烷烃和环烷烃的缩合分子式来发现。

注意线性烷烃的公式遵循H = 2n + 2的模式(其中“n”是碳的数量),而环烷烃的公式遵循H = 2n的模式。

仅仅形成一个环,氢的数量就减少了两个!

cycloalkanes-molecular-formula-each-ring-decreases-the-hydrogen-count-by-two

顺便说一下,每连着一个环,氢的含量就减少两个-下面的双环分子每个都遵循#H = 2n - 2的模式。

三环分子遵循#H = 2n -4的模式。

bicyclic-molecule-c10-h18-c6h10-c12h20-rings-decrease-h-count-by-2

[附加问题——一个有20个碳(没有多键)的四环分子中有多少个氢?]]

为什么这很重要?稍后你会看到,我们可以利用每个环使分子的氢数减少2这一事实来帮助我们在某些情况下推断未知化合物的结构。这可能是一条小线索,但仍然很重要。展望未来不饱和度]

2.小于8个碳的环烷烃不能在不破坏碳-碳键的情况下颠倒过来

关于环烷烃还有另一个有趣的现象我们下次会详细讨论,但这很重要,因为它经常被忽视。看到环烷烃环中间的空隙了吗?许多日常家用物品——腰带、橡皮筋、腕带——都可以很容易地翻过来。环烷烃也能这样吗?W当我们试图把它们翻过来的时候会发生什么?

因为展示比讲述要容易得多,所以我做了一个简短的视频。

最重要的是小于8个碳的环烷烃不能把里面翻出来不破坏碳碳键。你在Org 1 / Org 2中看到的99%的环都属于这一类。

这有深远的影响,我们将在本系列的下一篇文章中讨论,即它导致了“独联体"和"反式"不能相互转化的异构体。

下一篇文章:顺式和反式环烷烃


笔记

环烷烃形成环的事实有各种各样的后果,在你面对它们之前是很难预见的。

让我们做一个毫无理由的国际象棋类比。

国际象棋的一个重要规则是,如果一个兵走到棋盘的最后,它可以被提升到玩家选择的棋子。

99%的情况下,最好的选择是女王,但也有(非常罕见的)情况下,最佳的选择是提升到不同的位置-例如骑士(见下文)。[链接]

F1-analogy-of-simple-rules-leading-to-complex-results-the-fork-in-chess

酷,不是吗?像这样的例子符合游戏规则,但是在你有大量的董事会时间之前,你真的无法想象这种情况。

评论

评论部分

我的想法是"环烷烃简介(一)

  1. 你好詹姆斯! !
    结果我又回来了。
    在优先级方面,是较大的环优先级还是官能团优先级。
    举个例子,如果一个双环化合物的小环上有一个醇基而大环上有一个甲基,会怎么编号呢?

    非常感谢!

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